2-(dimethoxymethyl)benzo[d]thiazole-6-carbonitrile | 1420295-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(dimethoxymethyl)benzo[d]thiazole-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-(Dimethoxymethyl)-1,3-benzothiazole-6-carbonitrile；2-(dimethoxymethyl)-1,3-benzothiazole-6-carbonitrile
• CAS: 1420295-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: XBXAZNPNHBLSED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 苯并噻唑-6-腈 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 反应 12.0h， 以52%的产率得到2-(dimethoxymethyl)benzo[d]thiazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲醇和喹喔啉（或苯并噻唑）之间的多重键裂解和形成：甲醛二甲基缩醛的合成

  摘要：

  已经实现了由AK 2 S 2 O 8介导的喹喔啉（或苯并噻唑）与甲醇的直接交叉偶联反应，从而生成了2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。在酸性条件下，2-喹喔啉基甲醛二甲基乙缩醛易于以良好或优异的收率转化成2-喹喔啉基甲醛。初步的机理研究表明，该反应是通过多重键裂解和甲醇与N-杂环之间的形成而进行的，涉及双氧参与的自由基过程。该方法可以通过简单的N的交叉偶联直接合成各种2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。-在无醛，无酸和无过渡金属的条件下，杂环C–H键和甲醇。

  DOI：

  10.1021/jo302450f

文献信息

• Multifold Bond Cleavage and Formation between MeOH and Quinoxalines (or Benzothiazoles): Synthesis of Carbaldehyde Dimethyl Acetals
  作者：Yunkui Liu、Bo Jiang、Wei Zhang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo302450f

  日期：2013.2.1

  2-quinoxalinyl (or 2-benzothiazolyl) carbaldehyde dimethyl acetals has been achieved. 2-Quinoxalinyl carbaldehyde dimethyl acetals were readily converted into 2-quinoxalinyl carbaldehydes in good to excellent yields under acidic conditions. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via multifold bond cleavage and formation between methanol and N-heterocycles involving a dioxygen-participated

  已经实现了由AK 2 S 2 O 8介导的喹喔啉（或苯并噻唑）与甲醇的直接交叉偶联反应，从而生成了2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。在酸性条件下，2-喹喔啉基甲醛二甲基乙缩醛易于以良好或优异的收率转化成2-喹喔啉基甲醛。初步的机理研究表明，该反应是通过多重键裂解和甲醇与N-杂环之间的形成而进行的，涉及双氧参与的自由基过程。该方法可以通过简单的N的交叉偶联直接合成各种2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。-在无醛，无酸和无过渡金属的条件下，杂环C–H键和甲醇。