2,2,2-trifluoro-N-(pent-4-ynyl)acetamide | 115899-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(pent-4-ynyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(pent-2-ynyl)acetamide；trifluoro-N-(pent-4-ynyl)acetamide；trifluoro-N-(pent-4-yn-1-yl)acetamide；5-trifluoroacetamidopentyne；N-(4-pentynyl)-trifluoroacetamide；5-trifluoroacetamido-1-pentyne；2,2,2-trifluoro-N-pent-4-ynylacetamide
• CAS: 115899-41-7
• 化学式: C₇H₈F₃NO
• 分子量: 179.142
• InChiKey: WUYCUEVVUXDESH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(pent-4-ynyl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{5-[1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-(dimethylamino-methyleneamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl]-pent-4-ynyl}-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Duplex Stability of Oligonucleotides Containing 7-Substituted 7-Deaza- and 8-Aza-7-Deazapurine Nucleosides

  摘要：

  The synthesis of 7-substituted 7-deaza- and 8-aza-7-deazapurine 2'-deoxyribonucleosides, their incorporation into oligonucleotides, and the stability of corresponding duplexes is described.

  DOI：

  10.1080/07328319708006116
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 4-戊炔-1-胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以68%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(pent-4-ynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  C8-炔基-和烷基氨基取代的2'-脱氧鸟苷：核酸修饰的通用接头

  摘要：

  修饰的核苷与柔性通用接头的结合对于核酸的合成后修饰具有巨大的价值。因此，首次合成了C8-炔基-和烷基氨基取代的2'-脱氧鸟苷，并将其掺入短的寡核苷酸序列中。讨论了这些C8取代的2'-脱氧鸟苷的顺式构象的偏爱性和双链体的稳定性。还检查了Z-DNA的稳定作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.091

文献信息

• 7-Substituted 7-Deaza-2′-deoxyadenosines and 8-Aza-7-deaza-2′-deoxyadenosines: Fluorescence of DNA-Base Analogues Induced by the 7-Alkynyl Side Chain
  作者：Frank Seela、Matthias Zulauf、Markus Sauer、Michael Deimel

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<910::aid-hlca910>3.0.co;2-4

  日期：2000.5.10

  the 7-alkynylated 8-aza-7-deazaadenine (pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine) 2′-deoxyribonucleosides are rather weakly fluorescent (Table 4). Quantum yields and fluorescence decay times are measured. The synthesis of the 7-alkynylated 7-deaza-2′-deoxyadenosines and 8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosines was performed with 7-deaza-2′-deoxy-7-iodoadenosine (6) or 8-aza-7-deaza-2′-deoxy-7-iodoadenosine (22) as

  7-炔基化的 7-deazaadenine（吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺）2'-脱氧核糖核苷显示出由 7-炔基侧链诱导的强荧光（表 3）。当该化合物在 280 nm 处照射时，观察到发射约 400 nm 的大斯托克斯位移。溶剂依赖性表明带电过渡态的形成。当三键与杂环碱基共轭时出现荧光。三键上的给电子取代基会增加荧光，而吸电子残基会降低荧光。相比之下，7-炔基化的 8-aza-7-deazaadenine（吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺）2'-脱氧核糖核苷的荧光相当弱（表 4）。测量量子产率和荧光衰减时间。用 7-deaza-2'-deoxy-7-iodoadenosine (6) 或 8-aza 合成 7-炔基化的 7-deaza-2'-deoxyadenosines 和 8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosines -7-deaza-2'-deoxy-7-iodoadenosine
• Alkynylamino-nucleotides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05151507A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  Alkynylamino-nucleotides and labeled alkynylaminonucleotides useful, for example, as chain terminating substrates for DNA sequencing are provided along with several key intermediates and processes for their preparation. For some applications, longer, hydrophilic linkers are provided.

