3-戊基甲烷磺酸酯 | 4358-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 3-戊基甲烷磺酸酯
• 中文别名: 1-(羟甲基)乙烷-1,2-二基二[(9Z,12Z)-十八碳-9,12-二烯酸酯]；甲基磺酸杂质2
• 英文名称: methanesulfonic acid 1-ethylpropyl ester
• 英文别名: 3-methanesulfonylpentane；3-pentyl mesylate；methanesulfonic acid-(1-ethyl-propyl ester)；Methansulfonsaeure-(1-aethyl-propylester)；3-Methansulfonyloxy-pentan；methanesulfonic acid 1-ethyl-propyl ester；Pentan-3-yl methanesulfonate
• CAS: 4358-72-9
• 化学式: C₆H₁₄O₃S
• 分子量: 166.241
• InChiKey: XLYNHFAHRAJPOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2905199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊基甲烷磺酸酯 在 氢氰酸 作用下， 生成 2-乙基丁腈
  参考文献：
  名称：

  On the oxidation of 3-ethylpentane under GifIV and Gif-orsay conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94553-2
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-戊基甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋-1,3-环己烷二甲酸二酯的酶促不对称化，高效合成新的磷酸奥司他韦

  摘要：

  流感神经氨酸酶抑制剂的前药的磷酸奥司他韦的一个新的，对映选择性合成1（达菲）及其对映体ENT -1从开始便宜，可商购的2,6-二甲氧基苯酚10进行说明。该方法的主要特征包括5-（1-乙基-丙氧基）-4,6-二甲氧基间苯二甲酸二乙酯（6a）的顺式加氢和所得全顺式内消旋二酯7a和7b的脱对称化。， 分别。用猪肝酯酶酶促内消旋二酯7b水解得到（S）-单酸参见图8b，其通过Curtius降解和Boc保护的恶唑烷酮14的碱催化的脱羧消除而转化成环己烯17。通过用NaN 3取代相应的三氟甲磺酸18的S N 2引入第二个氨基官能团，然后进行叠氮化物还原，N-乙酰化和Boc脱保护，总共10步产生了奥司他韦磷酸酯1，总收率约为30％ 。对映异构体ENT -1经由的酶促desymmetrization类似地获得内消旋-diester 7A与米曲霉的脂肪酶，从而提供（[R）-monoacid ENT -8A。

  DOI：

  10.1021/jo800264d

文献信息

• A New Convenient Friedel-Crafts Alkylation of Aromatic Compounds with Secondary Alcohol Methanesulfonates in the Presence of Scandium(III)Trifluoromethanesulfonate or Trifluoromethanesulfonic Acid as the Catalyst
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Takeshi Ohishi、Motoshi Inoue、Tomoyuki Kojima

  DOI：10.1055/s-1999-3436

  日期：1999.4

  Scandium(III) triflate and triflic acid were both found to be efficient catalysts for the Friedel-Crafts alkylation of aromatic compounds using methanesulfonates derived from secondary alcohols as alkylating agents.

  铈（III）三氟甲基磺酸盐和三氟甲基磺酸均被发现是芳香化合物的 Friedel-Crafts 炭链化反应的有效催化剂，使用来自二级醇的甲基磺酸盐作为烷基化试剂。
• Scandium(III) Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation of Aromatic Compounds with Secondary Alcohol Methanesulfonates
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Takeshi Oshisi、Motoshi Inoue

  DOI：10.1055/s-1998-1649

  日期：1998.3

  Scandium(III) triflate was found to be an efficient catalyst for the Friedel-Crafts alkylation of aromatic compounds with methanesulfonates derived from secondary alcohols; the catalyst can be reused without a significant loss of activity.

