N,N'-二(氯乙酰基)-1,3-丙烷二胺 | 22358-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N'-二(氯乙酰基)-1,3-丙烷二胺
• 英文名称: 2-chloro-N-[3-(2-chloroacetylamino)propyl]acetamide
• 英文别名: Acetamide, N,N'-trimethylenebis(chloro-；2-chloro-N-[3-[(2-chloroacetyl)amino]propyl]acetamide
• CAS: 22358-18-5
• 化学式: C₇H₁₂Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD01671275
• 分子量: 227.09
• InChiKey: VNPHYBXISGDJBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  498.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二(氯乙酰基)-1,3-丙烷二胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 14-thia-1,4,8,11-tetraazabicyclo[9,5,3]-nonadecane
  参考文献：
  名称：

  五齿大双环配体 14-thia-1,4,8,11-四氮杂双环 [9.5.3] 十九烷 (L1) 及其镍 (II) 配合物的合成和表征。[Ni(L1)(ClO4)](ClO4)·2[Ni(L1)(OH2)](ClO4)2·6H2O的X射线晶体结构

  摘要：

  五齿大环，14-thia-1,4,8,11-四氮杂双环[9.5.3]十九烷（L1），已通过1-thia-4,8-​​二氮杂环十二烷（[10]aneN2S）的高稀释环化合成(2) 使用 N,N'-双(α-氯乙酰胺) 丙烷 (3) 并随后还原二氧代中间体。[Ni(L1)(ClO4)](ClO4)·2[Ni(L1)(OH2)](ClO4)2·6H2O配合物的结构（单斜晶系，P21/c，a = 13.9261(4) A, b = 30.279(2) A, c = 17.1248(3) A, β = 94.5065(3)°) 在 R = 0.039 (Rw = 0.034) 时，911 个参数使用 18 266 次反射，I > 3σI 已确定。配体采用反式 III 构型。Ni(II) 离子是假八面体，[Ni(L1)(ClO4)]+ 中的 Ni-S = 2.3896(10) A，两个 [Ni(L1)]+

  DOI：

  10.1139/v00-207
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 氯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以30%的产率得到N,N'-二(氯乙酰基)-1,3-丙烷二胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of bis-cyclen based dinuclear lanthanide complexes

  摘要：

  本文描述了几种双大环环丙烷（1,4,7,10-四氮杂环十二烷）配体及其相应的镧或铕配合物的设计和合成；这些双核稀土金属体系是通过刚性的共价对二甲苯二胺桥或灵活的脂肪族己烷桥连接两个大环环丙烷部分而成。随后，这些配体通过六个乙酰胺侧链（CONR1R2: R1 = R2 = H 或 CH3，或 R1 = H，R2 = CH3）进行了功能化。然后，通过与La(III)和Eu(III)三氟甲基磺酸盐的反应形成相应的稀土双配合物，最终得到带正电 (+VI 价) 的配合物。

  DOI：

  10.1039/b514106k

文献信息

• Isolation and characterization of an unusually stable formamidinium-containing macrotricyclic complex of lithium ion formed during the synthesis of 14-thia-1,4,8,11-tetraaza-bicyclo[9,5,3]nonadecane
  作者：Tosha M Barclay、Alexander McAuley、S Subramanian

  DOI：10.1139/v07-066

  日期：2007.7.1

  la cavite du produit 4 trop petite pour l'inclusion d'ions de metaux de transition. La reaction du cation complexe [Li(4)] 2+ avec le PdCl 2 conduit a la formation du sel trimetallique [Li(4)-PdCl2-[Li(4)](C1O 4 ) 4 dans lequel deux ions [Li(4)] 2+ sont reunis par un pont de coordination du PdCl 2 avec les groupes thioethers donneurs lateraux. Une etude de la structure cristalline de ce sel trimetallique

