4-(toluene-4-sulfonyloxy)-benzoyl chloride | 64675-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(toluene-4-sulfonyloxy)-benzoyl chloride
• 英文别名: 4-(Toluol-4-sulfonyloxy)-benzoylchlorid；4-tosyloxy-benzoyl chloride；toluenesulfonic acid 4-chlorocarbonylphenyl ester；4-toluenesulfonic acid 4-chlorocarbonyl-phenyl ester；toluene-4-sulfonic acid 4-chlorocarbonylphenyl ester；4-(Chlorocarbonyl)phenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(4-carbonochloridoylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 64675-83-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₄S
• 分子量: 310.758
• InChiKey: NUWXFGOWVXYMPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  458.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(toluene-4-sulfonyloxy)-benzoyl chloride 在 吡啶 作用下， 反应 9.08h， 生成 4-(2-thioxo-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-y1)pheny1-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel quinazolinone derivatives: synthesis and antimicrobial activity

  摘要：

  4-(4-Oxo-4H-3,1-benzoxazin-2-yl)phenyl-4-methylbenzenesulfonate (2) was prepared and reacted with some primary aromatic amines, e.g., aniline, p-chloro aniline, p-methoxy aniline, p-amino benzoic acid and p-amino acetophenone. It reacted also with some heterocyclic amines, e.g., 2-aminothiazole, 2-aminobenzothiazole, 5-amino-4-phenylazo-2,4-dihydropyrazol-3-one and 3-amino-2-methylquinazolinone and with diamines; e.g., o-phenylenediamine, p-phenylenediamine, ethylenediamine, semicarbazide hydrochloride and thiosemicarbazide under different conditions. On the other hand, compound (2) reacted with both sodium azide and active methylene compounds, e.g., ethylcyanoacetate and ethylacetoacetate to give (19) and (20), respectively. All new prepared compounds were subjected to antimicrobial activity evaluation.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0079-x
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 4-(toluene-4-sulfonyloxy)-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  The Anomalous Reaction of Methylmagnesium Iodide with the Tosylate of p-Hydroxybenzaldehyde¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a058

文献信息

• Decarbonylative Cyanation of Amides by Palladium Catalysis
  作者：Shicheng Shi、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01199

  日期：2017.6.16

  Transition-metal-catalyzed cyanation of aryl halides is a process of significant importance in the preparation pharmaceuticals, organic materials and agrochemicals. Here, we demonstrate a palladium-catalyzed decarbonylative cyanation of amides by highly selective carbon–nitrogen bond cleavage for the synthesis of a wide range of aryl nitriles. The utility of this technology is demonstrated by the synthesis

  过渡金属催化的芳基卤化物氰化是制备药物，有机材料和农药的重要过程。在这里，我们通过高选择性的碳-氮键裂解展示了钯催化的酰胺的脱羰氰化氰化物，用于合成各种芳基腈。同位素标记的芳基腈的合成和稳固酰胺的正交交叉偶联反应可建立具有相反极性的交叉偶联合成子，从而证明了该技术的实用性。
• 芳环并氮杂环衍生物及其应用
  申请人：成都贝斯凯瑞生物科技有限公司

  公开号：CN105777632A

  公开（公告）日：2016-07-20

  芳环并氮杂环衍生物及其应用。本发明涉及式(V)化合物和制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及通式为(V)化合物的衍生物和制备方法以及其作为治疗剂，在预防和治疗高脂血症，高胆固醇血症，高甘油三酯血症，肝脂肪变性，II型糖尿病，高血糖症，肥胖症或胰岛素抵抗症和代谢综合征中的用途。本文公开的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，并且增加肝LDL受体表达、抑制PCSK9表达。
• Design, Synthesis, and Study of the Insecticidal Activity of Novel Steroidal 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Shichuang Ma、Weiqi Jiang、Qi Li、Tian Li、Wenjun Wu、Hangyu Bai、Baojun Shi

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00088

  日期：2021.10.6

  was designed and synthesized, and the target compounds were evaluated for their insecticidal activity against five aphid species. Most of the tested compounds exhibited potent insecticidal activity against Eriosoma lanigerum (Hausmann), Myzus persicae, and Aphis citricola. Compounds 20g and 24g displayed the highest activity against E. lanigerum, showing LC50 values of 27.6 and 30.4 μg/mL, respectively

