4-(2-(4-((1-((2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)amino)-N-methyl-4-oxobutanamido)ethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-(2-(4-((1-((2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)amino)-N-methyl-4-oxobutanamido)ethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• 英文别名: N'-[2-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]ethyl]-N-[1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-N'-methylbutanediamide
• 化学式: C₂₄H₂₆F₂N₆O₁₁S
• 分子量: 644.567
• InChiKey: XKCRHRNUNLWSIN-YIFZBPKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吉西他滨 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-(2-(4-((1-((2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)amino)-N-methyl-4-oxobutanamido)ethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  吉西他滨和苯磺酰呋喃类作为抗肿瘤剂的一氧化氮释放杂化物的合成和生物学评估†

  摘要：

  一系列的新型杂化10A-m的设计并合成了通过用偶联苯基磺酰基furoxans吉西他滨通过各种二醇或醇胺接头，并在体外评估了它们的生物学活性。大多数杂种表现出良好至中度的抗肿瘤活性，这与没有释放。尤其是，杂种10e表现出出色的抗癌活性，其功效比或与之相当吉西他滨。但是，抑制核苷转运只会显着降低其抑制率。吉西他滨对HepG2细胞但不10E，和抑制率10E通过用血红蛋白预处理进行部分还原，这表明的抗肿瘤活性10E可能会导致从高电平中的协同效应没有生产和吉西他滨片段。另外，化合物10e显然可以通过调节凋亡相关蛋白来诱导细胞凋亡。因此，我们的新发现为新呋喃喃/的设计提供了原理证明。吉西他滨 用于人类癌症干预的杂种。

  DOI：

  10.1039/c5md00158g