2-(1-hydroxyethyl)benzo[d]thiazole-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)benzo[d]thiazole-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-(1-hydroxyethyl)-1,3-benzothiazole-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: QBILFCCDSCSIJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-6-腈 、 乙醇 在 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到2-(1-hydroxyethyl)benzo[d]thiazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Selectfluor氧化可见光诱导2H-苯并噻唑与醇的羟烷基化

  摘要：

  摘要描述了一种以Selectfluor为氧化剂将2H-苯并噻唑与醇进行羟烷基化的无金属诱导可见光方法。可以耐受多种2H-苯并噻唑和醇类，为中等至良好的产率合成C2-羟烷基化2H-苯并噻唑提供了一种温和而简单的方法。此外，醚在该反应中也是相容的，从而导致具有高区域选择性的相应的C 2醚取代的2H-苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.05.022

文献信息

• 一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111961011B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了一种C2取代2H‑苯并噻唑羟基烷基化衍生物的制备方法，所述制备方法为：将取代2H‑苯并噻唑与脂肪醇混合，以有机染料光敏剂为催化剂，在氮气保护和LED白光灯照射下于溶剂中进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得C2取代2H‑苯并噻唑羟基烷基化衍生物。本发明通过采用上述技术，以价廉易得的有机染料为催化剂，经可见光诱导的合成2H‑苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物的新方法，该方法催化体系简单、反应条件温和、催化剂价廉易得、收率良好。
• 一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物 的光催化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111170961B

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明公开了一种C2取代2H‑苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法。它包括如下步骤：将如式(II)所示的取代2H‑苯并噻唑与如式(III)所示的脂肪醇混合，加入氧化剂Selectfluor、添加剂三氟乙酸、溶剂乙腈，在氮气保护和LED蓝光灯照射下进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得如式(I)所示的C2取代的2H‑苯并噻唑羟基烷基化衍生物；本发明提供了一种以Selectfluor为氧化剂、三氟乙酸为添加剂、乙腈为溶剂，经可见光诱导的合成2H‑苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物的新方法，该方法催化体系简单、反应条件温和、底物范围广。
• Visible light-induced hydroxyalkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols via selectfluor oxidation
  作者：Yaolei Kong、Wenxiu Xu、Xinghai Liu、Jianquan Weng

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.05.022

  日期：2020.12

  Abstract A visible-light induced metal-free approach was described for the hydroxyalkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols by using selectfluor as the oxidant. A variety of 2H-benzothiazoles and alcohols could be tolerated, providing a mild and simple method for the synthesis of C2-hydroxyalkylated 2H-benzothiazoles in moderate to good yields. Besides, ethers were also compatible in this reaction

  摘要描述了一种以Selectfluor为氧化剂将2H-苯并噻唑与醇进行羟烷基化的无金属诱导可见光方法。可以耐受多种2H-苯并噻唑和醇类，为中等至良好的产率合成C2-羟烷基化2H-苯并噻唑提供了一种温和而简单的方法。此外，醚在该反应中也是相容的，从而导致具有高区域选择性的相应的C 2醚取代的2H-苯并噻唑。