  三氟甲磺酸钪被发现是芳香化合物与衍生自 secondary alcohols 的甲磺酸盐进行 Friedel-Crafts 烷基化反应的高效催化剂；该催化剂可以重复使用而活性损失甚微。
• Stereo-specific synthesis of shimikic acid derivatives with improved efficiency
  申请人：——

  公开号：US20010036653A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  The invention provides a multistep synthesis for the preparation of 4,5-diamino shikimic acid derivatives of formula 1 starting from an isophthalic acid derivative of formula 2 4,5-Diamino shikimic acid derivatives are potent inhibitors of viral neuraminidase.

  这项发明提供了一种多步合成方法，用于制备从式24的异苯二甲酸衍生物起始的式1的4,5-二氨基香樟酸衍生物。4,5-二氨基香樟酸衍生物是病毒神经氨酸酶的有效抑制剂。
• The Synthetic Development of the Anti-Influenza Neuraminidase Inhibitor Oseltamivir Phosphate (Tamiflu®): A Challenge for Synthesis & Process Research
  作者：Stefan Abrecht、Peter Harrington、Hans Iding、Martin Karpf、René Trussardi、Beat Wirz、Ulrich Zutter

  DOI：10.2533/000942904777677605

  日期：——

  The evolution of the synthesis of oseltamivir phosphate (Tamiflu®), used for the oral treatment and prevention of influenza virus infections (viral flu) is described. Oseltamivir phosphate is the ethyl ester prodrug of the corresponding acid, a potent and selective inhibitor of influenza neuraminidase. The discovery chemistry route and scalable routes used for kilo laboratory production as well as the technical access to oseltamivir phosphate from (–)-shikimic acid proceeding via a synthetically well-developed epoxide building block followed by azide transformations are reviewed. Synthesis and process research investigations towards azide-free conversions of the key epoxide building block to oseltamivir phosphate are discussed. The search for new routes to oseltamivir phosphate independent of shikimic acid including Diels-Alder approaches and transformations of aromatic rings employing a desymmetrization concept are presented in view of large-scale production requirements.

  该文描述了奥司他韦磷酸酯（Tamiflu®）的合成演变历程，该药用于口服治疗和预防流感病毒感染（病毒性流感）。奥司他韦磷酸酯是相应酸的乙酯酯前药，是一种强效且选择性的流感神经氨酸酶抑制剂。文中回顾了从（-）-樟脑酸经由合成良好发展的环氧化合物基团和叠氮化反应到达奥司他韦磷酸酯的发现化学途径和可扩展途径，以及用于千克级实验室生产的技术途径。讨论了关于将关键环氧化合物基团转化为奥司他韦磷酸酯的无叠氮化反应的合成和工艺研究调查。为满足大规模生产需求，文中提出了独立于樟脑酸的奥司他韦磷酸新途径的探索，包括Diels-Alder方法和利用非对称化概念对芳香环的转化。
• Enantioselective Synthesis of Oseltamivir Phosphate (Tamiflu) via the Iron-Catalyzed Stereoselective Olefin Diazidation
  作者：Hongze Li、Shou-Jie Shen、Cheng-Liang Zhu、Hao Xu

  DOI：10.1021/jacs.8b06900

  日期：2018.8.22

  We herein report a gram-scale, enantioselective synthesis of Tamiflu, in which the key trans-diamino moiety has been efficiently installed via an iron-catalyzed stereoselective olefin diazidation. This significantly improved, iron-catalyzed method is uniquely effective for highly functionalized yet electronically deactivated substrates that have been previously problematic. Preliminary catalyst st

  我们在此报告了达菲的克级对映选择性合成，其中关键的反式二氨基部分已通过铁催化的立体选择性烯烃重氮化有效安装。这种显着改进的铁催化方法对于以前存在问题的高度功能化但电子失活的基材特别有效。初步的催化剂结构-反应性-立体选择性关系研究表明，铁催化剂和复合底物共同调节重氮化的立体选择性。使用差示扫描量热法 (DSC) 和落锤试验 (DWT) 进行的安全评估也证明了进行这种铁催化烯烃重氮化用于大规模达菲合成的可行性。