四乙基氟代亚甲基二磷酸酯 | 78715-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 四乙基氟代亚甲基二磷酸酯
• 中文别名: 四乙基氟二磷酸亚甲酯
• 英文名称: tetraethyl fluoromethylenebisphosphonate
• 英文别名: tetraethyl (fluoromethylene)diphosphonate；Phosphonic acid,P,P'-(fluoromethylene)bis-, P,P,P',P'-tetraethyl ester；1-[[diethoxyphosphoryl(fluoro)methyl]-ethoxyphosphoryl]oxyethane
• CAS: 78715-56-7
• 化学式: C₉H₂₁FO₆P₂
• 分子量: 306.208
• InChiKey: CUUFRGSKZDJQKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙基氟代亚甲基二磷酸酯 在 Dowex 50 x 8 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl N-[(E,2R)-4-diethoxyphosphoryl-4-fluoro-1-oxobut-3-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORALLY AVAILABLE SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS AND ANTAGONISTS
  [FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE POUVANT ETRE PRIS PAR VOIE ORALE

  摘要：

  公开号：

  WO2005041899A3
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 在 sodium hydride 、 Selectfluor 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以52%的产率得到四乙基氟代亚甲基二磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  由α-氟乙烯基膦酸酯合成α-氟代膦酸酯：溶血磷脂酸类似物的新途径。

  摘要：

  一种由α-氟乙烯基膦酸酯制备α-单氟亚甲基（-CHF-）膦酸酯的通用有效方法，使人们可以使用一类溶血磷脂酸（LPA）受体亚型激动剂。另外，使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷对α-单氟亚甲基膦酸酯进行sn-2 O-甲基化生成了sn-1-酰基，2-O-甲基α-单氟亚甲基衍生物。最后，开发了一种新型的1,2-二醇选择性醚化方法，并制备了一类新的sn-1 O-甲基，2-酰基α-单氟亚甲基LPA类似物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034597+
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘代乙基苯 在 四乙基氟代亚甲基二磷酸酯 、 caesium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-α-氟代亚甲基双膦酸酯的新途径†

  摘要：

  从可商购的产品开始，已经开发出一种新的方法来生产α-烷基-α-氟亚甲基双膦酸酯2氟亚甲基双膦酸四乙酯（1），以及使用DMF中的碳酸铯或二甲基钠的烷基卤化物。的脱酯化2提供生物学上重要的α-烷基-α-fluoromethylenebisphosphonic酸，3，而醇盐诱导的碳-磷键裂解2，得到α-fluorophosphonates，4，这是有机合成中有用的合成子。

  DOI：

  10.1039/c1ob05095h

文献信息

• Compounds and compositions as TLR activity modulators
  申请人：Singh Manmohan

  公开号：US09950062B2

  公开（公告）日：2018-04-24

  The invention provides a novel class of compounds, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 7. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，包括这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及利用这类化合物治疗或预防与Toll样受体7相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的有效性。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20130165400A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物来治疗副粘病毒和/或正粘病毒感染的方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS
  申请人：Wu Tom Yao Hsiang

  公开号：US20110053893A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention provides a novel class of compounds, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 7. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，包括这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及利用这类化合物治疗或预防与Toll样受体7相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的有效性。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014209979A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a norovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文揭示了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还揭示了利用核苷、核苷酸及其类似物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物治疗诺如病毒感染的方法。
• Preparation and characterization of α-fluorinated-γ-aminophosphonates
  作者：Marcin Kaźmierczak、Maciej Kubicki、Henryk Koroniak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.008

  日期：2014.11

  carbon has been optimized. After conversion of aminophosphonates to their oxalte salts, the absolute configuration of the main diastereoisomer has been determined by X-ray analysis. α-Fluorinated-γ-aminophosphonates can be used as convenient precursors (“building blocks”) in the preparation of medicinally important analogues. As an example preparation of dipeptide analogues of α-fluorinated-γ-aminophosphonates

  在此我们想提出的合成方法来系列α-氟化-γ-氨基膦酸盐，其通过的（氢解制备ê）-α-fluorovinylphosphonates。氢解的在钯碳存在下的反应条件进行了优化。氨基膦酸盐其oxalte盐的转化之后，主对映异构体的绝对构型已经通过X-射线分析测定。α-氟代-γ-氨基膦酸酯可用作制备重要的医学类似物的便利前体（“基石”）。作为α-氟化-γ-氨基膦酸盐的二肽类似物的例子制剂说明。