Acetic acid 2-((10R,13S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3,11-dioxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-ethyl ester | 50-04-4

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-((10R,13S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3,11-dioxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-ethyl ester
• 英文别名: 21-acetoxy-17-hydroxy-pregn-4-ene-3,11,20-trione；21-Acetoxy-17α-hydroxy-3,11,20-trioxo-pregn-4-en；21-Acetoxy-17α-hydroxy-3.11.20-trioxo-pregn-4-en；21-Acetoxy-17α-hydroxy-pregn-4-en-3.11.20-trion；21-Acetoxy-pregn-4-en-17α-ol-3,11,20-trion；21-O-Acetyl-cortison；[2-[(10R,13S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3,11-dioxo-1,2,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 50-04-4；4076-93-1；96843-92-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: ITRJWOMZKQRYTA-XLSOAHDVSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-240 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D25 +164° (c = 0.5 in acetone); D25 +208 to +217° (dioxane)
• 沸点：
  577.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，易溶于二氯甲烷，溶于二恶烷，微溶于丙酮，微溶于乙醇（96%）和甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  32041200
• RTECS号：
  GM9140000

制备方法与用途

化学性质
白色针状结晶或结晶性粉末（溶于丙酮），无气味，在空气中稳定。熔点为239-241℃。比旋光度在不同溶剂中分别为：[α]²⁰_D+164°(0.5%，丙酮)、[α]²³_D+169°(氯仿)、[α]²⁵_D+208°-+217°(二氧六环)。其乙醇溶液在240nm波长处有最大吸收。该化合物易溶于氯仿（1：4），溶于丙酮（1：75），微溶于乙醇和乙醚，难溶于水。与醋酸氢化可的松相比，本品溶于硫酸呈黄色且无荧光。

用途
主要用于生化研究及肾上腺皮质激素类药物领域。其具有抗炎、抗过敏等作用。此外，它是泼尼松醋酸酯的中间体，并作为抗炎剂使用，适用于治疗肾上腺皮质低功能症、类风湿性关节炎、风湿病和红斑狼疮。

生产方法
该化合物可通过妊娠双烯醇酮经过环氧化、沃氏氧化、霉菌氧化、铬酸氧化、溴化氢开环，雷尼镍催化脱溴、碘化并乙酰氧基置换的方法制得。另一种方法是以醋酸孕甾双烯醇酮为原料，依次经过氧化氢氧化、沃氏氧化、黑根菌生物氧化、铬酐氧化得到11-酮基-16, 17α环氧黄体酮，经氢溴酸开环和氢化脱溴得可的松。后者与碘反应，再与熔融醋酸钾作用生成粗品，并通过重结晶制备而成。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((10S,13S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl acetate 在 甲烷磺酸 、 2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺 、 水 、 吡啶溴化氢盐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-((10R,13S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3,11-dioxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甾体化合物的制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种甾体化合物的制备方法和应用，涉及化学合成技术领域。甾体化合物的合成方法，包括如下步骤：(a)将化合物I、酸性催化剂和溴化剂加入第一溶剂中，在0‑10℃进行9,11‑溴羟反应，得到化合物II；(b)将化合物II、脱溴剂和羰基保护剂加入第二溶剂中，在70‑80℃进行重排反应，得到化合物III；(c)将化合物III加入接种有简单诺卡氏菌和灰色链霉菌接的发酵培养基中，在25‑35℃进行生物转化，得到化合物IV。本发明提供一种新型无金属、操作简便、收率较高的制备路线。

  公开号：

  CN114315943A

文献信息

• Drug Screen and Treatment Method
  申请人：Flores-Riveros Jaime

  公开号：US20080221074A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention relates to methods identify or characterize compounds that can be used to treat specified clinical disorders such as hyperglycemia and type 2 diabetes. Compounds that can be used in these methods include 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7β,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7α,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3α,7β,17β-triol and 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,17β-triol-7-one.

