4-p-tosyloxybenzamide | 106473-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-p-tosyloxybenzamide
• 英文别名: 4-carbamoylphenyl 4-methylbenzenesulfonate；4-(toluene-4-sulfonyloxy)-benzoic acid amide；4-(Toluol-4-sulfonyloxy)-benzoesaeure-amid；(4-Carbamoylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 106473-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: FPSAATSEWLYLBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.5-152 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  500.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-p-tosyloxybenzamide 在 甲氧基乙腈 、 Oxone 、 TPGS-750-M 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到p-cyanophenyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  伯酰胺在水中脱水成腈。胶束催化条件下的后期功能化和一锅多步化学酶促过程

  摘要：

  伯酰胺脱水成相应的腈可以在水胶束中进行，不需要大量的有机助溶剂。各种底物，包括后期功能化分子，都可以使用一种廉价的“牺牲”腈进行转化，这种腈可以接受等量的水。Pd(OAc) 2的催化剂负载量可能低至 0.2-0.8 mol%，在这些条件下，在具有非常低E因子的完全可回收介质中是可能的。该过程也适用于一锅化学酶催化，体现了水中化学的好处。

  DOI：

  10.1039/d1gc04671c
• 作为产物：
  描述：

  4-(toluene-4-sulfonyloxy)-benzoyl chloride 在 氨 、 水 作用下， 生成 4-p-tosyloxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  The Anomalous Reaction of Methylmagnesium Iodide with the Tosylate of p-Hydroxybenzaldehyde¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a058

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of 3-Halo-Substituted Coumarins, Chromenes, and Quinolones with Various Nitrogen-Containing Nucleophiles
  作者：Mohamed Ali Soussi、Davide Audisio、Samir Messaoudi、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201100480

  日期：2011.9

  An efficient and general palladium-catalyzed coupling reaction between 3-bromocoumarins, 3-bromoquinolin-2(1H)-ones, and 3-iodo-2H-chromenes with a variety of nitrogen-containing nucleophiles (azole, amide, lactam, sulfonamide, aniline, amine, and urea) is described. The reaction proceeded rapidly and cleanly in dioxane providing the coupling products in good to excellent yields. The chemoselectivity

  3-溴香豆素、3-溴喹啉-2(1H)-酮和3-碘-2H-色烯与多种含氮亲核试剂（唑、酰胺、内酰胺、磺酰胺、苯胺、胺和尿素）进行了描述。该反应在二恶烷中快速而干净地进行，提供了良好至极好的产率的偶联产物。还使用多卤香豆素研究了该反应的化学选择性。在优化条件下，无论使用的含氮亲核试剂的性质如何，这些都在 C-3-Br 键处进行了位点选择性胺化。
• Unusual Single Electron Transfer Reactions between Alkenes and Iodine Electrophiles^†
  作者：Zhengzhao Lou、Jingyu Hu、Chuanfa Ni、Xiu Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.202300611

  日期：2024.3

  electron transfer (SET) process occurs between these two reactants by forming an electron-donor acceptor complex. Not only does this unusual single electron transfer reaction between an alkene and NIS add fundamentally important knowledge to organic chemistry, it also provides a valuable synthetic method as the new SET reaction mode with opposite regioselectivity as compared with the traditional ionic mode

  烯烃与亲电子试剂的亲电加成已在有机合成中得到广泛研究和应用。有机化学教科书将烯烃和碘亲电试剂（例如元素碘和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS））之间的经典反应描述为典型的离子反应，其中形成碘鎓离子，然后受到亲核试剂的攻击。然而，在本文中，我们报告了烯烃和 NIS 之间一种新的、不寻常的反应模式；也就是说，通过形成电子供体受体复合物，在这两种反应物之间发生单电子转移（SET）过程。烯烃和NIS之间这种不寻常的单电子转移反应不仅为有机化学增添了极其重要的知识，而且还提供了一种有价值的合成方法，作为与传统离子模式相比具有相反区域选择性的新SET反应模式。
• Palladium-Catalyzed Approach to Primary Amides Using Nongaseous Precursors
  作者：Dennis U. Nielsen、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Thomas M. Gøgsig、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol201808y

  日期：2011.8.19

  A simple protocol Is reported for the preparation of primary aryl amides under Pd-catalyzed carbonylation chemistry applying a two-chamber system with crystalline and nontransition metal based sources of carbon monoxide and ammonia. The method is suitable for the synthesis of a number of primary amides with good functional group tolerance. Incorporation of (CO)-C-13 Into the primary amide group was also found to be effective making this approach useful for accessing carbon isotope labeled derivatives.
• Preparation of Enamides via Palladium-Catalyzed Amidation of Enol Tosylates
  作者：Artis Klapars、Kevin R. Campos、Cheng-yi Chen、Ralph P. Volante

  DOI：10.1021/ol050117y

  日期：2005.3.1

  [GRAPHICS]A Pd-catalyzed coupling of enol tosylates and amides has been developed. Ligand screening revealed dipf as the most general ligand for this transformation. A variety of enol tosylates were coupled to an array of enamides in 58-97% yield.
• Rapid access to 3-(N-substituted)-aminoquinolin-2(1H)-ones using palladium-catalyzed C–N bond coupling reaction
  作者：Samir Messaoudi、Davide Audisio、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.085

  日期：2007.10

  A series of 3-(N-substituted)-aminoquinolin-2(1H)-ones have been synthesized by the palladium-catalyzed C -N coupling reaction starting from 3-bromoquinolin-2-(1H)-ones. Various nucleophiles including amines, amides, sulfonamides, carbamates and ureas have been used successfully. In all the cases, the reactions take place rapidly in 1,4-dioxane and proceed in good to excellent yield using palladium acetate as a catalyst, Xantphos as a ligand and Cs2CO3 as a base. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.