6-amino-5-(benzylideneamino)-1,3-dimethyluracil | 60228-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-5-(benzylideneamino)-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 6-Amino-5-benzylideneamino-1,3-dimethyluracil；6-Amino-5-(benzylideneamino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-amino-5-(benzylideneamino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 60228-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂
• 分子量: 258.28
• InChiKey: PQOPEFVAWNZLER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-(benzylideneamino)-1,3-dimethyluracil 在 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到8-苯基茶碱
  参考文献：
  名称：

  茶碱衍生物的合成及其作为腺苷受体拮抗剂的活性研究

  摘要：

  描述了在7和/或8位的低聚（乙二醇）-烯烃取代的茶碱的合成。研究了所选衍生物对腺苷受体的结合活性。化合物2对人A 2B受体（K i  = 4.16 nM）表现出高亲和力，选择性为K iA2A / K iA2B溶解度为24.1，在水中的溶解度为1 mM。一些茶碱衍生物中的烯基取代基允许它们通过氢化硅烷化共价连接到氢封端的硅底物表面上。或者，将叠氮基团掺入到寡聚（乙二醇）茶碱衍生物中作为锚定物，用于通过点击反应将乙炔基呈递表面上的分子束缚在一起。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.014
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到6-amino-5-(benzylideneamino)-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  茶碱衍生物的合成及其作为腺苷受体拮抗剂的活性研究

  摘要：

  描述了在7和/或8位的低聚（乙二醇）-烯烃取代的茶碱的合成。研究了所选衍生物对腺苷受体的结合活性。化合物2对人A 2B受体（K i  = 4.16 nM）表现出高亲和力，选择性为K iA2A / K iA2B溶解度为24.1，在水中的溶解度为1 mM。一些茶碱衍生物中的烯基取代基允许它们通过氢化硅烷化共价连接到氢封端的硅底物表面上。或者，将叠氮基团掺入到寡聚（乙二醇）茶碱衍生物中作为锚定物，用于通过点击反应将乙炔基呈递表面上的分子束缚在一起。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.014

文献信息

• Facile Synthesis of 6-Aryl-1,3-dimethyl-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-2,4(1H,3H)-diones
  作者：Shahriyar Taghavi-Moghadam、Rüdiger Stumpf、Helmut Fischer、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1135/cccc19990313

  日期：——

  A facile procedure for the preparation of 6-aryl-1,3-dimethyl-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine2,4(1H,3H)-diones 8, 9 from 6-amino-5-arylideneamino-1,3-dimethyluracils 1, 2 and triethyl orthoacetate (3) in a two-step reaction via 6-aryl-8-ethoxy-6,7-dihydro-1,3-dimethyl-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-2,4(1H,3H)-diones 6, 7 is described. Condensation of 1 with diethoxymethyl acetate (10) resulted in the formation of (1,3-dimethyl-2,6-(1H,3H)-dioxopurin-7-yl)(phenyl)methyl acetate (11) and a small amount of 1,3-dimethyl-6-phenylpyrazino[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (12). The structures of 6 and 11 were unambiguously confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis.

  使用两步反应通过6-氨基-5-芳基亚甲基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶1,2和三乙基正酯（3），制备6-芳基-1,3-二甲基-5H-嘧啶并[4,5-b][1,4]二氮杂环己烷-2,4（1H，3H）-二酮8、9。通过将1和二乙氧甲基乙酸酯（10）缩合，形成（1,3-二甲基-2,6-(1H,3H)-二氧代嘌呤-7-基）（苯基）甲酸乙酯（11）和少量的1,3-二甲基-6-苯基吡嗪[2,3-d]嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮（12）。通过单晶X射线衍射分析，明确了6和11的结构。
• Synthesis of theophylline derivatives and study of their activity as antagonists at adenosine receptors
  作者：Jesús Hierrezuelo、J. Manuel López-Romero、Rodrigo Rico、José Brea、M. Isabel Loza、Chengzhi Cai、Manuel Algarra

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.014

  日期：2010.3

  The synthesis of oligo(ethylene glycol)-alkene substituted theophyllines in positions 7 and/or 8 is described. The binding activity at adenosine receptors of selected derivatives was studied. Compound 2 showed high affinity for human A2B receptor (Ki = 4.16 nM) with a selectivity KiA2A/KiA2B of 24.1, and a solubility in water of 1 mM. The alkenyl substituent in some of the theophylline derivatives allows

  描述了在7和/或8位的低聚（乙二醇）-烯烃取代的茶碱的合成。研究了所选衍生物对腺苷受体的结合活性。化合物2对人A 2B受体（K i  = 4.16 nM）表现出高亲和力，选择性为K iA2A / K iA2B溶解度为24.1，在水中的溶解度为1 mM。一些茶碱衍生物中的烯基取代基允许它们通过氢化硅烷化共价连接到氢封端的硅底物表面上。或者，将叠氮基团掺入到寡聚（乙二醇）茶碱衍生物中作为锚定物，用于通过点击反应将乙炔基呈递表面上的分子束缚在一起。