methyl 2-hydroxy-3-((4-methoxyphenyl)thio)-2-methylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-((4-methoxyphenyl)thio)-2-methylpropanoate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: POCJFKMJODCHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 甲基丙烯酸甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.3h， 以69%的产率得到methyl 2-hydroxy-3-((4-methoxyphenyl)thio)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Auto-oxidative hydroxysulfenylation of alkenes

  摘要：

  一锅法介导的电子不足和电子富集烯烃与苯硫醇的羟基硫醚化反应被探索。

  DOI：

  10.1039/c6cc01937d

文献信息

• Hydroxysulfenylation of Electron-Deficient Alkenes through an Aerobic Copper Catalysis
  作者：Hui Xi、Bicheng Deng、Zhenzhen Zong、Shenglin Lu、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00112

  日期：2015.3.6

  A copper-catalyzed hydroxysulfenylation of α,β-unsaturated esters/amides is reported. The method presents a selective and efficient synthesis of β-hydroxysulfides bearing electron-withdrawing groups. The synthetic utility of this method is demonstrated by the concise synthesis of the anticancer drug bicalutamide.

  据报道，铜催化的α，β-不饱和酯/酰胺的羟基亚磺酰基化。该方法提出了具有吸电子基团的β-羟基硫化物的选择性和有效的合成。该方法的合成效用通过抗癌药物比卡鲁胺的简明合成得到证明。
• Light-Promoted and Tertiary-Amine-Assisted Hydroxysulfenylation of Alkenes: Selective and Direct One-Pot Synthesis of β-Hydroxysulfides
  作者：Jing Shi、Xue-Wang Gao、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01610

  日期：2021.9.17