[[(2R,3S,5R)-5-[2,4-dioxo-5-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl]pyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate | 179101-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [[(2R,3S,5R)-5-[2,4-dioxo-5-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl]pyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 179101-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃N₃O₁₅P₃
• 分子量: 617.217
• InChiKey: QLNNKZMRSAEBMK-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(2R,3S,5R)-5-[2,4-dioxo-5-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl]pyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate 在 ammonium hydroxide 、 sodium borate buffer 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于高密度可变 DNA 功能化的多功能工具箱

  摘要：

  为了扩大化学修饰 DNA 在纳米和生物技术、材料科学、传感器开发和分子识别中的适用性，需要将大量不同的修饰同时引入同一核酸序列的策略。在这里，我们使用各种化学修饰的三磷酸脱氧核苷酸 (dNTP)、DNA 聚合酶和模板，研究通过引物延伸和 PCR 获得功能化 dsDNA 的范围和限制。每条链中的所有天然核碱基都被多达四种不同的碱基修饰类似物取代。我们研究了酶促扩增的序列依赖性，以从修饰的 dNTP 和 fDNA 模板中产生高密度功能化 DNA (fDNA)，并发现与富含 AT 的序列相比，富含 GC 的序列扩增效率降低。对所使用的聚合酶也有很强的依赖性。虽然 A 族聚合酶通常在包含特定碱基连续片段的“要求高”的模板上表现不佳，但 B 族聚合酶更适合此目的，尤其是 Pwo 和 Vent (exo-) DNA 聚合酶。通过 CD 光谱对以增加的密度进行修饰的 fDNA 进行系统分析表明，无论其化学性质如何，单个修饰碱基都不会改变整体

  DOI：

  10.1021/ja051725b
• 作为产物：
  描述：

  在 三正丁胺 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [[(2R,3S,5R)-5-[2,4-dioxo-5-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl]pyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  DNA中环辛炔修饰的脱氧尿苷三磷酸的酶促掺入和荧光标记

  摘要：

  用二苯并环辛炔（DIBO）和带有短和长连接子的双环[6.1.0]非-4-炔（BCN）的两个衍生物标记5-氨基炔丙基-2'-脱氧尿苷-5'-三磷酸的氨基，生成三个不同的环炔修饰的脱氧尿苷三磷酸。BCN通过酶介导的引物延伸和聚合酶链反应（PCR）成功地整合到DNA的多个位点上。证明了使用Cy3-叠氮化物对BCN-DNA和DIBO-DNA进行了高效的荧光标记。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.050

文献信息

• 酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用 途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104292117B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明公开了一种酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用途。该酸敏感连接单元，结构式为：其中R为NH2或N3，m为0～44中任一整数，n为0～44中任一整数；R1，R2均为脂肪族烷基，或R1，R2均为芳香族衍生物，或R1为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R2为脂肪族烷基或氢；或R2为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R1为脂肪族烷基或氢，或R1、R2构成环己基、环戊基或环丁基。该酸敏感连接单元与核苷酸及荧光素连接得到的可逆终端可用于DNA合成测序。该类可逆终端可用于DNA测序；同时，其合成所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。