2-phenylbenzo[d]thiazole-6-carbonitrile | 77333-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-phenylbenzo[d]thiazole-6-carbonitrile
• 英文别名: 6-cyano-2-phenylbenzothiazole；6-Cyano-2-phenyl-benzothiazole；2-phenyl-1,3-benzothiazole-6-carbonitrile
• CAS: 77333-68-7
• 化学式: C₁₄H₈N₂S
• 分子量: 236.297
• InChiKey: OSLKGJNXFWBLKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbenzo[d]thiazole-6-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 methyl 2-phenylbenzo[d]thiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Abrahamson, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氰基苯基)硫代苯甲酰胺 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到2-phenylbenzo[d]thiazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  核黄素在硫代苯甲腈环化中作为光氧化还原催化剂：2-取代的苯并噻唑的合成。

  摘要：

  在可见光照射下，使用核黄素作为光敏剂，过氧二硫酸钾作为牺牲氧化剂，由硫代苯甲酰肼合成苯并噻唑。该方法学接受广泛的官能团，并在非常温和的条件下通过无过渡金属的有机光氧化还原催化作用而提供了2-取代的苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04384

文献信息

• 一种取代苯并噻唑C2芳基化衍生物的制备方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111039893B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明公开了一种取代苯并噻唑C2芳基化衍生物及其制备方法，它将如式（II）所示的取代苯并噻唑与如式（III）所示的取代苯甲醛混合，加入自由基引发剂N‑氯代丁二酰亚胺（NCS）和氧化剂过氧化叔丁醇（TBHP），以DMSO为溶剂，在氮气氛围中于120℃搅拌反应，约12小时反应结束后，反应液分离纯化制得如式（I）所示的取代苯并噻唑C2芳基化衍生物；本发明提供了一种以NCS/TBHP双组分为氧化体系，在强路易斯碱DMSO的协助下，在氮气氛围中于120℃搅拌反应约12小时，合成苯并噻唑C2芳基化衍生物的新方法。该方法选用NCS/TBHP双组分氧化体系、非质子溶剂，具有催化体系简单、产物收率良好、底物范围广的优点。
• TBHP/KI-Promoted Annulation of Anilines, Ethers, and Elemental Sulfur: Access to 2-Aryl-, 2-Heteroaryl-, or 2-Alkyl-Substituted Benzothiazoles
  作者：Jie Zhang、Xin Zhao、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02145

  日期：2019.10.4

  TBHP/KI-promoted annulation of anilines with ethers and elemental sulfur has been developed through the selective C-O bond cleavage of ethers under transition-metal-free conditions. A wide range of 2-aryl-, 2-heteroaryl-, and 2-alkyl-substituted benzothiazoles were easily prepared with satisfactory yields and good functional group compatibility.

  通过在无过渡金属的条件下通过醚的选择性CO键裂解，已经开发了由TBHP / KI促进的苯胺与醚和元素硫的高效环合反应。容易制备各种2-芳基-，2-杂芳基-和2-烷基取代的苯并噻唑，并具有令人满意的产率和良好的官能团相容性。
• Aerobic Visible-Light Photoredox Radical C–H Functionalization: Catalytic Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Yannan Cheng、Jun Yang、Yue Qu、Pixu Li

  DOI：10.1021/ol2028866

  日期：2012.1.6

  An aerobic visible-light driven photoredox catalytic formation of 2-substituted benzothiazoles through radical cyclization of thioanilides has been accomplished. The reaction features C–H functionalization and C–S bond formation with no direct metal involvement except the sensitizer. The reaction highlights the following: (1) visible-light is the reaction driving force; (2) molecular oxygen is the

  通过对硫代苯胺的自由基环化，完成了好氧可见光驱动的2-取代的苯并噻唑的光氧化还原催化反应。该反应具有C–H功能化和C–S键形成，除敏化剂外没有其他直接的金属参与。该反作用力突出如下：（1）可见光是反作用力的驱动力；（2）分子氧是末端氧化剂，（3）水是唯一的副产物。
• Use of Molecular Oxygen as a Reoxidant in the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles via Palladium-Catalyzed CH Functionalization/Intramolecular CS Bond Formation
  作者：Kiyofumi Inamoto、Chisa Hasegawa、Junpei Kawasaki、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/adsc.201000604

  日期：2010.10.4

  Molecular oxygen (O2) was successfully employed as a reoxidant in cyclizations of thiobenzanilides 1a–s through a palladium-catalyzed CH functionalization/intramolecular CS bond formation process, leading to an efficient, green method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles 2a–s. Addition of cesium fluoride (CsF) greatly enhanced the reactions, which produced variously substituted 2-arylbenzothiazoles

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。
• Palladium-Catalyzed C-H Cyclization in Water: A Milder Route to 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Kiyofumi Inamoto、Yoshinori Kondo、Kanako Nozawa

  DOI：10.1055/s-0031-1291164

  日期：2012.7

  medium in palladium-catalyzed C–H cyclization of thiobenzanilides. Reactions efficiently proceeded under considerably mild conditions such as 40 °C in water, providing a more practical, greener method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles. For some substrates, the addition of an amphiphilic surfactant greatly enhanced the process. The method represents a rare example of palladium-catalyzed C–H functionalization

  在钯催化的硫代苯甲酰苯胺的 C-H 环化中，水被成功用作反应介质。反应在相当温和的条件下有效进行，例如在 40 °C 的水中，为合成 2-芳基苯并噻唑提供了一种更实用、更环保的方法。对于某些基材，添加两亲性表面活性剂大大增强了该过程。该方法代表了在水中进行钯催化的 C-H 功能化过程的一个罕见例子。