  设计并合成了一系列具有取代的1,3,4-恶二唑结构的新型甾体衍生物，并评估了目标化合物对五种蚜虫的杀虫活性。大多数测试的化合物表现出对鼠尾草（Hausmann）、桃蚜和柑橘蚜的有效杀虫活性。化合物20g和24g对E. lanigerum 的活性最高，LC 50值分别为 27.6 和 30.4 μg/mL。E. lanigerum中肠细胞的超微结构变化通过透射电子显微镜检测，表明这些甾体恶唑衍生物可能通过破坏昆虫中肠细胞的线粒体和核膜来发挥其杀虫活性。此外，田间试验表明，化合物20g表现出与阳性对照毒死蜱和噻虫嗪对E. lanigerum的效果相似，在200 μg/mL剂量下21天后达到89.5%的控制率。我们还通过测定三种杀虫剂解毒酶的活性研究了E. lanigerum 中目标化合物的水解和代谢。复合物20g50 μg/mL 对羧酸酯酶的抑制作用类似于已知的抑制剂磷酸三苯酯。上述结果证明了
• Decarbonylative Phosphorylation of Amides by Palladium and Nickel Catalysis: The Hirao Cross‐Coupling of Amide Derivatives
  作者：Chengwei Liu、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.201707102

  日期：2017.10.2

  involves cross‐coupling of aryl halides and dialkyl phosphites (the Hirao reaction). We report a catalytic deamidative phosphorylation of a wide range of amides using a palladium or nickel catalyst giving aryl phosphonates in good to excellent yields. The present method tolerates a wide range of functional groups. The reaction constitutes the first example of a transition‐metal‐catalyzed generation

  考虑到有机磷化合物在有机合成中的普遍存在，制药业发现农药，农作物保护和材料化学等方面，新的构建方法具有特别重要的意义。合成C-P键的常规方法涉及芳基卤化物与亚磷酸二烷基酯的交叉偶联（平壤反应）。我们报告了使用钯或镍催化剂对各种酰胺进行催化脱酰胺化磷酸化反应，可产生芳基膦酸酯，收率高至优异。本方法容许广泛的官能团。该反应是由酰胺过渡金属催化生成C-P键的第一个例子。该氧化还原中性方案可与位点选择性常规交叉偶联结合，用于潜在药效基团的区域选择性合成。机理研究表明氧化加成/金属转移途径。鉴于酰胺和膦酸酯作为合成中间体的重要性，我们设想这种Pd和Ni催化的C-P键形成方法将得到广泛应用。
• Indolizine derivatives, pharmaceutical compositions and methods
  申请人：Labaz

  公开号：US04103012A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  Novel indolizine derivatives of the general formula: ##STR1## and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein R represents a branched- or straight-chain alkyl radical having from 1 to 5 carbon atoms, a phenyl radical, a mono-fluoro-, mono-chloro- or mono-bromo-phenyl, a di-fluoro-, di-chloro- or di-bromo-phenyl radical, a methoxy-phenyl radical or a methyl-phenyl radical optionally substituted on the aromatic moiety by an atom of fluorine, chlorine or bromine and R.sub.1 and R.sub.2, which are different, represent a hydrogen atom or a group of the formula: ##STR2## wherein R.sub.3 and R.sub.4 which are identical, each represent a hydrogen atom or a methyl radical, Am represents a dimethylamino, diethylamino, di-n-propylamino, di-n-butylamino, morpholino, piperidino, pyrrolidino or 4-methyl-piperazino group and n is an integer in the range of from 2 to 6 inclusive. They are effective for treating certain pathological or otherwise abnormal conditions of the heart and more particularly sinus tachycardia. Certain of them are also useful in the treatment of angina pectoris and cardiac arrhythmia.

  新型的吲哚啉衍生物具有一般式：##STR1##及其药用可接受的酸盐，其中R代表具有1至5个碳原子的支链或直链烷基基团，苯基，单氟，单氯或单溴苯基，二氟，二氯或二溴苯基，甲氧基苯基或甲基苯基，其在芳香基上可选择地被氟，氯或溴原子取代，而R.sub.1和R.sub.2，它们不同，代表氢原子或具有以下式的基团：##STR2##其中R.sub.3和R.sub.4相同，各代表氢原子或甲基基团，Am代表二甲胺，二乙胺，二正丙胺，二正丁胺，吗啉，哌啶，吡咯啉或4-甲基哌嗪基团，n为在2至6之间的整数。它们有效用于治疗心脏的某些病理性或其他异常情况，尤其是窦性心动过速。其中一些也可用于治疗心绞痛和心律失常。