  本发明涉及用于治疗特定临床疾病，如高血糖和2型糖尿病的化合物的鉴定或表征方法。可以在这些方法中使用的化合物包括4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，7β，17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，7α，17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α，7β，17β-三醇和4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，17β-三醇-7-酮。
• Drug Screening and Treatment Methods
  申请人：Flores-Riveros Jaime

  公开号：US20080146532A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to methods identify or characterize compounds that can be used to treat specified clinical disorders such as hyperglycemia and type 2 diabetes. Compounds that can be used in these methods include 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β, 7β,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7α,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3α,7β,17β-triol and 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,17β-triol-7-one.

  本发明涉及一种用于识别或表征可用于治疗特定临床疾病如高血糖和2型糖尿病的化合物的方法。可用于这些方法的化合物包括4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,7β,17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,7α,17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α,7β,17β-三醇和4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,17β-三醇-7-酮。
• Drug Identification and Treatment Method
  申请人：Frincke James M.

  公开号：US20080153792A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The invention relates to methods to identify compounds that can treat autoimmune conditions and treat specified clinical disorders such as multiple sclerosis, ulcerative colitis or arthritis. Compounds include 17α-ethynylandrost-5-ene-3β,15β,7α,17β-tetrol, 4α-acetoxy-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7β,17β-triol, 17α-ethynylandrost-5-ene-3β,4β,7α,17β-tetrol, 17α-ethynylandrost-5-ene-3α,4β,7α,17β-tetrol and 17α-ethynylandrost-5-ene-3α,4β,17β-triol-7-one.

  本发明涉及一种识别能够治疗自身免疫疾病和治疗特定临床疾病（如多发性硬化症、溃疡性结肠炎或关节炎）的化合物的方法。这些化合物包括17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,15β,7α,17β-四醇，4α-乙酰氧基-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,7β,17β-三醇，17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,4β,7α,17β-四醇，17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α,4β,7α,17β-四醇和17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α,4β,17β-三醇-7-酮。
• Drug Identification Method
  申请人：Harbor Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130164780A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to a method to identify compounds exert a transient effect(s) on one or more biological mediators of acute biological responses to acute stimuli or biological insult in subjects exposed to an acute stimulus or biological insult such as systemic exposure to bacterial LPS. The compounds are identified by measuring the effect of the test compound on the mediator of the acute stimulus or biological insult at times when an acute effect(s) to the stimulus or insult is occurring.

  该发明涉及一种方法，用于识别对急性刺激或生物损伤的急性生物反应的一个或多个生物介质产生短暂影响的化合物，这些化合物可以在接受细菌LPS的全身暴露等急性刺激或生物损伤的受试者中被识别。通过测量测试化合物对急性刺激或生物损伤介质的影响，可以在发生刺激或损伤的急性影响时识别化合物。
• Drugs and uses
  申请人：Harbor BioSciences, Inc.

  公开号：EP2486924A2

  公开（公告）日：2012-08-15

  The invention relates to methods to treat specified clinical disorders such as hyperglycemia, type 2 diabetes, arthritis and multiple sclerosis. The invention also provides methods to identify and characterize drugs, which are characterized in part by eliciting a variable biologic or therapeutic effect on a biomolecule at one time and relative normalization of the biomolecule at another time point. Compounds include 17α-ethynylandrost-5-ene-3β, 7β, 17β-triol or androst-5-ene-3β, 4β, 16α, 17β-tetrol, which can be used as reference standards to facilitate assessing and characterizing such candidate drugs.

  本发明涉及治疗特定临床疾病的方法，如高血糖、2 型糖尿病、关节炎和多发性硬化症。本发明还提供了鉴定和表征药物的方法，这些药物的部分特征是在一个时间点上对生物分子产生可变的生物或治疗作用，而在另一个时间点上生物分子相对正常化。化合物包括 17α-乙炔基雄甾烷-5-烯-3β，7β，17β-三醇或雄甾烷-5-烯-3β，4β，16α，17β-四醇，它们可用作参考标准，以便于评估和表征此类候选药物。