17-Oxo-5α-androstano<2.3-c>furazan | 4975-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-Oxo-5α-androstano<2.3-c>furazan
• 英文别名: 17-Oxo-androstano<2.3-c>furazan；(5α)-androstano[2,3-c][1,2,5]oxadiazol-17-one；(1S,2S,10S,13R,14S,18S)-2,18-dimethyl-6-oxa-5,7-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4,7-dien-17-one
• CAS: 4975-15-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: LTBGBNLZSQJXRV-GHJQBBOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Oxo-5α-androstano<2.3-c>furazan 在 Lindlar's catalyst potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 喹啉 、 乙醚 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (5α,17βH)-pregn-20-eno[2,3-c][1,2,5]oxadiazol-17-ol
  参考文献：
  名称：

  有关类固醇的研究。IV。雄甾烷[2,3-c]呋喃丹及其相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了与2, 3-位融合的呋噁环类固醇。通过2-羟基亚氨基-3-酮（IV）或2, 3-二酮（II）从雄甾-3-酮（I）制备的2, 3-二羟基亚氨基雄甾烷（III），在碱、琥珀酸酸酐或氯化亚硫酰的作用下，直接环化生成雄甾烷[2, 3-c]呋噁烷（XVII）。或者，将2, 3-二羟基亚氨基化合物（III）用次氯酸钠或四乙酸铅处理，得到相应的呋噁烷N-氧化物（呋氧烷）（XXI），再通过与三乙基磷酸酯加热处理去氧化为呋噁烷（XVII）。同样，合成了雄甾-4-烯和雄甾-4, 6-二烯[2, 3-c]呋噁烷（XVII, XIX）。还描述了其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1445
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 17-Oxo-5α-androstano<2.3-c>furazan
  参考文献：
  名称：

  有关类固醇的研究。IV。雄甾烷[2,3-c]呋喃丹及其相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了与2, 3-位融合的呋噁环类固醇。通过2-羟基亚氨基-3-酮（IV）或2, 3-二酮（II）从雄甾-3-酮（I）制备的2, 3-二羟基亚氨基雄甾烷（III），在碱、琥珀酸酸酐或氯化亚硫酰的作用下，直接环化生成雄甾烷[2, 3-c]呋噁烷（XVII）。或者，将2, 3-二羟基亚氨基化合物（III）用次氯酸钠或四乙酸铅处理，得到相应的呋噁烷N-氧化物（呋氧烷）（XXI），再通过与三乙基磷酸酯加热处理去氧化为呋噁烷（XVII）。同样，合成了雄甾-4-烯和雄甾-4, 6-二烯[2, 3-c]呋噁烷（XVII, XIX）。还描述了其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1445

文献信息

• Takegoshi,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, # 6, p. 1260 - 1271
  作者：Takegoshi,T.

  DOI：——

  日期：——