2-(6-甲基吡啶-3-基)乙酸N-(对甲苯基)酰胺 | 1229621-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(6-甲基吡啶-3-基)乙酸N-(对甲苯基)酰胺
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-2-(6-methylpyridin-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(6-methylpyridin-3-yl)acetic acid N-(p-tolyl)amide；2-(6-methyl-pyridin-3-yl)-N-p-tolyl-acetamide；2-(6-methylpyridin-3-yl)-N-p-tolylethylamide
• CAS: 1229621-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: OBUPEEDYIGYZOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-甲基吡啶-3-基)乙酸N-(对甲苯基)酰胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 2,3,4,5-四氢-2,8-二甲基-5-[2-(6-甲基吡啶-3-基)乙基]-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Sustained-release composition containing tetrahydropyrido[4,3-b]indole derivatives and preparation of the derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种缓释组合物，其包含2,3,4,5-四氢-2,8-二甲基-5-[2-(6-甲基-3-吡啶基)乙基]-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚或其药学上可接受的盐作为活性成分，以及其制备方法和该化合物。该组合物适用于每天一次口服，口服后1.0至3小时达到峰值血浆浓度。该组合物适用于制造治疗认知功能障碍综合征、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病或老年性痴呆的药物。

  公开号：

  US20120122914A1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2-甲基吡啶 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 sulfur 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(6-甲基吡啶-3-基)乙酸N-(对甲苯基)酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sustained-release composition containing tetrahydropyrido[4,3-b]indole derivatives and preparation of the derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种缓释组合物，其包含2,3,4,5-四氢-2,8-二甲基-5-[2-(6-甲基-3-吡啶基)乙基]-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚或其药学上可接受的盐作为活性成分，以及其制备方法和该化合物。该组合物适用于每天一次口服，口服后1.0至3小时达到峰值血浆浓度。该组合物适用于制造治疗认知功能障碍综合征、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病或老年性痴呆的药物。

  公开号：

  US20120122914A1

文献信息

• Synthesis of Dimebon and of its Tetrathiomolybdate
  作者：Om P. Goel、Roman Dembinski

  DOI：10.1080/00304948.2015.1025017

  日期：2015.5.4

  Pfizer and Medivation initiated a phase III trial aiming for FDA approval. However, these clinical trials failed to show benefit from dimebon in the treatment of AD patients. Concurrently, AD research had begun to examine the role of copper in Ab amyloid peptides’ aggregation and toxicity in the brain. Studies have shown that CuC2 and Ab peptides form complexes that induce Ab aggregation and cause cognitive

  Latrepirdine，也称为 dimebonin，以二盐酸盐的形式商业化，如 dimebon (10)，是一种自 1983 年以来在俄罗斯临床使用的抗组胺药。 Dimebon 是一种非选择性抗组胺药，具有增强认知能力且不抑制乙酰胆碱酯酶活性. 它在阿尔茨海默病和亨廷顿病的细胞模型中表现出神经保护活性，并在对 AF64A 损伤大鼠给药后保持认知功能。它保护神经元免受淀粉样前体蛋白 (APP) 的 b-淀粉样蛋白片段的神经毒性作用。2000 年，俄罗斯科学家建议使用 dimebon 减缓阿尔茨海默病 (AD) 轻度至中期的进展。在美国和 2009 年启动了大量临床研究，辉瑞和 Medivation 启动了一项旨在获得 FDA 批准的 III 期试验。然而，这些临床试验未能显示出迪美邦治疗 AD 患者的益处。同时，AD 研究已开始研究铜在 Ab 淀粉样肽在大脑中的聚集和毒性中的作用。研究表明，CuC2
• SYNTHESIS OF 9-(ARYLALKYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-y-CARBOLINE AND ANALOGUES AND INTERMEDIATES
  申请人：Williamson Craig

  公开号：US20110245504A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention pertains generally to methods of preparing certain 9-(arylalkyl)-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carboline compounds and their analogues, and especially to methods of preparing dimebon. The present invention also pertains to methods of preparing certain intermediate compounds which find use in the synthesis of the 9-(arylalkyl)-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carboline compounds.

  本发明涉及制备某些9-(芳基烷基)-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉化合物及其类似物的方法，特别是制备地美莫辛的方法。本发明还涉及制备某些中间化合物的方法，这些中间化合物在合成9-(芳基烷基)-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉化合物时有用。
• Synthesis of 9-(arylalkyl)-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carboline and analogues and intermediates
  申请人：Williamson Craig

  公开号：US08703952B2

  公开（公告）日：2014-04-22

  The present invention pertains generally to methods of preparing certain 9-(arylalkyl)-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carboline compounds and their analogues, and especially to methods of preparing dimebon. The present invention also pertains to methods of preparing certain intermediate compounds which find use in the synthesis of the 9-(arylalkyl)-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carboline compounds.

  本发明通常涉及制备某些9-(芳基烷基)-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉化合物及其类似物的方法，特别是制备地美葆胺的方法。本发明还涉及制备某些中间化合物的方法，这些中间化合物在合成9-(芳基烷基)-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉化合物中有用。
• SUSTAINED RELEASE COMPOSITION CONTAINING TETRAHYDROPYRIDO Ý4, 3-b¨INDOLE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD OF DERIVATIVE
  申请人：Institute of Pharmacology and Toxicology Academy of Military Medical Sciences P.L.A.

  公开号：EP2417973A1

  公开（公告）日：2012-02-15

  The present invention relates to a sustained-release composition containing 2,3,4,5-tetrahydro-2,8-dimethyl-5-[2-(6-methyl-3-pyridyl)ethyl]-1H-pyrido[4,3-b]indole or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient, preparation thereof and the compound. The composition is suitable for oral administration by one time per day, and achieves the peak plasma concentration at 1.0 to 3 hours after oral administration. The composition is suitable for manufacturing a medicament for treatment of cognitive dysfunction syndrome, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, or senile dementia.

  本发明涉及一种含有 2,3,4,5-四氢-2,8-二甲基-5-[2-(6-甲基-3-吡啶基)乙基]-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚或其药学上可接受的盐作为活性成分的缓释组合物、其制备方法和化合物。该组合物适合每天口服一次，并在口服后 1.0 至 3 小时达到血浆峰值浓度。该组合物适用于制造治疗认知功能障碍综合征、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病或老年痴呆症的药物。
• [EN] SYNTHESIS OF 9-(ARYLALKYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-?-CARBOLINE AND ANALOGUES AND INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSES DE 9-(ARYLALKYL)-1,2,3,4-TÉTRAHYDRO-GAMMA-CARBOLINE, DE SES ANALOGUES, ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：WISTA LAB LTD

  公开号：WO2010067085A3

  公开（公告）日：2010-08-12