(S)-2-(Butyryloxy)-2-phenylethannitril | 129313-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(Butyryloxy)-2-phenylethannitril
• 英文别名: (S)-(-)-cyano(phenyl)methyl butyrate；O-butyryl-(S)-2-hydroxy-2-phenylacetonitrile；[(S)-cyano(phenyl)methyl] butanoate
• CAS: 129313-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RUWYZANXBLEOOR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 吡啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-2-(Butyryloxy)-2-phenylethannitril
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Gutterer, Beate; Ziegler, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 1, p. 47 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid–Lewis Base-Catalysed Enantioselective Addition of α-Ketonitriles to Aldehydes
  作者：Stina Lundgren、Erica Wingstrand、Christina Moberg

  DOI：10.1002/adsc.200600365

  日期：2007.2.5

  Additions of structurally diverse α-ketonitriles to aromatic and aliphatic prochiral aldehydes yielding highly enantioenriched acylated cyanohydrins were achieved using a combination of a titanium salen dimer and an achiral or chiral Lewis base. In most cases high yields and high enantioselectivities were observed. The ee was moderate in the initial part of the reaction but increased over time. This

  使用钛塞伦二聚体和非手性或手性路易斯碱的组合，可向芳香族和脂肪族手性醛中添加结构多样的α-乙腈，从而获得高度对映体富集的酰化氰醇。在大多数情况下，观察到高产率和高对映选择性。该EE是在反应的初始部分适度增加，但随着时间的推移。在添加路易斯碱之前，通过在-40℃下在存在或不存在醛和酮腈的情况下，将钛络合物保持在该温度下，可以避免这种情况，并获得更高的ee值。13 C标记实验支持了由叔胺在酮的羰基碳原子上的亲核攻击引发的机理。
• Enantioselective Synthesis of Protected Cyanohydrins
  作者：Lars Veum、Marina Kuster、Selvedin Telalovic、Ulf Hanefeld、Thomas Maschmeyer

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1516::aid-ejoc1516>3.0.co;2-c

  日期：2002.5

  straightforward process for the preparation of optically active protected cyanohydrins, important building blocks for the synthesis of drugs and agrochemicals, has been established. Lipase B from Candida Antarctica (CAL-B) catalysed the kinetic resolution of racemic cyanohydrin acetates under mild conditions. The resulting labile cyanohydrins were reprotected either by an enzyme-catalysed route involving the

  已经建立了制备光学活性受保护的氰醇的简单方法，该氰醇是合成药物和农用化学品的重要组成部分。来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 在温和条件下催化外消旋醋酸氰的动力学拆分。所得不稳定的氰醇通过酶催化途径（包括加入丁酸乙烯酯）或在从反应混合物中除去酶后以化学方式再保护。该过程使两种对映异构体均以纯形式和良好的产率获得，同时显着降低了 HCN 引起的风险。还引入了各种不同的保护基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Kanerva, Liisa T.; Sundholm, Oskari, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 8, p. 823 - 825
  作者：Kanerva, Liisa T.、Sundholm, Oskari

  DOI：——

  日期：——
• EFFENBERGER, FRANZ;GUTTERER, BEATE;ZIEGLER, THOMAS;ECKHARDT, ELISABETH;AI+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 47-54
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、GUTTERER, BEATE、ZIEGLER, THOMAS、ECKHARDT, ELISABETH、AI+

  DOI：——

  日期：——