2',3',5'-triacetyl ethyl nicotinate riboside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2',3',5'-triacetyl ethyl nicotinate riboside
• 英文别名: ethyl nicotinate riboside triacetate；ethyl 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]pyridin-1-ium-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₄NO₉
• 分子量: 410.401
• InChiKey: YMUIBEWJWTUJQV-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-triacetyl ethyl nicotinate riboside 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 烟酰胺核糖
  参考文献：
  名称：

  The high-resolution crystal structure of periplasmicHaemophilus influenzaeNAD nucleotidase reveals a novel enzymatic function of human CD73 related to NAD metabolism

  摘要：

  流感嗜血杆菌是人类呼吸道的一种主要病原体，它已发展出利用宿主 NAD（P）来满足其烟酰胺二核苷酸需求的能力。这种策略是围绕一种被称为 NadN（NAD 核苷酸酶）的外质体酶来组织的，它通过将 NAD 降解为腺苷和 NR（烟酰胺核苷酸）发挥核心作用，后者随后被一种特异性渗透酶内化。我们对流感杆菌 NadN 进行了生化和结构研究，确定该酶是一种 Zn2+ 依赖性 5′-核苷酸酶，同时还具有 NAD(P) 焦磷酸酶活性。1.3 Å 分辨率的结构分析表明，在催化过程中，酶的开放型和封闭型之间发生了显著的构象变化。NadN 显示出广泛的底物特异性，可识别单核或二核苷酸烟酰胺和不同的腺苷酸磷酸盐，对 5′-腺苷酸单磷酸的活性最高。通过对流感杆菌 NadN 的序列和结构分析，我们发现人类 CD73 能够处理 NAD 和 NMN，从而揭示了人类 CD73 在全身 NAD 代谢中可能具有的新功能。我们的数据可能有助于抑制剂的设计，并揭示了意想不到的奇妙进化关系。

  DOI：

  10.1042/bj20111263
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 、 四乙酰核糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2',3',5'-triacetyl ethyl nicotinate riboside
  参考文献：
  名称：

  The high-resolution crystal structure of periplasmicHaemophilus influenzaeNAD nucleotidase reveals a novel enzymatic function of human CD73 related to NAD metabolism

  摘要：

  流感嗜血杆菌是人类呼吸道的一种主要病原体，它已发展出利用宿主 NAD（P）来满足其烟酰胺二核苷酸需求的能力。这种策略是围绕一种被称为 NadN（NAD 核苷酸酶）的外质体酶来组织的，它通过将 NAD 降解为腺苷和 NR（烟酰胺核苷酸）发挥核心作用，后者随后被一种特异性渗透酶内化。我们对流感杆菌 NadN 进行了生化和结构研究，确定该酶是一种 Zn2+ 依赖性 5′-核苷酸酶，同时还具有 NAD(P) 焦磷酸酶活性。1.3 Å 分辨率的结构分析表明，在催化过程中，酶的开放型和封闭型之间发生了显著的构象变化。NadN 显示出广泛的底物特异性，可识别单核或二核苷酸烟酰胺和不同的腺苷酸磷酸盐，对 5′-腺苷酸单磷酸的活性最高。通过对流感杆菌 NadN 的序列和结构分析，我们发现人类 CD73 能够处理 NAD 和 NMN，从而揭示了人类 CD73 在全身 NAD 代谢中可能具有的新功能。我们的数据可能有助于抑制剂的设计，并揭示了意想不到的奇妙进化关系。

  DOI：

  10.1042/bj20111263

文献信息

• Syntheses of Nicotinamide Riboside and Derivatives: Effective Agents for Increasing Nicotinamide Adenine Dinucleotide Concentrations in Mammalian Cells
  作者：Tianle Yang、Noel Yan-Ki Chan、Anthony A. Sauve

  DOI：10.1021/jm701001c

  日期：2007.12.27

  of beta-nicotinamide riboside and a series of related amide, ester, and acid nucleosides. Compounds were prepared through a triacetylated-nicotinate ester nucleoside, via coupling of either ethylnicotinate or phenylnicotinate with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-beta-D-ribofuranose. Nicotinamide riboside, nicotinic acid riboside, O-ethylnicotinate riboside, O-methylnicotinate riboside, and several N-alkyl derivatives

  一种新的两步法可实现β-烟酰胺核糖和一系列相关酰胺，酯和酸核苷的立体选择性合成。通过三乙酰化烟酸酯酯核苷，通过将烟酸酯或烟酸酯与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖偶联来制备化合物。烟酰胺核糖，烟酸核糖，邻乙基烟酸核糖，邻甲基烟酸核糖和几种N-烷基衍生物在几种哺乳动物细胞系中使NAD +的浓度从1.2-2.7倍增加。这些发现建立了这些核苷在刺激哺乳动物细胞中NAD +浓度增加方面的生物利用度和有效作用。
• 一种β-烟酰胺单核苷酸的工艺制备方法
  申请人：湖南和泰康瑞生物技术有限公司

  公开号：CN111548383B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明提供一种β‑烟酰胺单核苷酸的工艺制备方法，以四乙酰核糖和烟酸胺或烟酸乙酯为起始物料，经缩合、氨解、化学拆分和磷酸化等主要工艺步骤，通过优化工艺方法，制备得到β‑烟酰胺单核苷酸，本发明基于β‑烟酰胺单核苷酸的质量控制、安全性、制备工艺的工业化批量生产可行性等目的，在原有工艺路线基础上做出改进，对所选物料和试剂、物料量的控制等方面做出优化，相对于原有制备工艺，使其具有操作简单、易工艺放大、收率较高、最终产品质量可控和安全性可控等的优点。
• β-烟酰胺单核苷酸的制备方法
  申请人：上海昶法新材料有限公司

  公开号：CN113527376A

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明公开了一种β‑烟酰胺单核苷酸的制备方法。所述β‑烟酰胺单核苷酸的制备方法包括如下步骤：S1：在第一溶剂和催化剂存在条件下，烟酸酯和四乙酰‑D‑核糖在第一微通道反应器中进行缩合反应，得物料A；缩合反应的温度为51～80℃，缩合反应的停留时间为0.5～10min；S2：物料A去除第一溶剂，得物料B；S3：在第二溶剂存在条件下，物料B和液氨进行氨解反应，得物料C；S4：物料C与第三溶剂的混合物去除第二溶剂和未反应的液氨，得物料D；S5：物料D与磷酸化助剂进行磷酸化反应，即得。本发明的β‑烟酰胺单核苷酸的制备方法可有效缩短反应时间、提高生产效率，降低副反应、提高产品收率。
• [EN] SYNTHESES, ACTIVITIES, AND METHODS OF USE OF DIHYDRONICOTINAMIDE RIBOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSES, ACTIVITÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE DÉRIVÉS DU DIHYDRONICOTINAMIDE RIBOSIDE
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2017011788A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Disclosed is a compound of formula (I): wherein R1, R2, R3, and are as defined herein. Also disclosed are methods for increasing mammalian cell NAD+ production and improving mitochondrial cell densities comprising administering to a cell the compound or a salt thereof.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3等定义如下。本发明还涉及一种增加哺乳动物细胞NAD+产量和改善线粒体细胞密度的方法，包括将该化合物或其盐施用于细胞。