苯并噻唑-6-腈 | 58249-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 苯并噻唑-6-腈
• 中文别名: 6-氰基苯并噻唑
• 英文名称: 6-cyano benzothiazole
• 英文别名: benzo[d]thiazole-6-carbonitrile；6-cyano-2H-benzothiazole；6-Cyanobenzothiazole；1,3-benzothiazole-6-carbonitrile
• CAS: 58249-61-9
• 化学式: C₈H₄N₂S
• 分子量: 160.199
• InChiKey: WYRRTJKOMZONQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138℃
• 沸点：
  321.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P311
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H319,H331,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑-6-腈 在 乙二胺 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 0.25h， 以93.7%的产率得到4-氨基-3-疏基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  绿色合成和6-取代-2-（2-羟基/甲氧基苯基）苯并噻唑衍生物作为潜在的抗氧化剂，抗菌剂和抗肿瘤剂的生物学评估。

  摘要：

  我们提出了一种新的有效的绿色合成协议，用于将取代基引入2-芳基苯并噻唑核的C-6位置。设计了新合成的化合物，以研究羟基和甲氧基对2-芳基苯并噻唑支架的影响以及取代基类型对苯并噻唑部分C-6位置的影响对生物学活性的影响，包括抗菌，抗肿瘤和抗氧化活性。仅对a基衍生物5d和6d观察到针对所测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的适度活性。所测试的化合物对所测试的肿瘤细胞系表现出中等至强的抗增殖活性。SAR研究表明，将取代基引入苯并噻唑核的苯环对于抗增殖活性至关重要，而将羟基引入2-芳基噻唑支架的2-芳基部分则显着提高了对肿瘤细胞系的选择性。观察到的结果显示了几种新颖的6-取代-2-芳基苯并噻唑化合物5b，5c，5f和6f，在微摩尔和亚微摩尔浓度下对HeLa细胞具有强而选择性的抗增殖活性，其中选择性最高的化合物是6-铵-2- （2-羟基/甲氧基苯基）苯并噻唑5f和6f。通过DPPH，ABTS和FRA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103537
• 作为产物：
  描述：

  6-苯并噻唑甲酰胺 在 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 以 三氯氧磷 为溶剂， 反应 4.0h， 以to obtain 1,3-benzothiazole-6-carbonitrile as a pale yellow solid的产率得到苯并噻唑-6-腈
  参考文献：
  名称：

  Hetero compound

  摘要：

  为了提供一种有着优异的S1P1激动剂活性的有用化合物作为器官、骨髓或组织移植、自身免疫性疾病等的预防和/或治疗剂的活性成分。由于该发明的化合物具有S1P1激动剂活性，因此它可用作治疗或预防不利淋巴细胞浸润引起的疾病的活性成分，例如器官、骨髓或组织移植中的移植排斥、移植物抗宿主病、类风湿性关节炎、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、肾病综合症、脑膜炎、重症肌无力、胰腺炎、肝炎、肾炎、糖尿病、肺部疾病、哮喘、特应性皮炎、炎症性肠病、动脉粥样硬化、缺血再灌注损伤或由细胞异常生长或积累引起的癌症和白血病等疾病。

  公开号：

  US07678820B2

文献信息

• Mild Palladium-Catalyzed Cyanation of (Hetero)aryl Halides and Triflates in Aqueous Media
  作者：Daniel T. Cohen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol5032359

  日期：2015.1.16

  A mild, efficient, and low-temperature palladium-catalyzed cyanation of (hetero)aryl halides and triflates is reported. Previous palladium-catalyzed cyanations of (hetero)aryl halides have required higher temperatures to achieve good catalytic activity. This current reaction allows the cyanation of a general scope of (hetero)aryl halides and triflates at 2–5 mol % catalyst loadings with temperatures

  据报道，轻度，有效和低温钯催化的（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的氰化反应。先前钯催化的（杂）芳基卤化物的氰化需要更高的温度以实现良好的催化活性。该当前反应可以使一般范围的（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸酯在催化剂负载量为2％至5％的条件下从rt到40°C进行氰化。这种温和的方法适用于逆转录酶抑制剂lersivirine的合成。
• [EN] HYDROXY CONTAINING FXR (NR1H4) MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE FXR (NR1H4) CONTENANT DES GROUHYDROXY
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2016096115A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to compounds (1) which bind to the NR1 H4 receptor (FXR) and act as agonists of FXR. The invention further relates to the use of the compounds (1) for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds and to a process for the synthesis of said compounds.

