((2R,3R)-3-acetoxy-5-(1-((Z)-2-cyanovinyl)ureido)-4,4-difluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate | 861445-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-acetoxy-5-(1-((Z)-2-cyanovinyl)ureido)-4,4-difluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 861445-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₅F₂N₃O₆
• 分子量: 347.275
• InChiKey: CQQAFHQPLDYAJO-RGDOBBMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  131.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-acetoxy-5-(1-((Z)-2-cyanovinyl)ureido)-4,4-difluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 吉西他滨杂质和衍生物 、 吉西他滨
  参考文献：
  名称：

  Method for preparation of 2'-deoxy-2', 2'-difluoro-beta-cytidine or pharmaceutically acceptable salts thereof by using 1,6-anhydro-beta-D-glucose as raw material

  摘要：

  本发明提供了一种制备2'-去氧-2',2'-二氟-β-胞苷或其药学上可接受的盐的方法，包括以1,6-脱水-β-D-葡萄糖为原料，经氧化和氟化得到2-去氧-2,2-二氟-D-核糖呋喃糖作为中间体。最终从2-去氧-2,2-二氟-D-核糖呋喃糖的中间体制备出2'-去氧-2',2'-二氟-β-胞苷。该方法操作简单，产率高，能有效地用于大规模生产。

  公开号：

  US20060003963A1
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2,2-difluoro-1,3,5-triacetyl-D-ribofuranose 、 N,N-bistrimethylsilyl-(cis-2-cyanovinylurea) 在 cadmium(II) chloride 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ((2R,3R)-3-acetoxy-5-(1-((Z)-2-cyanovinyl)ureido)-4,4-difluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Method for preparation of 2'-deoxy-2', 2'-difluoro-beta-cytidine or pharmaceutically acceptable salts thereof by using 1,6-anhydro-beta-D-glucose as raw material

  摘要：

  本发明提供了一种制备2'-去氧-2',2'-二氟-β-胞苷或其药学上可接受的盐的方法，包括以1,6-脱水-β-D-葡萄糖为原料，经氧化和氟化得到2-去氧-2,2-二氟-D-核糖呋喃糖作为中间体。最终从2-去氧-2,2-二氟-D-核糖呋喃糖的中间体制备出2'-去氧-2',2'-二氟-β-胞苷。该方法操作简单，产率高，能有效地用于大规模生产。

  公开号：

  US20060003963A1