2-(Butyryloxy)-2-phenylethannitril | 61066-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Butyryloxy)-2-phenylethannitril
• 英文别名: (R,S)-cyano(phenyl)methyl butyrate；butyryloxy-phenyl-acetonitrile；Inakt. α-Butyryloxy-phenylessigsaeurenitril；Butyryl-dl-mandelsaeurenitril；Cyano(phenyl)methyl butanoate；[cyano(phenyl)methyl] butanoate
• CAS: 61066-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RUWYZANXBLEOOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Butyryloxy)-2-phenylethannitril 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以23.3%的产率得到alpha-丙基苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  Katagi, Toshiyuki; Mikami, Nobuyoshi; Matsuda, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 779 - 782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 、 丁酰氯 在 吡啶 、 丙醇 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以62%的产率得到2-(Butyryloxy)-2-phenylethannitril
  参考文献：
  名称：

  受保护的氰醇的对映选择性合成

  摘要：

  已经建立了制备光学活性受保护的氰醇的简单方法，该氰醇是合成药物和农用化学品的重要组成部分。来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 在温和条件下催化外消旋醋酸氰的动力学拆分。所得不稳定的氰醇通过酶催化途径（包括加入丁酸乙烯酯）或在从反应混合物中除去酶后以化学方式再保护。该过程使两种对映异构体均以纯形式和良好的产率获得，同时显着降低了 HCN 引起的风险。还引入了各种不同的保护基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1516::aid-ejoc1516>3.0.co;2-c

文献信息

• Davis, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 951
  作者：Davis

  DOI：——

  日期：——
• Effenberger, Franz; Gutterer, Beate; Ziegler, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 1, p. 47 - 54
  作者：Effenberger, Franz、Gutterer, Beate、Ziegler, Thomas、Eckhardt, Elisabeth、Aichholz, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• EFFENBERGER, FRANZ;GUTTERER, BEATE;ZIEGLER, THOMAS;ECKHARDT, ELISABETH;AI+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 47-54
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、GUTTERER, BEATE、ZIEGLER, THOMAS、ECKHARDT, ELISABETH、AI+

  DOI：——

  日期：——
• Katagi, Toshiyuki; Mikami, Nobuyoshi; Matsuda, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 779 - 782
  作者：Katagi, Toshiyuki、Mikami, Nobuyoshi、Matsuda, Tadashi、Miyamoto, Junshi

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Protected Cyanohydrins
  作者：Lars Veum、Marina Kuster、Selvedin Telalovic、Ulf Hanefeld、Thomas Maschmeyer

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1516::aid-ejoc1516>3.0.co;2-c

  日期：2002.5

  straightforward process for the preparation of optically active protected cyanohydrins, important building blocks for the synthesis of drugs and agrochemicals, has been established. Lipase B from Candida Antarctica (CAL-B) catalysed the kinetic resolution of racemic cyanohydrin acetates under mild conditions. The resulting labile cyanohydrins were reprotected either by an enzyme-catalysed route involving the

  已经建立了制备光学活性受保护的氰醇的简单方法，该氰醇是合成药物和农用化学品的重要组成部分。来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 在温和条件下催化外消旋醋酸氰的动力学拆分。所得不稳定的氰醇通过酶催化途径（包括加入丁酸乙烯酯）或在从反应混合物中除去酶后以化学方式再保护。该过程使两种对映异构体均以纯形式和良好的产率获得，同时显着降低了 HCN 引起的风险。还引入了各种不同的保护基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)