3-[(E)-1-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-but-1-enyl]-phenol | 879892-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-[(E)-1-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-but-1-enyl]-phenol
• 英文别名: 3-[1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-1-enyl]phenol
• CAS: 879892-86-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: VDPBSOXUEUCESA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-1-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-but-1-enyl]-phenol 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 氢溴酸 、 甲基锂 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 屈洛昔芬
  参考文献：
  名称：

  通过芳族醛，肉桂基三甲基硅烷和β-氯苯甲基三酚之间的三组分偶联反应快速合成屈洛昔芬

  摘要：

  通过3-新戊酰氧基苯甲醛，肉桂基三甲基硅烷和β-氯苯甲基之间的新颖的三组分偶联反应，侧链部分的连续安装以及碱诱导的苯乙胺的迁移，已经建立了制备屈洛昔芬的捷径。双键。当前合成的四取代乙烯部分是一种广泛适用的策略，可用于生产多种SERM（选择性雌激素受体调节剂）和SARM（选择性雄激素受体调节剂），如他莫昔芬，雷洛昔芬和其他可导致新药产生的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.117
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-[(E)-1-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-but-1-enyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Searching for an ideal SERM: Mining tamoxifen structure–activity relationships

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128383

文献信息

• An expeditious synthesis of tamoxifen, a representative SERM (selective estrogen receptor modulator), via the three-component coupling reaction among aromatic aldehyde, cinnamyltrimethylsilane, and β-chlorophenetole
  作者：Isamu Shiina、Yoshiyuki Sano、Kenya Nakata、Masahiko Suzuki、Toshikazu Yokoyama、Akane Sasaki、Tomoko Orikasa、Tomomi Miyamoto、Masahiko Ikekita、Yukitoshi Nagahara、Yoshimune Hasome

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.09.008

  日期：2007.12

  three-component coupling reaction among aromatic aldehydes, cinnamyltrimethylsilane, and aromatic nucleophiles using HfCl(4) as a Lewis acid catalyst to produce 3,4,4-triarylbutene, that is also a valuable intermediate of the tamoxifen derivatives. The former strategy requires a total of 10 steps from the aldol formation to the final conversion to tamoxifen, whereas the latter needs only three or four steps

  开发了抗癌药物他莫昔芬及其衍生物的两种新的合成途径。第一条路线涉及苄基苯基酮与乙醛的醛醇缩合反应，然后在Cl（2）Si（OTf）（2）存在下用苯甲醚进行Friedel-Crafts取代，生成1,1,2-三芳基-3-乙酰氧基丁烷，他莫昔芬衍生物的前体。第二种方法利用HfCl（4）作为路易斯酸催化剂，利用芳香族醛类，肉桂基三甲基硅烷和芳香族亲核体之间的新型三组分偶联反应生成3,4,4-三芳基丁烯，这也是他莫昔芬衍生物的重要中间体。前一种策略从形成醛醇到最终转化为他莫昔芬共需要10个步骤，后者仅需三到四个步骤即可生产他莫昔芬和屈洛昔芬，包括侧链部分的安装和碱诱导的双键迁移以形成四取代的烯烃结构。这种合成策略似乎不仅可以制备他莫昔芬衍生物，而且可以制备其他SERM（选择性雌激素受体调节剂），包括雌激素依赖性乳腺癌和骨质疏松症药物，是一种新的实用途径。