N-benzoyl-D_s-threonine | 906324-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-D_s-threonine
• 英文别名: N-Benzoyl-D_s-threonin；N-Benzoyl-D-threonin；(2R,3S)-2-benzamido-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 906324-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: IOQIWWTVXOPYQR-IONNQARKSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  515.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-D_s-threonine 在 盐酸 作用下， 生成 D-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  15.L-苏氨酸的制备。四种立体异构体α-氨基-β-羟基丁酸的相互转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000062
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-DL-threonine 生成 N-benzoyl-D_s-threonine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Acylase Activity and Microorganisms. XIX Optical Resolution of Threonine, Lysine, Tryptophan, and Methionine by Acylase of Soil Bacteria

  摘要：

  通过使用含有氨基酸N-酰基衍生物作为唯一碳源的合成培养基，分离出15株能够不对称水解N-苯甲酰-DL-苏氨酸、2,6-二N-苯甲酰-DL-赖氨酸、N-乙酰-DL-赖氨酸、N-乙酰-DL-色氨酸或N-乙酰-DL-蛋氨酸的土壤细菌（见表I）。N-苯甲酰-DL-苏氨酸在KT 218、KT 229和KT 83的酰化酶作用下不对称水解为L-苏氨酸、N-苯甲酰-D-苏氨酸和苯甲酸，而2,6-二N-苯甲酰-DL-赖氨酸则在KT 218和KT 229的作用下水解为6-N-苯甲酰-L-赖氨酸、2,6-二N-苯甲酰-D-赖氨酸和苯甲酸。KT 241和KT 224则分别将N-乙酰-DL-色氨酸和N-乙酰-DL-蛋氨酸不对称水解为L-色氨酸和N-乙酰-D-色氨酸以及L-蛋氨酸和N-乙酰-D-蛋氨酸。观察到N-乙酰-D-色氨酸和N-乙酰-D-蛋氨酸被若干株土壤细菌（如KT 229、KT 83、KT 222等）水解。值得注意的是，N-乙酰-L-蛋氨酸比N-乙酰-L-色氨酸更容易被KT 224或KT 218水解，而后者则更容易被KT 241水解。此外，L-蛋氨酸的N-乙酰衍生物比N-苯甲酰衍生物更容易被KT 224或KT 241水解，而后者则更容易被KT 218水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.1146

文献信息

• Kameda et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 767
  作者：Kameda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Carter; Stevens, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 138, p. 627
  作者：Carter、Stevens

  DOI：——

  日期：——
• Kameda et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 702,706
  作者：Kameda et al.

  DOI：——

  日期：——
• West; Carter, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 119, p. 104,105
  作者：West、Carter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Nα-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-Allothreonine t-Butyl Ether via Threonine Oxazolines
  作者：P Fischer

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0992l-

  日期：1995.7.24