Hydrazinecarboselenoamide, N-phenyl- | 14223-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hydrazinecarboselenoamide, N-phenyl-
• 英文别名: N-phenylhydrazinecarboselenoamide；4-phenyl-selenosemicarbazide；4-phenylselenosemicarbazide；4-Phenyl-selenosemicarbazid
• CAS: 14223-50-8
• 化学式: C₇H₉N₃Se
• 分子量: 214.129
• InChiKey: RQUIVNGYRVVFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydrazinecarboselenoamide, N-phenyl- 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-anilino-4,5-diphenyl-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of 1,3,4-Selenadiazines

  摘要：

  Various 1,3,4-selenadiazines were prepared by cyclization of selenosemicarbazides with phenacyl bromides. The compounds generally exist in their 6H-tautomeric form and contain an exocyclic imino group in the solid state. 1,3,4-4H-Selenadiazines, available from 1,2-dimethylated selenosemicarbazides, cannot be isolated because they rapidly undergo a deselenation reaction under the conditions of their formation. Deselenation can be induced for 1,3,4-6H-selenadiazines under forcing conditions by reflux of a solution in glacial acetic acid. On the other hand, a ring contraction is observed when concentrated HCl or HBr is used.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)109
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 selenium 、 三光气 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Hydrazinecarboselenoamide, N-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  新型的含1,3,4-硒代二唑的肾脏型谷氨酰胺酶抑制剂表现出改善的细胞摄取和抗肿瘤活性

  摘要：

  肾脏型谷氨酰胺酶[KGA /同工酶谷氨酰胺酶C（GAC）]正在成为癌症化疗中重要的肿瘤代谢靶标。它的变构抑制剂CB839在癌症治疗中显示了早期前景，但在体内癌症模型中的疗效有限。为了提高体内活性，我们使用硒的新合成硒代二唑部分，探索了用硒对双-2-（5-苯基乙酰胺基-1,2,4-噻二唑）乙基硫化物和CB839类似物中的硫原子进行生物等位置换。羧酸或腈。与相应的含硫分子相比，所得硒代二唑化合物显示出增强的KGA抑制作用，对活性氧的更有效诱导，对癌细胞的抑制作用改善以及更高的细胞和肿瘤积累。然而，CB839及其硒类似物均显示出对测试癌细胞的不完全抑制，并且在谷氨酰胺依赖性HCT116和侵袭性H22肝癌异种移植模型中均观察到肿瘤大小的部分减少。尽管如此，在用CB839的硒类似物治疗的动物中观察到肿瘤组织损伤和延长的生存期。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01198

文献信息

• [EN] 1, 3, 4-SELENADIAZOLE COMPOUNDS WITH PHARMACOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1,3,4-SÉLÉNADIAZOLE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ PHARMACOLOGIQUE
  申请人：HANGZHOU JENNIFER BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017101793A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention belongs to the field of biomedical research involving the 1, 3, 4- selenyldiazo derivatives that have cell protective activity. Because there are not so many heterocyclic selenium compounds, we synthesized a new type of selenium analog of BPTES. As the isoacceptor of BPTES, the compounds have antitumor activity, anti-oxidation and cell protection function. Currently many drugs contain the thiodiazo motif, so synthesis of selenyldiazo functional group could further optimize these drugs and are important in new drug development and application.

  这项发明属于涉及具有细胞保护活性的1,3,4-硒叶偶氮衍生物的生物医学研究领域。由于硒杂环化合物并不多见，我们合成了一种新型的BPTES硒类类似物。作为BPTES的同工体，这些化合物具有抗肿瘤活性、抗氧化和细胞保护功能。目前许多药物含有硫叶偶氮基团，因此合成硒叶偶氮功能团可以进一步优化这些药物，并在新药开发和应用中起重要作用。
• One-Pot Synthesis of 5-Arylamino-1,3,4-Selenadiazol-2(3H)-Ones from Arylisoselenocyanates
  作者：Yuanyuan Xie、Ping Yang、Xiaodong Chen

  DOI：10.3184/174751912x13377840596361

  日期：2012.7

  A one-pot reaction of arylisoselenocyanates, hydrazine and bis(trichloromethyl) carbonate, in the presence of a base provides an efficient route for the synthesis of 5-arylamino-1,3,4-selenadiazol-2(3H)-ones in good to excellent yields. A plausible mechanism is proposed for the reaction.

  芳基异硒氰酸酯、肼和碳酸二(三氯甲基)酯在碱存在下的一锅反应为合成 5-芳基氨基-1,3,4-硒二唑-2(3H)-酮提供了一条有效途径，而且产率良好甚至极佳。提出了该反应的合理机理。
• An Efficient One-Pot Synthesis of 2-Amino-1,3,4-Selenadiazoles
  作者：Xue Li、Bin Gan、Tinghui Xie、Ping Yang、Yuanyuan Xie

  DOI：10.3184/174751916x14558161990884

  日期：2016.3

  An efficient one-pot synthesis of 2-amino-1,3,4-selenadiazoles from isoselenocyanates, hydrazine hydrate and aromatic aldehydes has been developed. This approach provides a simple, mild and facile way to construct various derivatives in moderate to good yields (57–82%). A plausible mechanism is proposed for the formation of the target products.

  已开发出一种由异硒氰酸酯、水合肼和芳香醛有效地一锅法合成 2-氨基-1,3,4-硒二唑的方法。这种方法提供了一种简单、温和且简便的方法，可以以中等至良好的产率 (57-82%) 构建各种衍生物。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 提出了形成目标产物的合理机制。
• 1，3，4-硒二唑衍生物的合成方法
  申请人：杭州健昵福生物科技有限公司

  公开号：CN106905261B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明属于生物医药领域，具体涉及到运用温和条件、合成具有生物活性的多官能团取代的1，3，4‑硒二唑类衍生物的方法和技术；该方法可以在硒二唑环上有多种官能团的取代，使硒二唑可以作为噻二唑的生物电子等排体进行取代；鉴于噻二唑以及类似衍生物反应条件要求高，因此本申请记载方法反应条件温和，且能够合成带多种官能团的硒二唑衍生物，进一步优化药用噻二唑类化合物活性，这将为新药物开发和应用等方面具有重要意义。
• Selenium-containing platinum compound
  申请人：——

  公开号：US04536571A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  The toxic effects of platinum compounds used in chemotherapy can be negated by the use of a selenium-containing compound. A new selenium-containing platinum compound has been found to be useful as a so-called platinum compound type anti-cancer medicine which can self-detoxify platinum toxicity.

  白金化合物在化疗中使用时的毒性效应可以通过使用含硒化合物来抵消。一种新的含硒白金化合物已被发现是一种有用的所谓白金化合物类抗癌药物，可以自我解毒白金毒性。