tetraethyl (1-fluoroethane-1,1-diyl)bis(phosphonate) | 210486-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl (1-fluoroethane-1,1-diyl)bis(phosphonate)
• 英文别名: tetraethyl 1-(fluoroethylidene)-1,1-bisphosphonate；1,1-bis(diethoxyphosphoryl)-1-fluoroethane
• CAS: 210486-70-7
• 化学式: C₁₀H₂₃FO₆P₂
• 分子量: 320.235
• InChiKey: IHRFDFJMRCESDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl (1-fluoroethane-1,1-diyl)bis(phosphonate) 在 三甲基溴硅烷 作用下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(1‐fluoro‐1‐phosphonoethyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-α-氟代亚甲基双膦酸酯的新途径†

  摘要：

  从可商购的产品开始，已经开发出一种新的方法来生产α-烷基-α-氟亚甲基双膦酸酯2氟亚甲基双膦酸四乙酯（1），以及使用DMF中的碳酸铯或二甲基钠的烷基卤化物。的脱酯化2提供生物学上重要的α-烷基-α-fluoromethylenebisphosphonic酸，3，而醇盐诱导的碳-磷键裂解2，得到α-fluorophosphonates，4，这是有机合成中有用的合成子。

  DOI：

  10.1039/c1ob05095h
• 作为产物：
  描述：

  二乙基[二溴(氟)甲基]膦酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tetraethyl (1-fluoroethane-1,1-diyl)bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of tetraethyl fluoromethylenediphosphonate and derivatives from diethyl dibromofluoromethylphosphonate

  摘要：

  Treatment of diethyl I,1-dibromo-1-fluoromethylphosphonate with n-BuLi (1:1) at low temperature affords by self-trapping in quantitative yield the lithiated derivative of tetraethyl fluoromethylenediphosphonate which is reacted with alkylating and halogenating agents or converted with high selectivity into (E) diethyl fluorovinylphosphonates by reaction with carbonyl compounds. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00821-1

文献信息

• 1-(Fluoroalkylidene)-1,1-bisphosphonic acids are potent and selective inhibitors of the enzymatic activity of Toxoplasma gondii farnesyl pyrophosphate synthase
  作者：Sergio H. Szajnman、Valeria S. Rosso、Leena Malayil、Alyssa Smith、Silvia N. J. Moreno、Roberto Docampo、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1039/c1ob06602a

  日期：——

  α-Fluorinated-1,1-bisphosphonic acids derived from fatty acids were designed, synthesized and biologically evaluated against Trypanosoma cruzi, the etiologic agent of Chagas disease, and against Toxoplasma gondii, the agent responsible for toxoplasmosis, and also towards the target parasitic enzymes farnesyl pyrophosphate synthase of T. cruzi (TcFPPS) and T. gondii (TgFPPS). Interestingly, 1-fluorononylidene-1,1-bisphosphonic acid (compound 43) proved to be an extremely potent inhibitor of the enzymatic activity of TgFPPS at the low nanomolar range, exhibiting an IC50 of 30 nM. This compound was two-fold more potent than risedronate (IC50 = 74 nM) that was taken as a positive control. This enzymatic activity was associated with a strong cell growth inhibition against tachyzoites of T. gondii, with an IC50 value of 2.7 μM.

  研究人员设计、合成了源自脂肪酸的α-氟化-1,1-二膦酸，并针对南美锥虫病病原体克鲁氏锥虫和弓形虫（弓形虫是弓形虫病的病原体）以及克鲁氏锥虫（TcFPPS）和弓形虫（TgFPPS）的目标寄生酶焦磷酸法尼基合成酶进行了生物评估。有趣的是，1-氟壬亚基-1,1-二膦酸（化合物 43）在低纳摩尔范围内对 TgFPPS 的酶活性具有极强的抑制作用，IC50 为 30 nM。与作为阳性对照的利塞膦酸（IC50 = 74 nM）相比，该化合物的效力高出两倍。这种酶活性对淋病双球菌的细胞生长有很强的抑制作用，IC50 值为 2.7 μM。
• Convenient method for the synthesis and some transformations of the lithium salt of bis(diethoxyphosphoryl)fluoromethane
  作者：B. I. Martynov、V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. V. Goreva、T. A. Epishina、A. N. Pushin

  DOI：10.1007/bf02494511

  日期：1998.10

  A convenient method was developed for the synthesis of the lithium salt of 1,1-bis(diethoxyphosphoryl)fluoromethane from availableO,O-diethyl (chlorofluoromethyl)phosphonate, and some transformations of the resulting salt were studied.

  开发了一种从现有的 O,O-二乙基（氯氟甲基）膦酸酯合成 1,1-双（二乙氧基磷酰基）氟甲烷锂盐的简便方法，并研究了所得盐的一些转化。