N-(2-aminobenzoyl)benzotriazole | 117576-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminobenzoyl)benzotriazole
• 英文别名: (2-aminophenyl)(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methanone；(2-aminophenyl)-(benzotriazol-1-yl)methanone
• CAS: 117576-29-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: XZVIXYJMQMHBIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminobenzoyl)benzotriazole 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-氨基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  利用 N-(2-氨基芳酰基) 苯并三唑合成伯、仲和叔邻氨基苯甲酰胺的新方案

  摘要：

  描述了将未保护的邻氨基苯甲酸有效转化为相应的 N-(2-氨基芳基酰基) 苯并四唑的便捷途径。N-(2-氨基芳酰基)苯并四唑已成功用于合成伯、仲和叔邻氨基苯甲酰胺，收率高 (71-96%)。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.818
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 邻氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到N-(2-aminobenzoyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并三唑：保护对称二胺的无基团单酰基化的简便方法

  摘要：

  摘要开发了一种在正丁醇中使用N-酰基苯并三唑（NAB）对芳族二胺（即邻苯二胺和对苯二胺以及脂肪族二胺乙二胺和哌嗪）进行单酰化的有效绿色路线。新方案不需要事先对二胺进行选择性保护，并且条件简单，反应时间短，后处理容易，分离产率高（69-94％）。此外，本文描述的方法使得能够将脂肪族二胺如乙二胺和哌嗪与两个不同的N逐步酰化。-酰基苯并三唑提供不对称取代的二胺，可用于构建药学上重要的靶标，例如药物，折叠剂和药物缀合物。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02579-5

文献信息

• Design and synthesis of a new series of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles as potential colchicine binding site inhibitors: antiproliferative activity, molecular docking, and SAR studies
  作者：Rana T. Diab、Zakaria K. Abdel-Sami、Eatedal H. Abdel-Aal、Ahmed A. Al-Karmalawy、Nader E. Abo-Dya

  DOI：10.1039/d1nj02885e

  日期：——

  The development of anticancer compounds targeting the colchicine-binding site of tubulin, termed colchicine-binding site inhibitors (CBSIs) is a promising research area for pharmaceutical companies and research institutes. A series of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles, sharing common structural features with colchicine and combretastatins, was designed and synthesized for screening as antiproliferative

  开发针对微管蛋白秋水仙碱结合位点的抗癌化合物，称为秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI)，是制药公司和研究机构的一个有前途的研究领域。设计并合成了一系列 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑，与秋水仙碱和考布他汀具有共同的结构特征，用于筛选抗增殖 CBSI。所有目标都提交给美国国家癌症研究所 (NCI)，以在完整的 NCI 60 细胞面板中以 10 mM 进行筛选。此外，对新合成的恶二唑衍生物作为 CBSI 在 β-微管蛋白中针对秋水仙碱的 β-微管蛋白口袋进行了分子对接研究。另外，5a-作为最活跃的成员-评价了它的能力来抑制β微管蛋白聚合对秋水仙碱6作为参考标准。这些靶标显示出显着的抗增殖活性。在该系列中，靶标5a表现出最广泛和最有效的抗增殖活性（阳性细胞毒效应 (PCE) = 33/60，最敏感细胞系 (33) 的平均生长抑制 (MGI) 为 24.9%。此外，靶标( 5a-k ) 显示出对肾癌特别是
• N-(2-Aminobenzoyl)benzotriazole mediated and t-BuOK promoted synthesis of 2-substituted quinolone 3-carboxylates
  作者：Şule Kökten、İlhami Çelik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.109

  日期：2015.11

  2-Substituted quinolone 3-carboxylates were obtained in moderate to good yields by the reaction of N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles with β-ketoesters in the presence of t-BuOK in THF.

  N-（2-氨基苯甲酰基）苯并三唑与t- BuOK在THF中的反应通过N-（2-氨基苯甲酰基）苯并三唑与β-酮酸酯的反应以中等至良好的产率获得了2-取代的喹诺酮3-羧酸盐。
• Synthesis of 4-hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylates using N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles
  作者：İlhami Çelik、Fatoş Yıldız

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.058

  日期：2017.7

  A method for the preparation of 4-hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylates has been developed by aza-Michael addition reaction of N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles with dimethyl acetylenedicarboxylate. 4-Hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylates were obtained in moderate to good yields (53–87%).

  通过N-（2-氨基苯甲酰基）苯并三唑与乙炔二羧酸二甲酯的氮杂-迈克尔加成反应，已经开发了一种制备4-羟基喹啉-2，3-二羧酸酯的方法。获得4-羟基喹啉-2,3-二羧酸盐，产率中等至良好（53-87％）。
• An Improved Synthesis of Urea Derivatives from N-Acylbenzotriazole via Curtius Rearrangement
  作者：Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Sumit K. Singh、Mangal S. Yadav、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1055/s-0039-1689937

  日期：2019.9

  Furthermore, in many cases, no column chromatography is required for the purification. The good leaving tendency of the benzotriazole moiety has been exploited for the synthesis of symmetric, unsymmetric, N-acyl, and cyclic ureas in good yields from N-acylbenzotriazoles by treating the latter with various amines in the presence of TMSN3/Et3N in a sealed tube. The salient features of the devised protocol includes

  这份手稿专门献给（后期）Alan R Katritzky教授对苯并三唑化学的贡献。 抽象的 通过在TMSN 3 / Et 3 N的存在下用各种胺处理N-酰基苯并三唑，可以很好地从N-酰基苯并三唑中合成苯并三唑部分的良好留着趋势，从而以高收率合成对称，不对称，N-酰基和环状脲。在密封的管子里。所设计方案的显着特征包括高产率，温和，无金属，一锅法反应条件和较短的反应时间。此外，在许多情况下，不需要柱色谱法进行纯化。 通过在TMSN 3 / Et 3 N的存在下用各种胺处理N-酰基苯并三唑，可以很好地从N-酰基苯并三唑中合成苯并三唑部分的良好留着趋势，从而以高收率合成对称，不对称，N-酰基和环状脲。在密封的管子里。所设计方案的显着特征包括高产率，温和，无金属，一锅法反应条件和较短的反应时间。此外，在许多情况下，不需要柱色谱法进行纯化。
• Synthesis of α-diazo-β-keto esters, phosphonates and sulfones via acylbenzotriazole-mediated acylation of a diazomethyl anion
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c5ob01975c

  日期：——

  We report a method for the synthesis of α-diazo-β-keto esters, phosphonates and sulfones via acylation of corresponding diazomethyl anions with N-acylbenzotriazoles. The N-o-amino-acylbenzotriazoles exhibited an unprecedented transphosphorylation reaction leading to diazoacetyl phenylphosphoramidates.

  我们报道了通过将相应的重氮甲基阴离子与N-酰基苯并三唑酰化来合成α-重氮-β-酮酸酯，膦酸酯和砜的方法。的无氨基acylbenzotriazoles表现出前所未有的转移反应导致重氮乙酰基phenylphosphoramidates。