  : Utilisant le 1,3-bis(chloroacetamido)propane (5) comme intermediaire common, on a implementation une synthese efficace des syntheses par etape du l-thia-4,8-​​diazacyclodecane, du [10]aneN 2 S (8) et du macrobicyle pentadentate 17-thia-1,4,8,11-tetraazabicyclo[9.5.3]nonadecane (11)。Au cours de l'etude de lacondensation du produit 5 avec le produit 8, en utilisant le Li 2 CO 3 comme base, le cation
• Efficient synthesis of novel bis(dihydropyrano[2,3c]pyrazoles), bis(4H-chromenes) and bis(dihydropyrano[3,2-c]chromenes) with amide functionality
  作者：Amna M. Abdella、Amr M. Abdelmoniem、Holger Butenschön、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.071

  日期：——

  A synthesis of novel bis(1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles), bis(4H-chromene-3-carbonitriles) and bis(dihydropyrano[3,2-c]chromenes), which are linked to aliphatic spacers via amide linkages was achieved via multicomponent reactions (MCR) of the appropriate bis-aldehyde with two equivalents of both of malononitrile and 3-methylpyrazol-5-one, dimedone or 4-hydroxycoumarin in a basic solution

  合成新型双（1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5-腈）、双（4H-色烯-3-腈）和双（二氢吡喃并[3,2-c]色烯），其中通过酰胺键连接到脂肪族间隔基是通过适当的双醛与两当量的丙二腈和 3-甲基吡唑-5-酮、二甲酮或 4-羟基香豆素在碱性溶液中的多组分反应 (MCR) 实现的。
• In Situ Cyclization of Native Proteins: Structure-Based Design of a Bicyclic Enzyme
  作者：Marta Pelay-Gimeno、Tanja Bange、Sven Hennig、Tom N. Grossmann

  DOI：10.1002/anie.201804506

  日期：2018.8.27

  complicates the design process. Herein, we report an approach that enables cyclization through the installation of modular crosslinks into native proteins composed entirely of proteinogenic amino acids. Our stabilization procedure involves the introduction of three surface‐exposed cysteine residues, which are reacted with a triselectrophile, resulting in the in situ cyclization of the protein (INCYPRO).

  在许多应用中，都需要提高酶对热和化学应力的耐受性，这可以通过酶的大环化来实现，从而稳定其三级结构。迄今为止，大环化方法利用非常有限的结构多样性，这使设计过程复杂化。在本文中，我们报告了一种方法，该方法可通过将模块化交联安装到完全由蛋白原性氨基酸组成的天然蛋白中来实现环化。我们的稳定程序涉及引入三个表面暴露的半胱氨酸残基，这些残基与三亲电子反应，从而导致蛋白质原位环化（INCYPRO）。设计了双环形式的分选酶A，对热变性和化学变性表现出更高的耐受性，并证明在变性条件下可以有效地进行蛋白质标记。此外，我们将INCYPRO应用于KIX域，从而使热稳定性提高了24°C。
• Synthesis and reactivity of the macrobicyclic complexes (1,5,8,12-tetraaza-17-oxabicyclo[10.5.2]nonadecane)cobalt(III) perchlorate ([Co(L₁)(ClO₄)](ClO₄)₂), [(chloro(1,4,8,11-tetraaza-17-oxabicyclo[9.5.3]nonadecane)cobalt(III) perchlorate ([Co(L₂)(Cl)](ClO₄)₂), (4,8-dimethyl-1,4,8,11-tetraaza-17-oxabicyclo[9.5.3]nonadecane)cobalt(III) perchlorate ([Co(L₃)(ClO₄)](ClO₄)₂), and (5,8-dimethyl-1,5,8,12-tetraaza-17-oxabicyclo[10.5.2]nonadecane)cobalt(III) perchlorate ([Co(L₄)(ClO₄)](ClO₄)₂) — Crystal structure of the L₂ complex
  作者：Theo Rodopoulos、Koji Ishihara、Mary Rodopoulos、M J Zaworotko、M Maeder、A McAuley

