1-(allyloxy)-4-(methylsulfonyl)benzene | 99186-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(allyloxy)-4-(methylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-allyloxy-4-methanesulfonyl-benzene；1-Allyloxy-4-methansulfonyl-benzol；1-Methylsulfonyl-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 99186-51-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: LTBNITLDWZJDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-4-(methylsulfonyl)benzene 在 二苯醚 作用下， 生成 2-allyl-4-methanesulfonyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  The ortho-Claisen Rearrangement. I. The Effect of Substituents on the Rearrangement of Allyl p-X-Phenyl Ethers^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01546a023
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 232.0h， 生成 1-(allyloxy)-4-(methylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗疟/抗癌活性的醚芳基磺酸酯

  摘要：

  我们之前的报告显示，我们目前的基准药物对甲苯磺酸 4-甲氧基苯酯是一种选择性抗疟/抗癌剂。现在研究了一系列相关的砜和磺酸酯。4-烯丙氧基苯基对甲苯磺酸盐是一种优越的抗疟疾/抗癌剂。4-Methoxyphenyl 4-nitrobenzosulfonate 是一种优良的抗疟药，但对人体皮肤癌细胞的抑制作用较差。

  DOI：

  10.1071/ch04299

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3‐Fluorochromanes via Iodine(I)/Iodine(III) Catalysis
  作者：Jérôme C. Sarie、Christian Thiehoff、Jessica Neufeld、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202005181

  日期：2020.8.24

  bioactive small molecules where it is frequently oxidized at position 3. Motivated by the importance of this position in conferring efficacy, and the prominence of bioisosterism in drug discovery, an iodine(I)/iodine(III) catalysis strategy to access enantioenriched 3‐fluorochromanes is disclosed (up to 7:93 e.r.). In situ generation of ArIF2 enables the direct fluorocyclization of allyl phenyl ethers to generate

  苯并二氢吡喃核是生物活性小分子的共有核，在位置 3 上经常被氧化。由于该位置在赋予功效方面的重要性以及生物电子等排性在药物发现中的突出地位，碘 (I)/碘 (III) ）公开了获得对映体富集的 3-氟色满的催化策略（高达 7:93 er .）。原位生成 ArIF 2能够直接氟环化烯丙基苯基醚，生成表现出立体电子疏忽效应的新型支架。使用氘代探针进行的机械询问证实了与 II 型inv途径一致的立体特异性过程。
• The ortho-Claisen Rearrangement. I. The Effect of Substituents on the Rearrangement of Allyl p-X-Phenyl Ethers^1,2
  作者：William N. White、Donald Gwynn、Robert Schlitt、Charles Girard、Wilmer Fife

  DOI：10.1021/ja01546a023

  日期：1958.7
• Ether Aryl Sulfonic Acid Esters with Improved Antimalarial/Anticancer Activities
  作者：Lynn M. Betts、Nga Chiu Tam、S. M. Humayun Kabir、Richard F. Langler、Ian Crandall

  DOI：10.1071/ch04299

  日期：——

  previous report showed that our current benchmark agent, 4-methoxyphenyl p-toluenesulfonate, is a selective antimalarial/anticancer agent. A series of related sulfones and sulfonic acid esters is now examined. 4-Allyloxyphenyl p-toluenesulfonate is a superior antimalarial/anticancer agent. 4-Methoxyphenyl 4-nitrobenzenesulfonate is a superior antimalarial agent, but shows poorer inhibition of human skin

  我们之前的报告显示，我们目前的基准药物对甲苯磺酸 4-甲氧基苯酯是一种选择性抗疟/抗癌剂。现在研究了一系列相关的砜和磺酸酯。4-烯丙氧基苯基对甲苯磺酸盐是一种优越的抗疟疾/抗癌剂。4-Methoxyphenyl 4-nitrobenzosulfonate 是一种优良的抗疟药，但对人体皮肤癌细胞的抑制作用较差。