levuglandin LGE₂ | 91712-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: levuglandin LGE₂
• 英文别名: levuglandin D2；LGD2；(5Z,8R,9R,10E,12S)-9-acetyl-8-formyl-12-hydroxyheptadeca-5,10-dienoic acid
• CAS: 91712-44-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: MLLWPVVMXGUOHD-QNUMDXCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 sodium phosphate buffer 、 氧气 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.47h， 生成 levuglandin LGE₂
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物。14. 溶剂诱导的前列腺素内过氧化物碎裂。来自 PGH2 的新醛产物和水溶液中内过氧化物裂解过程中的新型分子内 1,2-氢化物转移

  摘要：

  Mise en evidence d'un remarquable effet de solvant sur la stabilite du noyau endoperoxyde dioxa-2,3 bicyclo [2.2.1] 庚烷，de la prostaglandine PGH2。氘同位素效应

  DOI：

  10.1021/ja00332a049

文献信息

• Identification of novel oxidized levuglandin D2 in marine red alga and mouse tissue
  作者：Yoshikazu Kanai、Sadahiko Hiroki、Hiroyuki Koshino、Keiichi Konoki、Yuko Cho、Mirriam Cayme、Yasuo Fukuyo、Mari Yotsu-Yamashita

  DOI：10.1194/jlr.m017053

  日期：2011.12

  These LGs and their isomers are highly reactive γ-ketoaldehydes that form covalent adducts with proteins, DNA, and phosphatidylethanolamine in cells. Here, we isolated a novel oxidized LGD(2) (ox-LGD(2)) from the red alga Gracilaria edulis and determined its planar structure. Additionally, ox-LGD(2) was identified in some tissues of mice and in the lysate of phorbol-12-myristate-13-acetate (PMA)-treated

  在动物中，环加氧酶与花生四烯酸、前列腺素 (PG)H(2) 反应的产物可以发生自发重排和非酶促环裂解，形成 levuglandin(LG)E(2) 和 LGD(2)。这些 LG 及其异构体是高反应性的 γ-酮醛，可与细胞中的蛋白质、DNA 和磷脂酰乙醇胺形成共价加合物。在这里，我们从红藻江蓠中分离出一种新型氧化 LGD(2) (ox-LGD(2)) 并确定其平面结构。此外，使用 LC-MS/MS 在小鼠的某些组织和 phorbol-12-myristate-13-acetate (PMA) 处理的 THP-1 细胞与花生四烯酸一起孵育的裂解物中发现了 ox-LGD(2)。这些结果表明 ox-LGD(2) 是 LGD(2) 的常见氧化代谢物。在ox-LGD(2)的平面结构中，LGD(2) 的 H8 和 H12 被脱氢，C9 醛被氧化成羧酸，其与 C11 处的水合酮形成内酯环。这些结构差异意味着
• Prostaglandin endoperoxides. 14. Solvent-induced fragmentation of prostaglandin endoperoxides. New aldehyde products from PGH2 and a novel intramolecular 1,2-hydride shift during endoperoxide fragmentation in aqueous solution
  作者：Robert G. Salomon、Donald B. Miller、Michael G. Zagorski、Daniel J. Coughlin

  DOI：10.1021/ja00332a049

  日期：1984.10

  Mise en evidence d'un remarquable effet de solvant sur la stabilite du noyau endoperoxyde dioxa-2,3 bicyclo [2.2.1] heptane, de la prostaglandine PGH2. Effet isotopique cinetique du deuterium

  Mise en evidence d'un remarquable effet de solvant sur la stabilite du noyau endoperoxyde dioxa-2,3 bicyclo [2.2.1] 庚烷，de la prostaglandine PGH2。氘同位素效应