17β-Hydroxy-5α-androstano<2,3-c>furazan | 3662-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Hydroxy-5α-androstano<2,3-c>furazan
• 英文别名: 17β-Hydroxy-androstano<2,3-c>furazan；(5α)-androstano[2,3-c][1,2,5]oxadiazol-17β-ol；[3,2-c]Furazan-5alpha-androstan-17beta-ol；(1S,2S,10S,13R,14S,17S,18S)-2,18-dimethyl-6-oxa-5,7-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4,7-dien-17-ol
• CAS: 3662-95-1
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 316.444
• InChiKey: QXSGBQLLOLAIIG-VWJMYWFESA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  444.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:6)：0.1 mg/ml；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Hydroxy-5α-androstano<2,3-c>furazan 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 17β-acetoxy-(5α)-androstano[2,3-c][1,2,5]oxadiazole 2'-oxide
  参考文献：
  名称：

  有关类固醇的研究。IV。雄甾烷[2,3-c]呋喃丹及其相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了与2, 3-位融合的呋噁环类固醇。通过2-羟基亚氨基-3-酮（IV）或2, 3-二酮（II）从雄甾-3-酮（I）制备的2, 3-二羟基亚氨基雄甾烷（III），在碱、琥珀酸酸酐或氯化亚硫酰的作用下，直接环化生成雄甾烷[2, 3-c]呋噁烷（XVII）。或者，将2, 3-二羟基亚氨基化合物（III）用次氯酸钠或四乙酸铅处理，得到相应的呋噁烷N-氧化物（呋氧烷）（XXI），再通过与三乙基磷酸酯加热处理去氧化为呋噁烷（XVII）。同样，合成了雄甾-4-烯和雄甾-4, 6-二烯[2, 3-c]呋噁烷（XVII, XIX）。还描述了其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1445
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxyimino-17β-hydroxy-androstan-3-on 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 17β-Hydroxy-5α-androstano<2,3-c>furazan
  参考文献：
  名称：

  有关类固醇的研究。IV。雄甾烷[2,3-c]呋喃丹及其相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了与2, 3-位融合的呋噁环类固醇。通过2-羟基亚氨基-3-酮（IV）或2, 3-二酮（II）从雄甾-3-酮（I）制备的2, 3-二羟基亚氨基雄甾烷（III），在碱、琥珀酸酸酐或氯化亚硫酰的作用下，直接环化生成雄甾烷[2, 3-c]呋噁烷（XVII）。或者，将2, 3-二羟基亚氨基化合物（III）用次氯酸钠或四乙酸铅处理，得到相应的呋噁烷N-氧化物（呋氧烷）（XXI），再通过与三乙基磷酸酯加热处理去氧化为呋噁烷（XVII）。同样，合成了雄甾-4-烯和雄甾-4, 6-二烯[2, 3-c]呋噁烷（XVII, XIX）。还描述了其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1445