1-benzyl-3-(2-furoyl)thiourea | 330579-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-furoyl)thiourea
• 英文别名: 1-furoyl-3-benzylthiourea；N-benzyl-N'-(furan-2-carbonyl)-thiourea；N-Benzyl-N'-(furan-2-carbonyl)-thioharnstoff；N-(benzylcarbamothioyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 330579-90-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: VNOZDDCTBYXZIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 1-benzyl-3-(2-furoyl)thiourea 在 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到[dichloro(benzene){N-(benzylcarbamothioyl)furan-2-carboxamide}ruthenium(II)]
  参考文献：
  名称：

  呋喃酰硫脲基RuII-Arene配合物的可调抗癌活性及其作用机理

  摘要：

  通过改变糠酰硫脲配体中的N末端取代基，已经合成了14种新的Ru II-芳烃（对苯甲基/苯）复合物（C1 - C14），并通过分析和光谱技术令人满意地表征了该复合物。静电势图预测，取代基的电子效应大部分是局部的，对不稳定的氯化物配体有一些影响。Ru-对-Cymene和Ru-苯配合物的构效关系显示出相反的趋势。发现所有复合物对IMR-32癌细胞均具有高毒性，其中C5（Ru - p- cymene复合物含有C 6H 2（CH 3）3作为N末端取代基）和C13（含有C 6 H 4（CF 3）作为N末端取代基的Ru-苯配合物）在每组配合物中均表现出最高的活性，因此选择了它们有待进一步研究。这些络合物在水溶液中表现出不同的行为，并且还发现其催化氧化谷胱甘肽。它们还通过凋亡和细胞周期停滞促进细胞死亡。此外，该复合物与Pim-1激酶受体和血管内皮生长因子受体2表现出良好的结合能力，而Pim-1激酶和血管内皮生长因子受体2通常在癌细胞中过表达。

  DOI：

  10.1002/chem.202004954
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 1-benzyl-3-(2-furoyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Aroylthioureas: new organic ionophores for heavy-metal ion selective electrodes

  摘要：

  合成了46种不同取代基的噻唑衍生物（芳酰噻唑），并研究了它们在离子选择电极（ISEs）中的离子载体潜力。根据相应的重金属ISE参数，考虑了结构因素。作为离子载体，某些1-呋喃酰基-3-取代噻唑（系列2）在Pb(II)、Hg(II)和Cd(II) ISE中表现出最佳性能。系列2中的强内氢键使得配体只能通过CS基团进行相互作用。呋喃和苯环上的取代基导致在膜增塑剂中溶解度低。3-烷基取代的呋喃酰噻唑提高了溶解度，但随着链长的增加增强了氧化过程。在分析取代基对ISE选择性的影响时，考虑了新的X射线衍射（XRD）结构和理论DFT计算。这些新离子载体因其稳定性、简单合成和由于取代改变硫结合能力的易修改性而具有优势。

  DOI：

  10.1039/b102029n

文献信息

• Novel CdCl2 and HgCl2 complexes with 3-monosubstituted and 3,3-disubstituted 1-furoylthioureas: IR and Raman spectra
  作者：O. Estévez-Hernández、E. Otazo-Sánchez、J.L. Hidalgo-Hidalgo de Cisneros、I. Naranjo-Rodríguez、E. Reguera

  DOI：10.1016/j.saa.2005.09.005

  日期：2006.7

  of the thiocarbonyl group. This fact is supported by the observed frequency shift, to lower values, in the nu(CS) vibration on the coordination and the appearance of a low frequency Raman line which was assigned to the metal-sulfur stretching, nu(M-S), in the formed complex. The frequency of the nu(CO) vibration always increases on complex formation, which discards the participation of the carbonyl group

  制备和表征了CdCl（2）和HgCl（2）与3-单取代和3,3-二取代的1-糠酰硫脲的两个系列的配合物。这些配合物是从配体和盐的乙醇溶液中以中等收率获得的。形成的络合物是由盐-配体与盐阴离子和阳离子共同参与而产生的。这些配合物的配位化学信息来自热稳定性数据以及IR，Raman和（13）C CPMAS NMR光谱。在配位时，这些配体的电子结构整体上发生变化，实际上影响了它们的所有振动模式，但是，在该复杂模式内，某些振动提供了有关所研究复合物性质的有价值的信息。这些硫脲衍生物具有中性配体的作用，它们通过硫代羰基的硫原子配位金属离子。观察到的nu（CS）振动的协调性和出现的低频拉曼线的频率偏移降低到较低的值，支持了这一事实，该低频拉曼线被分配给金属硫拉伸nu（MS）。形成复合体。nu（CO）振动的频率在复合物形成时总是增加，这会丢弃羰基在配位过程中的参与。发生络合，保留游离的配体构象，该构象由分
• Efficient Synthesis of Novel Thiazol-2-ylidene-amides Using Carbonylthiourea Building Blocks
  作者：Mina Saeedi、Fereshteh Goli、Mohammad Mahdavi、Ali Asadipour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/jhet.2144

  日期：2015.7

  In this work, an efficient and versatile synthesis of novel thiazol‐2‐ylidene‐amides from various carbonylthiourea derivatives is described. A sequential alkylation–cyclization reaction between thioureas and propargyl bromide in the presence of DABCO in refluxing ethanol afforded 4‐methylthiazol‐2(3H)‐ylidene‐amide derivatives in good yields.

