1-benzyl-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrrol[2,3-b]pyridin-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-benzyl-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrrol[2,3-b]pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-pyrrol-1-yl-3H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: PAIAUUBMKWOFJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 、 1-苄基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮 在 phosphomolybdic acid on silica gel 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以88%的产率得到1-benzyl-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrrol[2,3-b]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  磷钼酸/SiO2作为多相固体酸催化剂用于快速合成N-取代吡咯

  摘要：

  摘要 靛红在 10 mol% PMA/SiO2 的乙腈/水 (4:1) 溶液中在回流条件下与 4-羟基脯氨酸有效反应，以优异的产率提供 N-取代的吡咯。同样，11H-茚并[1,2-b]quinoxalin-11-ones也参与了该反应。

  DOI：

  10.1080/00397910802157843

文献信息

• Dy(OTf)3 as a versatile catalyst for the synthesis of 3-pyrrolyl-indolinones and pyrrolyl-indeno[1,2-b]quinoxalines
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Ruchi Jain、Ch. Suresh Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.134

  日期：2007.4

  Dysprosium(III) triflate is found to catalyze efficiently the coupling of 4-hydroxyproline with indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one and isatin derivatives under mild conditions to produce 11-(1H-pyrrol-1-yl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one and 3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one derivatives, respectively, in excellent yields in short reaction times. A comparative study with both InCl3 and Dy(OTf)(3) is described. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Phosphomolybdic Acid/SiO₂ as Heterogeneous Solid Acid Catalyst for the Rapid Synthesis of <i>N</i>-Substituted Pyrroles
  作者：M. Anil Kumar、A. Bala Krishna、B. Hari Babu、C. Bhupendra Reddy、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1080/00397910802157843

  日期：2008.9.29

  efficiently with 4-hydroxyproline in the presence of 10 mol% of PMA/SiO2 in acetonitrile/water (4:1) under reflux conditions to furnish N-substituted pyrroles in excellent yields. Similarly, 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ones also participated in this reaction.

  摘要 靛红在 10 mol% PMA/SiO2 的乙腈/水 (4:1) 溶液中在回流条件下与 4-羟基脯氨酸有效反应，以优异的产率提供 N-取代的吡咯。同样，11H-茚并[1,2-b]quinoxalin-11-ones也参与了该反应。