  DOI：10.1139/v05-089

  日期：2005.6.1

  The potentially penta-coordinating ligands L₂ and L₃ have been synthesized by reaction of the 10-membered macrocycle 1,5-diaza-8-oxacyclodecane with either 1,9-dichloro-3,7-diazanonane-2,8-dione, and subsequent reduction of the diamide (3), or with 1,9-dichloro-3,7-(dimethyl)diazanonane-2,8-dione and reduction (L₃). A similar procedure is outlined for the dimethylated macrobicycle (L₄), based on the corresponding nine-membered 1,4-diaza-7-oxacyclononane. The Co(III) complexes of these ligands and of 1,5,8,12-tetraaza-17-oxabicyclo[10.5.2]nonadecane (L₁) have been prepared. Spectrophotometric determinations on the L₁ complex ion confirm the presence of two hydrogen ion related equilibria, one of which (pK = 2.2 ± 0.2) is associated with the proposed replacement of the apical ether oxygen by a water molecule that is bound to the metal centre and hydrogen bonded to the ether. The species derived from L₁ and L₂ exhibit remarkable kinetic stability. Studies on the anation of the [Co(L₁)(H₂O)](ClO₄)₃ with chloride ions in acidic media are consistent with the reaction of both the proton-related complex and the [Co(L₁)(H₂O)]³⁺ ion. Whilst complex ions containing two secondary NH groups maintain the metal–ion coordination in strongly acidic media, corresponding species with ligands containing all four tertiary amine sites are subject to attack by protons leading to a relatively facile demetallation of the complexes. The latter finding is supported by kinetic studies and mass spectrometric fragmentation patterns of the ions. Key words: cobalt(III), macrobicycle, hydrolysis, anation, spectroscopic analysis.

  潜在的五配位配体L₂和L₃已通过将10元大环1,5-二氮-8-氧杂环癸烷与1,9-二氯-3,7-二氮基癸烷-2,8-二酮反应，并随后还原二酰胺(3)，或与1,9-二氯-3,7-(二甲基)二氮基癸烷-2,8-二酮反应并还原（L₃）而合成。基于相应的九元大环1,4-二氮-7-氧杂环壬烷，为二甲基化的大环（L₄）提供了类似的程序。这些配体和1,5,8,12-四氮-17-氧杂双环[10.5.2]非十九烷（L₁）的Co(III)配合物已制备。对L₁配合离子的光谱测定证实了存在两个与氢离子相关的平衡，其中一个（pK = 2.2 ± 0.2）与所提出的将顶部醚氧原子替换为与金属中心结合并与醚氢键结的水分子相关联。从L₁和L₂衍生的物种表现出显着的动力学稳定性。在酸性介质中对[Co(L₁)(H₂O)](ClO₄)₃与氯离子的铁法研究与两个次级NH基团的复合物离子维持金属离子配位在强酸性介质中的反应一致，包含所有四个三级胺位点的配体的相应物种受到质子的攻击，导致相对容易去金属化的复合物。后一发现得到了动力学研究和离子的质谱碎裂图案的支持。关键词：钴（III），大环，水解，铁法，光谱分析。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MYOTONIC DYSTROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MYOTONIQUE
  申请人：UNI DE VALÈNCIA

  公开号：WO2016075285A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to a compound of formula (I), provided that this compound is not caffeine, for use in the treatment of myotonic dystrophy type 1 and type 2. The present invention also relates to compositions comprising the compound of formula (I). The present invention further relates to new compounds which are dimers of compounds of formula (I).

  本发明涉及一种式（I）的化合物，前提是该化合物不是咖啡因，用于治疗肌张力性疾病类型1和类型2。本发明还涉及包含该式（I）化合物的组合物。本发明还涉及新的化合物，这些化合物是式（I）化合物的二聚体。