2-butanone N-benzylimine | 31776-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butanone N-benzylimine
• 英文别名: N-benzylbutan-2-imine
• CAS: 31776-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: ZWTJPJWVAXMFOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butanone N-benzylimine 在 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cis-1-benzyl-2-ethyl-2-methyl-4-(phenylselanylmethyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azetidine and Pyrrolidine Derivatives through Selenium-Induced Cyclization of Secondary Homoallylamines − A77Se NMR Study

  摘要：

  Treatment of alpha-alkyl and alpha,alpha-dialkyl homoallylic amines I with PhSeX (X = Cl, Br, 1), in CH3CN containing sodium carbonate produced mixtures of azetidines 2 and pyrrolidines 3. The cyclization also occurred in the absence of Na2CO3, and the corresponding azetidinium and pyrrolidinium salts 2(HX) and 3(HX) were formed in CDCl3 or CH3CN. The crude reaction mixtures were analysed by Se-77 NMR. Each product - 2, 3, 2(HX), and 3(HX) - was characterized by its 77 Se chemical shift, and the product ratios were determined for each reaction. The ratios of azetidine 2 to pyrrolidine 3 increased not only according to the steric hindrance around the alpha-carbon, but also with the nature of the counterion X- (PhSeCl < PhSeBr < PhSeI). Use of PhSeI and amines 1g to 1k (R-1, R-2, not equalH), produced only the azetidinium. salts 2(HI), allowing the isolation of the corresponding azetidines 2, albeit in poor yield. Some reactions were monitored by Se-77 NMR at the beginning of the addition-cyclization process. No intermediates were observed when PhSeI was used, but the thermodynamic addition products 5(Br), 5(HBr), and some dibromose-lenuranes 8 were detected. (C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<995::aid-ejoc995>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 仲丁醇 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以97%的产率得到2-butanone N-benzylimine
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下， 在Pd / ZrO 2催化剂上由脂肪族醇中的胺合成亚胺†

  摘要：

  首次实现了在负载型钯纳米颗粒上存在碱的情况下，由胺和脂族醇（C 1 -C 6）合成亚胺的方法。该催化体系在室温下在露天中表现出高活性和选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ra44625e

文献信息

• Modular Photocatalytic Synthesis of α-Trialkyl-α-Tertiary Amines
  作者：J. Henry Blackwell、Georgia R. Harris、Milo A. Smith、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.1c07402

  日期：2021.10.6

  platform, an extensive investigation of the substrate scope, and preliminary investigation of some of the mechanistic features of this distinct photocatalytic process. We believe this transformation will provide convenient access to previously unexplored α-trialkyl-α-tertiary amine scaffolds that should be of considerable interest to practitioners of synthetic and medicinal chemistry in academic and industrial

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• Application of tris(trimethylsilyl) phosphite as convenient phosphorus nucleophile in the direct synthesis of tetrasubstituted α-aminophosphonic acids from ketimines
  作者：Bogdan Boduszek、Tomasz K. Olszewski

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.773

  日期：——

  various ketimines leads directly to tetrasubstituted αaminophosphonic acids. The presented reaction proceeds readily at room temperature and provides labile silylated esters of tetrasubstituted α-aminophosphonic acids, as non-isolable reaction intermediates. Subsequent methanolysis of the latter provides the desired α-aminophosphonic acids bearing an fully substituted α-carbon in good overall yields as crystalline

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• Base-Free Oxidative Coupling of Amines and Aliphatic Alcohols to Imines over Au–Pd/ZrO2 Catalyst under Mild Conditions
  作者：Wenjing Cui、Jiang Wang、Sagala、Meilin Jia

  DOI：10.1134/s0036024421050307

  日期：2021.5

  synthesis of imines from amines and aliphatic alcohols over Au–Pd alloy catalysts under ambient conditions was developed. A series of Au–Pd/ZrO2 bimetallic catalysts with varying metal loadings and Au : Pd molar ratios were prepared and their catalytic performance was investigated. The 3.0 wt % Au–Pd/ZrO2 alloy catalyst with Au : Pd molar ratio of 1 : 1 showed the best catalytic performance. Under air atmosphere

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• Manganese‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitriles with 2‐Butanol as the Hydrogen Source
  作者：Jorge A. Garduño、Marcos Flores‐Alamo、Juventino J. García

  DOI：10.1002/cctc.201901154

  日期：2019.11.7

  We report herein the first example of a homogeneous manganese catalyzed transfer hydrogenation of nitriles using 2‐BuOH as the hydrogen source. Compound fac‐[(CO)3MniPr2P(CH2)2PiPr2}Br] (Mn‐1, 3 mol %) exhibited catalytic activity in the presence of KOtBu (10 mol %) for the transfer hydrogenation of benzonitrile to yield a mixture of benzylamine (BA) and N‐sec‐butylidenebenzylamine (SBA). Subsequent

  我们在此报告使用2-BuOH作为氢源的均相锰催化腈转移氢化的第一个例子。化合物fac-[（CO）3 Mn iPr 2 P（CH 2）2 PiPr 2 } Br]（Mn- 1，3 mol％）在存在KO t Bu（10 mol％）的情况下表现出催化活性苯甲腈加氢生成苄胺（BA）和N-仲亚丁基苄胺（SBA）的混合物。随后的酸水解得到分离的苄基胺盐酸盐，为96％。该标题系统的特征是在形成N-亚苄基苄胺（BBA）之前可逆地形成SBA。按照这种方法制备了一系列胺盐酸盐（39-92％的分离产率，4个实例）。进行这种转化的最佳底物是富电子芳族腈，但缺电子的芳族化合物和脂肪族腈也都进行了氢化。机理研究表明，配位不饱和的锰氢化物具有催化转化作用。
• Enamine chemistry. Part XI. Reaction of αβ-unsaturated acids and acid chlorides with imines. Synthesis of 2-oxotetrahydropyridines and 2-oxo-octahydroquinolines
  作者：P. W. Hickmott、G. Sheppard

  DOI：10.1039/j39710001358

  日期：——

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