(3-氟苯基)氨基甲酸苄酯 | 149524-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氟苯基)氨基甲酸苄酯
• 中文别名: TOREZOLIDINTERMEDIATE-特地唑胺中间体；磷酸特地唑胺中间体5
• 英文名称: benzyl (3-fluorophenyl)carbamate
• 英文别名: (3-fluorophenyl)carbamic acid benzyl ester；N-(carbobenzyloxy)-3-fluoroaniline；benzyl N-(3-fluorophenyl)carbamate
• CAS: 149524-47-0
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD01013386
• 分子量: 245.253
• InChiKey: LHLKGCMCFFJNCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氟苯基)氨基甲酸苄酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 特地唑胺
  参考文献：
  名称：

  An Improved Efficient Synthesis of the Antibacterial Agent Torezolid

  摘要：

  开发了一种基于铃木交叉偶联反应作为关键步骤的、针对托西格列汀制备的改进高效方法，该方法在五步反应中实现了克级规模生产。总产率为44%，并且通过改进方法制备的托西格列汀光学纯度高于99%。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00757
• 作为产物：
  描述：

  间氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3-氟苯基)氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶恶唑烷酮抗菌剂的合成及体外活性。第二部分

  摘要：

  据报道1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶恶唑烷酮的合成和抗菌活性。具有2，4-二取代噻吩环的化合物3e被发现是革兰氏阳性病原体的有效抑制剂，并且比利奈唑胺的效力高4-16倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.034

文献信息

• 一种噁唑烷酮类化合物的制备方法
  申请人：博瑞生物医药（苏州）股份有限公司

  公开号：CN106146559B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明提供了一种噁唑烷酮类化合物的制备方法。具体提供了一种式1化合物的制备方法。所述式1化合物的制备方法包括，将式2化合物在N‑甲基‑D‑葡萄胺存在条件下催化还原，直接生成式1化合物。本发明提供的制备简化了反应步骤，缩短反应路线，能够使最终产物的产率更高，并且，纯度更好。
• Novel oxazolidinone derivatives and a process for the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20030166620A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention relates to novel oxazolidinone derivatives, their pharmaceutically acceptable salts and a process for the preparation thereof. More particularly, the present invention relates to oxazolidinone derivatives having pyridine or pyrimidine moeity substituted by heterocycle and heteroaromaticcycle at 4-position of phenyl ring. The compounds of the present invention have wide antibacterial spectrum, superior antibacterial activity and low toxicity, such that the compound of this invention can be used as an antibacterial agent.

  本发明涉及新颖的噁唑烷酮衍生物，其药用盐以及其制备方法。更具体地，本发明涉及在苯环的4位被杂环和杂芳环取代的噁唑烷酮衍生物。本发明的化合物具有广泛的抗菌谱、优越的抗菌活性和低毒性，因此本发明的化合物可用作抗菌剂。
• A Simple, Efficient, Catalyst-Free and Solvent-Less Microwave-Assisted Process for N-Cbz Protection of Several Amines
  作者：Aouf, Zineb、Mansouri, Rachida、Lakrout, Salah、Berredjem, Malika、Aouf, Nour-Eddine

  DOI：10.5012/jkcs.2017.61.4.151

  日期：——

  A simple, green and chemo-selective method for the N-benzyloxycarbonylation of amines, $\beta}$-amino alcohols, $\alpha}$-amino esters and sulfonamides has been developed under microwave irradiation. Good to excellent yields of the N-benzyloxycarbamates compounds were obtained in short times without any side products.

  一种简单、绿色且选择性强的氨基、β-氨基醇、α-氨基酯和磺酰胺的N-苄氧羰基化方法已在微波辐射下开发。该方法在短时间内获得了良好到优秀的N-苄氧羰基氨基酸酯化合物产率，并且没有任何副产物。
• Compound design guidelines for evading the efflux and permeation barriers of Escherichia coli with the oxazolidinone class of antibacterials: Test case for a general approach to improving whole cell Gram-negative activity
  作者：Andrew Spaulding、Khuloud Takrouri、Pornachandran Mahalingam、Dillon C. Cleary、Harold D. Cooper、Paola Zucchi、Westley Tear、Bilyana Koleva、Penny J. Beuning、Elizabeth B. Hirsch、James B. Aggen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.018

  日期：2017.12

  Previously we reported the results from an effort to improve Gram-negative antibacterial activity in the oxazolidinone class of antibiotics via a systematic medicinal chemistry campaign focused entirely on C-ring modifications. In that series we set about testing if the efflux and permeation barriers intrinsic to the outer membrane of Escherichia coli could be rationally overcome by designing analogs

  先前，我们报告了通过完全专注于C环修饰的系统性药物化学活动，努力提高恶唑烷酮类抗生素中革兰氏阴性抗菌活性的结果。在该系列文章中，我们着手测试是否可以通过设计类似物使其驻留在与革兰氏阴性活性相关的特定特性范围内来合理地克服大肠杆菌外膜固有的外排和渗透障碍：i）低分子量（<400）， ii）高极性（clogD 7.4<1），和iii）pH 7.4时的两性离子特性。实际上，我们观察到只有存在于这些限制范围内的类似物才能克服这些障碍。本文中，我们报告了一项平行努力的结果，出于相同的目的，我们探索了支架中所有三个环的结构变化。针对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的诊断MIC板测试了化合物菌株以确定结合结构修饰在克服OM障碍和弥合物种之间的效力差距方面的影响。结果表明，将带电荷的部分分布在两个环上也有利于避免外膜屏障。重要的是，对由此和先前研究获得的结构-渗透关系（SPR）进行的分析表明，除分子量，极性和两性
• 一种联芳基噁唑烷酮中间体的制备方法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106749074A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明涉及一种联芳基噁唑烷酮中间体(5S)‑N‑[3‑(3‑氟‑4‑碘苯基)‑2‑氧代噁唑烷‑5‑基]甲基}乙酰胺(Ⅰ)的制备方法，该方法是以间氟苯胺为起始原料，依次经氨基保护、碘代、环合制备而成。与已报道的联芳基噁唑烷酮中间体的制备方法相比，本发明路线短，收率提高，成本大为降低，更适合工业生产。