  本发明涉及结合NR1 H4受体（FXR）并作为FXR激动剂的化合物（1）。本发明还涉及利用这些化合物（1）制备药物以治疗疾病和/或病况，通过这些化合物结合所述核受体，并涉及这些化合物的合成过程。
• Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals. II. Optically Active ER-30346 and Its Derivatives.
  作者：Akihiko TSURUOKA、Yumiko KAKU、Hiroyuki KAKINUMA、Itaru TSUKADA、Manabu YANAGISAWA、Kazumasa NARA、Toshihiko NAITO

  DOI：10.1248/cpb.46.623

  日期：——

  A series of novel thiazole-containing triazole antifungals was synthesized and evaluated for antifungal activity against a variety of clinically isolated pathogenic fungi in vitro and against systemic candidosis in vivo. These compounds showed potent antifungal activities in vitro and in vivo. In particular, (2R, 3R)-3-[4-(4-cyanophenyl)thiazol-2-yl]-2-(2, 4-difluorophenyl)-1-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)-2-butanol (12g; ER-30346) showed potent and well-balanced in vitro activities and potent in vivo efficacy, and had a good safety profile.

  一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物被合成并评估了它们对临床分离的各种致病真菌的体外抗真菌活性以及对体内系统性念珠菌病的疗效。这些化合物在体内外均显示出强大的抗真菌活性。特别是，(2R, 3R)-3-[4-(4-氰基苯基)噻唑-2-基]-2-(2, 4-二氟苯基)-1-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)-2-丁醇（12g；ER-30346）显示出强大的且平衡良好的体外活性以及强效的体内疗效，并且具有良好的安全性特征。
• C–H Functionalization of Benzothiazoles via Thiazol-2-yl-phosphonium Intermediates
  作者：You Zi、Fritz Schömberg、Konrad Wagner、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00882

  日期：2020.5.1

  to form thiazol-2-yl-triphenylphosphonium salts, and these phosphonium salts react with a wide range of O- and N-centered nucleophiles to give the corresponding ethers, amines, and C-N biaryls. The reactions proceed under mild conditions and allow for the recovery of triphenylphosphine at the end of the sequence. In the presence of hydroxide, phosphonium salts undergo disproportionation, resulting in

  苯并噻唑与三苯基膦进行区域选择性 C2-H 官能化形成噻唑-2-基-三苯基鏻盐，这些鏻盐与多种 O 和 N 中心亲核试剂反应生成相应的醚、胺和 CN 联芳基。反应在温和条件下进行，并允许在序列末端回收三苯膦。在氢氧化物存在下，鏻盐发生歧化反应，导致苯并噻唑还原，这可用于苯并噻唑的特定 C2 氘化。
• Antifungal agents, and compositions
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05648372A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  A compound represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 denote a halogen atom or hydrogen atom; R.sup.3 means a hydrogen atom or lower alkyl group; l, r and m stand for 0 or 1; A is N or CH; W denotes an aromatic ring or a condensed ring thereof; X means another aromatic ring, an alkanediyl group, an alkenediyl group, or an alkynediyl group; Y stand for --S--, etc.; Z denotes a hydrogen atom, etc., or a salt thereof, and intermediates thereof or a salt thereof as well as processes for the preparation thereof, and pharmacetical composition suitable for use as an antifungal agent.

  一个由以下一般式表示的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2表示卤素原子或氢原子；R.sup.3表示氢原子或较低的烷基基团；l、r和m代表0或1；A为N或CH；W表示芳香环或其缩合环；X表示另一个芳香环、烷二基基团、烯二基基团或炔二基基团；Y代表--S--等；Z表示氢原子等，或其盐，以及其中间体或其盐的制备方法，以及适用作为抗真菌剂的药用组合物。