(1R,2S)-2-{methyl-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]amino}-1-phenylpropan-1-ol | 90-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-{methyl-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]amino}-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: L-erythro-2-(methyl-trans-cinnamyl-amino)-1-phenyl-propanol-(1)；(1R,2S)-2-[methyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 90-86-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: YMJMZFPZRVMNCH-LMOYIVCVSA-N

物化性质

• 熔点：
  75°C
• 沸点：
  424.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0423 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-{methyl-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]amino}-1-phenylpropan-1-ol 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 195.83h， 生成 2-phenyl-1-(N,N-dimethylamino)methyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Simmons−Smith Cyclopropanation of Allylic Amines

  摘要：

  Cyclopropanation of allylic tertiary amines using the Simmons-Smith reagent has been achieved by employing chelating groups in close proximity to the amine. The chelating groups promote cyclopropa nation at the expense of N-ylide formation. Using pseudoephedrine as the chelating group, high diastereoselectivity is observed.

  DOI：

  10.1021/ol035713b
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 Cinnamyl bromide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(1R,2S)-2-{methyl-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]amino}-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Simmons−Smith Cyclopropanation of Allylic Amines

  摘要：

  Cyclopropanation of allylic tertiary amines using the Simmons-Smith reagent has been achieved by employing chelating groups in close proximity to the amine. The chelating groups promote cyclopropa nation at the expense of N-ylide formation. Using pseudoephedrine as the chelating group, high diastereoselectivity is observed.

  DOI：

  10.1021/ol035713b

文献信息

• Welsh; Keenan, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1941, vol. 30, p. 123,126
  作者：Welsh、Keenan

  DOI：——

  日期：——
• Highly Diastereoselective Simmons−Smith Cyclopropanation of Allylic Amines
  作者：Varinder K. Aggarwal、Guang Yu Fang、Graham Meek

  DOI：10.1021/ol035713b

  日期：2003.11.1

  Cyclopropanation of allylic tertiary amines using the Simmons-Smith reagent has been achieved by employing chelating groups in close proximity to the amine. The chelating groups promote cyclopropa nation at the expense of N-ylide formation. Using pseudoephedrine as the chelating group, high diastereoselectivity is observed.