2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]acetic acid | 267235-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)acetic acid；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylacetic acid；2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 267235-23-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: QMDHNPNDVMZVMN-CCECPURYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]acetic acid 在 甲醇 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]-N-[4-[[2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]acetyl]amino]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物具有化学式（I）。该发明还提供含有这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，该发明提供了制备本发明化合物的方法。

  公开号：

  WO2014100158A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]methyl acetate 在 potassium permanganate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.28 g的产率得到2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  O-和C-连接的甘露糖苷在大肠杆菌FimH粘附素上的动态蛋白质-碳水化合物相互作用的位点。

  摘要：

  大肠杆菌1型纤维粘附素FimH的拮抗剂被公认为是针对急性和复发性细菌感染的抗生素疗法和预防剂的诱人替代品。在这项研究中，研究了与烷基，烯烃，炔烃，硫代烷基，酰胺或磺酰胺O-或C-连接的α-d-甘露糖吡喃糖苷，以使疏水取代基在甘露糖-酪氨酸的酪氨酸门内具有最多两个芳基。 FimH的装订袋。结果总结为一组结构-活性关系，可用于以FimH为靶标的抑制剂设计：烯烃连接基具有相对​​的柔韧性以及与位于中间的异亮氨酸52的良好相互作用，从而提高了亲和力和抑制潜力酪氨酸门。特别令人感兴趣的是C联甘露糖苷，与邻取代联苯连接的烯烃，其亲和力类似于其O-甘露糖苷类似物，但优于其对位取代类似物。其高分辨率NMR溶液结构与FimH粘附素的对接表明，其最终的，邻位的苯环能够与异亮氨酸13相互作用，该异亮氨酸位于钳环中，并在施加于细菌的剪切力作用下发生构象变化。分子动力学模拟证实，C-甘露糖苷构象子的亚群能够在Fim

  DOI：

  10.3390/molecules22071101

文献信息

• Glycopolypeptides via Living Polymerization of Glycosylated-<scp>l</scp>-lysine <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Jessica R. Kramer、Timothy J. Deming

  DOI：10.1021/ja107425f

  日期：2010.10.27

  arboxyanhydride (glyco-K NCA) monomers is described. These monomers employ C-linked sugars and amide linkages to lysine for improved stability without sacrificing biochemical properties. Three glyco-K NCAs were synthesized, purified, and found to undergo living polymerization using transition metal initiation. These are the first living polymerizations of glycosylated NCAs and were used to prepare

  描述了新的糖基化-L-赖氨酸-N-羧酸酐（糖-K NCA）单体的制备。这些单体使用 C 连接的糖和酰胺键连接到赖氨酸以提高稳定性而不牺牲生化特性。合成、纯化了三种糖基 K NCA，并发现它们使用过渡金属引发进行活性聚合。这些是糖基化 NCA 的首次活性聚合，用于制备定义明确的高分子量糖多肽以及阻断和统计糖多肽。这种方法解决了从 N-羧酸酐直接合成糖多肽中与单体合成、纯化和聚合相关的许多长期存在的问题，并提供了具有 100% 糖基化的多肽。
• MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20140243283A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的化学式为I：本发明还提供包含该化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用该组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明提供了制备该化合物的方法。
• Mannose Derivatives for Treating Bacterial Infections
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20160235775A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的化学式为I：本发明还提供了含有这些化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• Mannose derivatives for treating bacterial infections
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US10669298B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及可用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物具有式 I： 本发明还提供了含有这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明提供了制造本发明化合物的工艺。
• 2,7-dibromospiro[fluorene-9,4′-piperidine] compounds
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US10913761B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及可用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物具有式 I： 本发明还提供了含有这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明提供了制造本发明化合物的工艺。