N-(p-methoxyphenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide | 468084-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N-(p-methoxyphenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide
• 英文别名: 1,10-Phenanthrolinium, 1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-, bromide；1-(4-methoxyphenyl)-2-(1,10-phenanthrolin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• CAS: 468084-10-8
• 化学式: Br*C₂₁H₁₇N₂O₂
• 分子量: 409.282
• InChiKey: WCBRDSZJQODCRM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸乙酯 、 N-(p-methoxyphenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以50%的产率得到1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-2-oxo-1,2-dihydro-1,10-phenanthroline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基甲酸乙酯与环铵盐的反应：稠合或取代的氮杂杂环的直接途径

  摘要：

  当在三乙胺介质中用氰基甲酸乙酯处理时，芳族环亚铵盐会经历不同的反应途径，包括选择性的γ-氰基取代（在菲咯啉鎓和喹啉鎓盐的情况下）和3 + 2偶极环加成反应（对于邻苯二甲酸和异喹啉鎓盐）。当使用phthalazinium盐，除了3个+ 2环加成产物（咪唑并[2,1-一个]酞嗪），我们得到8,8一，16,16一个-tetrahydropyrazino- [2,1-一个; 4,5-一个′]-二酞嗪通过3 + 3环加成二聚化作为副产物。合成的化合物的结构已通过光谱数据和三种新衍生物的X射线衍射证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.061
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(p-methoxyphenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Enhancing the helical distortion in pyrrolo[1,2-a]phenanthrolines

  摘要：

  Nine new helical compounds were synthesized using a one-pot reaction between phenanthrolinium N-ylides and quinones as cyclic olefinic dipolarophiles. 1,4-naphthoquinone, 1,4-benzoquinone and 1,2-naphthoquinone were used as dipolarophiles, resulting in excellent to moderate yields. The structure of the compounds was deduced using NMR spectroscopy and the helical distortion was ascertained using X-ray analysis.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.909

文献信息

• Synthesis of novel phenanthroline derivatives by 3+2 dipolar cycloadition reaction
  作者：Ramona Danac、Alexandra Rotaru、Gabi Drochioiu、Ioan Druta

  DOI：10.1002/jhet.5570400213

  日期：2003.3

  Eleven new 1,10-phenanthroline derivatives have been prepared by 3+2 dipolar cycloaddition reactions of 1,10-phenanthrolinium-ylides 7–12 in situ generated from corresponded salts, with dimethyl acetylene-dicarboxylate and ethyl propiolate.

  通过由相应的盐就地生成的1,10-菲咯啉鎓盐7-12 的3 + 2偶极环加成反应，乙炔-二羧酸二甲酯和丙酸乙酯，已经制备了11种新的1,10-菲咯啉衍生物。
• Reactions of ethyl cyanoformate with cycloimmonium salts: a direct pathway to fused or substituted azaheterocycles
  作者：Cristina M. Al Matarneh、Mircea O. Apostu、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.061

  日期：2016.7

  Aromatic cycloimmonium salts underwent different reaction pathways when treated with ethyl cyanoformate in triethyl amine medium, including selective γ-cyano substitutions (in case of phenanthrolinium and quinolinium salts) and 3+2 dipolar cycloadditions (for phthalazinium and isoquinolinium salts). When using phthalazinium salts, besides the 3+2 cycloaddition products (imidazo[2,1-a]phthalazines)

  当在三乙胺介质中用氰基甲酸乙酯处理时，芳族环亚铵盐会经历不同的反应途径，包括选择性的γ-氰基取代（在菲咯啉鎓和喹啉鎓盐的情况下）和3 + 2偶极环加成反应（对于邻苯二甲酸和异喹啉鎓盐）。当使用phthalazinium盐，除了3个+ 2环加成产物（咪唑并[2,1-一个]酞嗪），我们得到8,8一，16,16一个-tetrahydropyrazino- [2,1-一个; 4,5-一个′]-二酞嗪通过3 + 3环加成二聚化作为副产物。合成的化合物的结构已通过光谱数据和三种新衍生物的X射线衍射证明。
• Enhancing the helical distortion in pyrrolo[1,2-a]phenanthrolines
  作者：Florea Dumitrascu、Mino R. Caira、Constantin Draghici、Miron Teodor Caproiu、Loredana Barbu、Dan George Dumitrescu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.909

  日期：——

  Nine new helical compounds were synthesized using a one-pot reaction between phenanthrolinium N-ylides and quinones as cyclic olefinic dipolarophiles. 1,4-naphthoquinone, 1,4-benzoquinone and 1,2-naphthoquinone were used as dipolarophiles, resulting in excellent to moderate yields. The structure of the compounds was deduced using NMR spectroscopy and the helical distortion was ascertained using X-ray analysis.