4-甲酰基-2-羟基-2-苯基-2,3-二氢-1,4-苯并噻嗪 | 78113-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 4-甲酰基-2-羟基-2-苯基-2,3-二氢-1,4-苯并噻嗪
• 英文名称: 4-formyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b]-[1,4]thiazin-2-ol
• 英文别名: 4-formyl-2-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzothiazine；4-formyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-2-ol；2-phenyl-4-formyl-2,3-dihydro-4H-benzo[1,4]thiazin-2-ol；2-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazine-4-carbaldehyde；2-hydroxy-2-phenyl-3H-1,4-benzothiazine-4-carbaldehyde
• CAS: 78113-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: XSYWWDNCOHKBLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  491.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基-2-羟基-2-苯基-2,3-二氢-1,4-苯并噻嗪 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到1,3-苯并噻唑-2-基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Singh, Harjit; Singh, Daman Jit; Kumar, Subodh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 4, p. 217 - 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenacylbenzothiazolium bromide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到4-甲酰基-2-羟基-2-苯基-2,3-二氢-1,4-苯并噻嗪
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ从甲酰基2-苯甲酰Benzothiazolines，2-取代的苯并噻唑，和对称二硫化物Ñ -Phenacylbenzothiazolium溴化物

  摘要：

  通过用有机碱和无机碱处理，N-苯甲酰基苯并噻唑鎓溴化物已发展出一种不寻常的好氧水解-级联反应。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率获得了相应的N-甲酰基-2-苯甲酰基苯并噻唑啉和2-取代的苯并噻唑产物。另外，当酮基被酯取代时，形成对称的二硫键。反应的范围是相当宽的耐受性芳基，杂芳基和烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01990

文献信息

• Developing potential agents against atherosclerosis: Design, synthesis and pharmacological evaluation of novel dual inhibitors of oxidative stress and Squalene Synthase activity
  作者：Maria G. Katselou、Alexios N. Matralis、Angeliki P. Kourounakis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.042

  日期：2017.9

  present the design, synthesis and pharmacological evaluation of novel dual-acting molecules as a therapeutic approach for atherosclerosis. Analogues 1–10 were rationally designed through structural modifications of their parent compounds (A-E) in order for structure-activity relationship studies to be carried out. Most compounds showed a significant inhibition against Squalene Synthase activity exhibiting

  对于多因素和复杂疾病的治疗，与仅对单个靶标具有高特异性的化合物相比，作用于多个靶标的化合物通常具有更高的疗效，这一点已变得越来越明显。在先前研究证明吗啉和1,4-苯并（x / thi）嗪衍生物（AE）具有重要的抗氧化和降血脂作用的基础上，我们在此介绍新型双作用分子作为药物的设计，合成和药理学评价。动脉粥样硬化的治疗方法。类似物1–10是通过对其母体化合物（AE），以便进行结构-活性关系研究。大多数化合物显示出对角鲨烯合酶活性的显着抑制作用，同时显示出非常有效的多峰抗氧化剂（抗脂质过氧化和自由基清除剂）作用，从而使2-芳基-1,4-苯并（x / thia）zin-2-ol支架是用于设计有效抗氧化剂的出色药效基团。最后，尽管保留了（抗高胆固醇血症）活性甚至改善了（抗高血脂血症）活性，但用其各自的1,4-苯并噻嗪（化合物4）代替了铅化合物D的八氢-1,4-苯并恶嗪部分。保留D的抗糖尿病作用。
• Friedrich,W. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3804 - 3807
  作者：Friedrich,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tsuge, Otohiko; Shimoharada, Hiroshi; Noguchi, Michihiko, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 807 - 814
  作者：Tsuge, Otohiko、Shimoharada, Hiroshi、Noguchi, Michihiko

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE OTOHIKO; SHIMOHARADA HIROSHI; NOGUCHI MICHIHIKO, HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 2, SPEO. ISSUE, 807-814
  作者：TSUGE OTOHIKO、 SHIMOHARADA HIROSHI、 NOGUCHI MICHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of <i>N</i>-Formyl-2-benzoyl Benzothiazolines, 2-Substituted Benzothiazoles, and Symmetrical Disulfides from <i>N</i>-Phenacylbenzothiazolium Bromides
  作者：Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01990

  日期：2019.8.16

  An unusual aerobic hydrolysis-cascade reaction has been developed with N-phenacylbenzothiazolium bromides by treatment with organic and inorganic base. The corresponding N-formyl-2-benzoyl benzothiazoline and 2-substituted benzothiazole products were obtained in moderate to good yields under mild reaction conditions. Also, symmetrical disulfide was formed when keto group was replaced with ester. The

  通过用有机碱和无机碱处理，N-苯甲酰基苯并噻唑鎓溴化物已发展出一种不寻常的好氧水解-级联反应。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率获得了相应的N-甲酰基-2-苯甲酰基苯并噻唑啉和2-取代的苯并噻唑产物。另外，当酮基被酯取代时，形成对称的二硫键。反应的范围是相当宽的耐受性芳基，杂芳基和烷基。