  在这项工作中，描述了从各种羰基硫脲衍生物中高效高效地合成新型噻唑-2-亚烷基酰胺的方法。在DABCO存在下，在回流的乙醇中，硫脲和炔丙基溴之间的顺序烷基化-环化反应可得到高产率的4-甲基噻唑-2（3 H）-亚烷基-酰胺衍生物。
• <i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′′-Trisubstituted guanidine derivatives as DNA-intercalators: synthesis, crystal structures and biophysical investigations
  作者：R. Durga Priyadharshini、P. N. Sathishkumar、M. Bensingh、N. Bhuvanesh、K. N. Vennila、R. Karvembu、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1039/d3nj01327h

  日期：——

  Three new N,N′,N′′-trisubstituted guanidine derivatives (L1, L2 and L3) were synthesized and characterized using NMR and mass spectral studies. The structures of these ligands have been confirmed using single-crystal XRD studies. The interactions between these ligands and calf-thymus DNA (CT-DNA) were investigated in vitro using different spectroscopic methods and molecular docking and simulation methods

  合成了三种新的N、N '、N ''-三取代胍衍生物（L1、L2和L3），并使用 NMR 和质谱研究进行了表征。这些配体的结构已通过单晶 XRD 研究得到证实。使用不同的光谱方法以及生理缓冲液（pH 7.4）中的分子对接和模拟方法，在体外研究了这些配体与小牛胸腺DNA（CT-DNA）之间的相互作用。紫外-可见光谱滴定表明形成了L2 /CT-DNA 复合物。添加越来越多的 CT-DNA 增强了L2的荧光结合常数约为 10 4 M -1，表明它们之间的结合相当强。热力学参数ΔG 0 < 0 且 | ΔH 0 | < T | ΔS 0 | 表明络合是自发的和熵驱动的，其中疏水相互作用在稳定络合物中起主导作用。分子对接和元动力学模拟研究表明 DNA 碱基对之间的一个苯环部分插入，圆二色性、粘度测量和 KI 猝灭研究有力地支持了这一点。
• Pharmaceutical Compositions For and Methods of Inhibiting Hcv
  申请人：Huang Mingjun

  公开号：US20080207760A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates generally to replicase complex defect inducers and pharmaceutical compositions containing such inducers. Methods of developing mutants that are resistant to replicase complex defect inducers are also provided. Further included are mutants that can be used in screening for replicase complex defect inducers. Methods of screening test compounds for the ability to induce the formation of replicase complex defects are also described. Also included are methods of inhibition of HCV replication by replicase complex defect inducers.
• Aroylthioureas: new organic ionophores for heavy-metal ion selective electrodes
  作者：Elena Otazo-Sánchez、Leonel Pérez-Marín、Osvaldo Estévez-Hernández、Susana Rojas-Lima、Julián Alonso-Chamarro

  DOI：10.1039/b102029n

  日期：——

  Thiourea derivatives (46 aroylthioureas) having different substituents close to the sulfur atom were synthesized and their ionophore potential in ion selective electrodes (ISEs) was examined. Structural considerations were taken into account based on the corresponding heavy-metal ISE parameters. As ionophores, some 1-furoyl-3-substituted thioureas (series 2) gave the best results in Pb(II), Hg(II) and Cd(II) ISEs. The strong intramolecular hydrogen bond in series 2 allows ligand interaction only through the CS group. Substituents on the furan and phenyl rings give rise to low solubility in the membrane plasticizer. 3-Alkyl substituted furoylthioureas improve solubility but enhance oxidative processes with chain length. New X-ray diffraction (XRD) structures and theoretical DFT calculations were considered in the analysis of the substituent influence on the selectivity of ISEs. These new ionophores have advantages because of their stability, simple synthesis and easy modification of the sulfur binding ability resulting from substitution.

  合成了46种不同取代基的噻唑衍生物（芳酰噻唑），并研究了它们在离子选择电极（ISEs）中的离子载体潜力。根据相应的重金属ISE参数，考虑了结构因素。作为离子载体，某些1-呋喃酰基-3-取代噻唑（系列2）在Pb(II)、Hg(II)和Cd(II) ISE中表现出最佳性能。系列2中的强内氢键使得配体只能通过CS基团进行相互作用。呋喃和苯环上的取代基导致在膜增塑剂中溶解度低。3-烷基取代的呋喃酰噻唑提高了溶解度，但随着链长的增加增强了氧化过程。在分析取代基对ISE选择性的影响时，考虑了新的X射线衍射（XRD）结构和理论DFT计算。这些新离子载体因其稳定性、简单合成和由于取代改变硫结合能力的易修改性而具有优势。