  Alkynylamino-核苷酸和标记的炔基氨基核苷酸可用作DNA测序的链终止底物，同时提供了几个关键中间体和它们的制��过程。对于某些应用，还提供了较长的亲水性连接剂。
• Bioorthogonally Functionalized NAD⁺Analogues for In-Cell Visualization of Poly(ADP-Ribose) Formation
  作者：Sarah Wallrodt、Annette Buntz、Yan Wang、Andreas Zumbusch、Andreas Marx

  DOI：10.1002/anie.201600464

  日期：2016.6.27

  Poly(ADP‐ribos)ylation (PARylation) is a major posttranslational modification and signaling event in most eukaryotes. Fundamental processes like DNA repair and transcription are coordinated by this transient polymer and its binding to proteins. ADP‐ribosyltransferases (ARTs) build complex ADP‐ribose chains from NAD+ onto various acceptor proteins. Molecular studies of PARylation thus remain challenging

  在大多数真核生物中，聚（ADP-核糖）基化（PARylation）是主要的翻译后修饰和信号转导事件。DNA修复和转录等基本过程由这种瞬态聚合物及其与蛋白质的结合来协调。ADP-核糖基转移酶（ART）可将NAD +上的复杂ADP-核糖链构建到各种受体蛋白上。因此，对PARylation的分子研究仍然具有挑战性。在这里，我们介绍了生物正交功能化的NAD +类似物在体外和细胞中对PARylation成像的发展。我们的结果表明2修饰的NAD +类似物的表现非常出色，并且可以两种颜色同时应用于PARylation的细胞内可视化。该工具可洞察ART的底物范围，并通过提供快速的光学，多通道读数，有助于进一步阐明PARylation的生物学作用。
• 3'-Deoxyribonucleotide derivatives
  申请人：The Institute of Physical and Chemical Research

  公开号：US06265569B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  Disclosed are 3′-deoxyribonucleotide derivatives represented by the following general formula [I]: Q—V—(CH2)n—NH—R  [I] wherein Q represents a 3′-deoxyribonucleotide residue, n represents an integer not less than 4, V represents —C≡C— or —CH═CH—, and R represents a fluorescent group. The above 3′-deoxyribonucleotide derivatives are derivatives with improved rates for incorporation using RNA polymerases, which are useful as terminators in the DNA sequence determination methods utilizing RNA polymerases.

  披露了由以下一般公式表示的3′-脱氧核苷酸衍生物：Q—V—(CH2)n—NH—R 其中 Q代表一个3′-脱氧核苷酸残基，n代表不小于4的整数，V代表—C≡C—或—CH═CH—，R代表一个荧光基团。上述3′-脱氧核苷酸衍生物是具有改善RNA聚合酶使用速率的衍生物，可用作DNA序列测定方法中利用RNA聚合酶的终止子。
• Method of DNA sequencing
  申请人：The Institute of Physical and Chemical Research

  公开号：US06365350B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  Disclosed are methods for determining DNA nucleotide sequences comprising reacting ribonucleoside 5′-triphosphates and 3′-dNTP derivatives in the presence of an RNA polymerase modified so as to enhance its ability for incorporating the 3′-dNTP derivatives and a DNA fragment containing a promoter sequence for the RNA polymerase to obtain a nucleic acid transcription product, separating the resulting nucleic acid transcription product, and determining a nucleic acid sequence from the resulting separated fraction. These methods can produce a transcription product of a long chain and afford more accurate sequence data where fluctuation of signals from labeled deoxyribonucleotides is reduced.

  揭示了一种确定DNA核苷酸序列的方法，包括在存在已经修改以增强其用于将3′-dNTP衍生物合并的RNA聚合酶的情况下，反应核苷酸5′-三磷酸酯和3′-dNTP衍生物，以及包含用于RNA聚合酶的启动子序列的DNA片段，以获得核酸转录产物，分离所得的核酸转录产物，并从分离的分数中确定核酸序列。这些方法可以产生长链的转录产物，并提供更准确的序列数据，减少了标记的脱氧核糖核苷酸信号波动。