β-(2-Oxo-cyclohexyl)-β-phenyl-propionsaeure | 16022-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: β-(2-Oxo-cyclohexyl)-β-phenyl-propionsaeure
• 英文别名: 3-Phenyl-3-<2-oxo-cyclohexyl>-propionsaeure；3-(2-oxo-cyclohexyl)-3-phenyl-propionic acid；3-(2-Oxo-cyclohexyl)-3-phenyl-propionsaeure；2-Oxo-β-phenyl-oktahydrozimtsaeure；3-(2-Oxocyclohexyl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 16022-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XYZQKXQQBNKCOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  197-225 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(2-Oxo-cyclohexyl)-β-phenyl-propionsaeure 在 双氧水 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)quinuclidin-1-ium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配合手性胺-硼酸催化α，β-不饱和羧酸与环烷酮的对映选择性1,4-加成反应。

  摘要：

  通过使用手性胺-硼酸协同催化剂，已经开发出了α，β-不饱和羧酸与环烷酮的对映选择性1,4加成反应。在手性胺和硼酸的存在下，环烷酮和羧酸分别被活化为手性烯胺和混合酸酐。相应的1,4加合物以高收率和高对映选择性获得。此外，随后的1,4加合物的氧化内酯化作用使螺内酯具有非对映选择性高。

  DOI：

  10.1002/anie.202007639
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium hydroxide 、 苯 作用下， 生成 β-(2-Oxo-cyclohexyl)-β-phenyl-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender; Kunze, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2081

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyanures d'acyle ethyleniques V : Addition conjuguee des ethers d'enols trimethylsilyles.
  作者：par Douniazad El-Abed、Abdelkébir Jellal、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81477-5

  日期：1984.1

  Conjugate addition of silyl enol ethers to ethylenic acyl cyanides leads to δ-keto-acids or methyl esthers after hydrolysis or methanolis of reaction products.

  在水解或反应产物甲醇化后，将甲硅烷基烯醇醚共轭加成到烯丙基酰基氰上会生成δ-酮酸或甲基酯。
• Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 2011,2013 Anm.
  作者：Badger et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hickmott,P.W., Proceedings of the Chemical Society, London, 1964, p. 287
  作者：Hickmott,P.W.

  DOI：——

  日期：——
• EL-ABED, D.;JELLAL, A.;SANTELLI, M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 40, 4503-4504
  作者：EL-ABED, D.、JELLAL, A.、SANTELLI, M.

  DOI：——

  日期：——