4-甲酰基-2-羟基苯基乙酸酯 | 624743-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-甲酰基-2-羟基苯基乙酸酯
• 英文名称: 3-hydroxy-4-acetoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-Formyl-2-hydroxyphenyl acetate；(4-formyl-2-hydroxyphenyl) acetate
• CAS: 624743-20-0
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: JNMXGGJQWFEHFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基-2-羟基苯基乙酸酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [4-(Iodomethyl)-2-prop-2-ynoxyphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  CONJUGATE OF POLYETHYLENE GLYCOL AND ANESTHETIC, AND PREPARATION METHOD THEREOF

  摘要：

  由一般公式（I）表示的共轭物，其中R0是C1-6烷基，B是麻醉剂，A是连接基，且在B和R0之间的连接位置形成季铵盐。该共轭物具有延长的镇痛效果，可用于术后镇痛或慢性疼痛治疗。

  公开号：

  US20180110867A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 以19.8 g的产率得到4-甲酰基-2-羟基苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  CONJUGATE OF POLYETHYLENE GLYCOL AND ANESTHETIC, AND PREPARATION METHOD THEREOF

  摘要：

  由一般公式（I）表示的共轭物，其中R0是C1-6烷基，B是麻醉剂，A是连接基，且在B和R0之间的连接位置形成季铵盐。该共轭物具有延长的镇痛效果，可用于术后镇痛或慢性疼痛治疗。

  公开号：

  US20180110867A1

文献信息

• 一种聚乙二醇和局部麻醉药的结合物在非麻 醉镇痛中的应用
  申请人：天津键凯科技有限公司

  公开号：CN107789628B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种聚乙二醇和局部麻醉药的结合物在非麻醉镇痛中的应用。本发明将局部麻醉药制成前体药物或缓释制剂，其中，前体药物中高分子聚合物如聚乙二醇与局部麻醉药以共价键结合，缓释制剂中起缓释作用的辅料与局部麻醉药以非共价键结合，施用后，在没有释放出游离局部麻醉药之前是没有麻醉和镇痛作用的，释放出游离局部麻醉药后起镇痛作用，且本发明的局部麻醉药的前体药物或缓释制剂释放药物速度缓慢，可使药物浓度平稳持久地保持在非麻醉镇痛的有效浓度范围内，在显著降低局部麻醉药的临床不良反应、减少给药次数的同时，可达到长效的非麻醉镇痛作用，增强了药物的有效性，拓展了局部麻醉药的临床应用范围。
• Diastereoselective Phenol <i>p</i><i>ara</i>-Alkylation:  Access to a Cross-Conjugated Cyclohexadienone en Route to Resiniferatoxin
  作者：Tobias Ritter、Pablo Zarotti、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol0480832

  日期：2004.11.1

  strategy is based on an unprecedented diastereoselective, intramolecular phenol para-alkylation to a cross-conjugated cyclohexadienone. In the course of these synthetic studies we developed rapid access to a chiral nitrile possessing a quaternary stereocenter and disclose an unusual acetal rearrangement from a dioxane, which favors the corresponding dioxepane.

  我们记录了一种合成功能密集的螺-融合的2，5-环己二烯酮作为合成reseferatoatoxin的中间体的途径。该策略基于前所未有的非对映选择性，分子内酚对烷基化为交叉共轭的环己二酮。在这些合成研究的过程中，我们迅速获得了具有四级立体中心的手性腈，并揭示了由二恶烷引起的不寻常的乙缩醛重排，这有利于相应的二恶庚烷。
• PROCESS FOR PREPARING MORPHINE COMPOUNDS
  申请人：Varghese Vimal

  公开号：US20150239860A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present application relates to processes for the preparation of morphine compounds utilizing a novel intramolecular [4+2] cycloaddition reaction.

  本申请涉及利用一种新型分子内[4+2]环加成反应制备吗啡化合物的过程。
• Utilization of the inherent nucleophile for regioselective O-acylation of polyphenols via an intermolecular cooperative transesterification
  作者：Jingchao Liu、Junjie Fu、Wenlong Li、Yu Zou、Zhangjian Huang、Jinyi Xu、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.048

  日期：2016.7

  A green and efficient method for regioselective O-acylation of polyphenols has been developed. The acylation can be carried out in potassium carbonate/dimethyl sulphoxide system by utilizing the ‘inherent nucleophile’ via an intermolecular cooperative transesterification under mild condition. This method shows particular advantage in regioselective acylation of polyphenols bearing 2′,4′-dihydroxyacetophenone

  已经开发了一种绿色有效的多酚区域选择性O-酰化方法。可以在温和条件下通过分子间合作酯交换利用“固有亲核试剂”，在碳酸钾/二甲亚砜体系中进行酰化反应。该方法在带有2'，4'-二羟基苯乙酮部分的多酚的区域选择性酰化中显示出特别的优势，并且可以扩展为不具有该部分的多酚的单乙酸酯或多种乙酸酯的合成。与其他已报道的方法相比，该方法具有原子经济性，并且在避免使用任何金属基催化剂方面更加环保。
• APPLICATION OF COMBINATION OF POLYETHYLENE GLYCOL AND LOCAL ANESTHETIC IN NON-NARCOTIC ANALGESIA
  申请人：Jenkem Technology Co., Ltd. (Tianjin)

  公开号：EP3563873A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  The invention discloses use of a conjugate of polyethylene glycol and a local anesthetic in non-anesthetic analgesia. A local anesthetic is prepared into a prodrug or a sustained release preparation, wherein a high molecular polymer such as polyethylene glycol in the prodrug is covalently bonded with a local anesthetic, and auxiliary materials with a sustained release effect in the sustained release preparation are non-covalently bonded to the local anesthetic. After administration, there is no anesthesia and analgesic effect before the release of the free local anesthetic. After the free local anesthetic is released, an analgesic effect is achieved. And the prodrug or the sustained-release preparation of the local anesthetic of the present invention releases the drug slowly, and renders the drug concentration kept stable and long-lasting in the effective concentration range of non-narcotic analgesia, and the long-acting non-anesthetic analgesic effect can be achieved while significantly reducing the clinical adverse reactions of local anesthetics and reducing the number of administrations. The effectiveness of the drug is greatly enhanced and the clinical application range of local anesthetics is expanded.

  本发明公开了聚乙二醇和局麻药的共轭物在非麻醉镇痛中的用途。将局麻药制备成原药或缓释制剂，其中原药中的高分子聚合物（如聚乙二醇）与局麻药共价键合，缓释制剂中具有缓释作用的辅助材料与局麻药非共价键合。给药后，在游离局麻药释放之前没有麻醉和镇痛效果。游离局麻药释放后，就会产生镇痛效果。而本发明的局麻药原药或缓释制剂释放缓慢，使药物浓度在非麻醉性镇痛的有效浓度范围内保持稳定和持久，在达到长效非麻醉性镇痛效果的同时，可显著降低局麻药的临床不良反应，减少给药次数。大大提高了药物的有效性，扩大了局麻药的临床应用范围。