2-(2-hydroxypropan-2-yl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-(2-hydroxypropan-2-yl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: avicequinone C；avicequinone-C；2-(2-hydroxypropan-2-yl)benzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: QZQGLRFURVFIFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-(2-hydroxypropan-2-yl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  一种合成苯并呋喃萘醌衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成苯并呋喃萘醌衍生物的方法，以为原料，在过硫酸氢根离子和溴离子作用下，于溶剂中进行氧化反应得到苯并呋喃萘醌衍生物；其中，R1、R2和R3中有一个或两个取代基为H原子，其余的取代基为C1‑C6的烷基链。本发明的合成方法环境友好，实验步骤少，操作简单，收率高，选择性好，具有较高的应用价值。

  公开号：

  CN106380456B

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking of Avicequinone C Analogues as Potential Steroid 5α-Reductase Inhibitors
  作者：Wiranpat Karnsomwan、Ponsawan Netcharoensirisuk、Thanyada Rungrotmongkol、Wanchai De-Eknamkul、Supakarn Chamni

  DOI：10.1248/cpb.c16-00727

  日期：——

  Avicequinone C (5a), a furanonaphthoquinone isolated from the Thai mangrove Avicennia marina has been shown previously to have interesting steroid 5α-reductase type 1 inhibitory activity. In this study, a series of avicequinone C analogues containing furanonaphthoquinone with different degrees of saturation and substituents at the furan ring were synthesized. The resulting synthetic avicequinone C and analogues

  从泰国红树林Avicennia滨海分离的呋喃萘醌Avicequinone C（5a）先前已显示出具有令人感兴趣的类固醇5α-还原酶1型抑制活性。在这项研究中，合成了一系列的呋喃萘醌C的类似物，其中的呋喃并萘醌具有不同的饱和度和在呋喃环上的取代基。评估了合成的阿维醌C和类似物（5a-f）以及一些相关化合物，包括2,5-二羟基-1,4-苯醌（6）和天然萘醌，例如Lawone（7a）和Lapachol（7b）人角质形成细胞（HaCaT）的培养细胞系的体外细胞生存力和类固醇5α-还原酶1型抑制活性。基于细胞的生物测定是基于使用非放射性高性能薄层色谱法（HPTLC）直接检测酶促产物二氢睾丸激素（2）进行的。在该系列的呋喃萘醌中，在呋喃环上具有丙酸酯取代基的5e具有比原始分离的化合物5a强约22倍的效价。然而，没有呋喃基序的化合物如6、7a和b不能抑制类固醇5α-还原酶的活性。
• Natural Furano Naphtoquinones from Lapachol: Hydroxyiso-β -Lapachone, Stenocarpoquinone-B and Avicequinone-C
  作者：Carlos Magno R. Ribeiro、Pablo P. de Souza、L. D.M. Ferreira、Sharlene L. Pereira、Ingrid da S. Martins、Rosangela de A. Epifanio、Leticia V. Costa-Lotufo、Paula C. Jimenez、Claudia Pessoa、Manoel O. de Moraes

  DOI：10.2174/157017811795685063

  日期：2011.6.1

  This work describes cheap and simple methods to obtain biological active furano naphthoquinones in good yields. Hydroxyiso-β-lapachone (3) was obtained in 61% yield from the reaction of lapachol (1) and MCPBA in dichloromethane using Na2HPO4 as the base. Reaction of 1 with MCPBA, followed by the addition of KOH/DMSO furnished both stenocarpoquinone-A (2) and avicequinone-C (5) in 20% yield. Using oxone/acetone and NaHCO3, stenocarpoquinone-B (4) was obtained in 50% yield. The biological assays using tumor cell lines showed that 1 is, in general, less toxic than its derivatives. Compounds 4 and 5, on the other hand, were strongly active against the four tested tumor cells.

  本研究介绍了以廉价、简单的方法获得具有生物活性的呋喃萘醌的方法。以 Na2HPO4 为碱，在二氯甲烷中将拉帕醌（1）和 MCPBA 反应，得到羟基异-β-拉帕醌（3），收率为 61%。将 1 与 MCPBA 反应，然后加入 KOH/DMSO，可得到苯并卡泊醌-A（2）和阿维酮-C（5），收率为 20%。使用氧化酮/丙酮和 NaHCO3，可以得到苯并卡泊醌-B（4），收率为 50%。使用肿瘤细胞系进行的生物检测表明，1 的毒性总体上低于其衍生物。而化合物 4 和 5 则对四种测试的肿瘤细胞具有很强的活性。
• 一种合成苯并呋喃萘醌衍生物的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN106380456B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明公开了一种合成苯并呋喃萘醌衍生物的方法，以为原料，在过硫酸氢根离子和溴离子作用下，于溶剂中进行氧化反应得到苯并呋喃萘醌衍生物；其中，R1、R2和R3中有一个或两个取代基为H原子，其余的取代基为C1‑C6的烷基链。本发明的合成方法环境友好，实验步骤少，操作简单，收率高，选择性好，具有较高的应用价值。