L-adenosine-5'-carboxaldehyde (E)-oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: L-adenosine-5'-carboxaldehyde (E)-oxime
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[(E)-hydroxyiminomethyl]oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₄
• 分子量: 280.243
• InChiKey: PQUIYLVBEAXSHI-GVCXHVLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-isopropylideneadenosine 在 二氯乙酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.25h， 生成 L-adenosine-5'-carboxaldehyde (E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  L-腺苷及其衍生物是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的底物吗？

  摘要：

  2'，3'-O-异亚丙基-L-腺苷的Moffatt氧化，用羟胺处理所得的粗制5'-醛，然后脱保护，得到L-腺苷5'-甲醛醛肟，已知其对映异构体是强力抑制剂S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶。发现L-腺苷及其5'-醛肟衍生物作为AdoHcy水解酶的抑制剂是无活性的。对接计算显示，与D-Ado相比，L-腺苷与AdoHcy水解酶的结合更弱（能量更高），特异性更低（簇数更多）。

  DOI：

  10.1021/jm0490484

文献信息

• Are <scp>l</scp>-Adenosine and Its Derivatives Substrates for <i>S-</i>Adenosyl-<scp>l</scp>-homocysteine Hydrolase?
  作者：Mengmeng Wang、Jinsong Zhang、Daniela Andrei、Krzysztof Kuczera、Ronald T. Borchardt、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jm0490484

  日期：2005.5.1

  with hydroxylamine followed by deprotection gave L-adenosine 5'-carboxaldehyde oximes, whose enantiomers are known to be potent inhibitors of S-adenosyl-L-homocysteine (AdoHcy) hydrolase. The L-adenosine and its 5'-aldehyde oxime derivatives were found to be inactive as inhibitors of AdoHcy hydrolase. Docking calculations showed that binding of L-adenosine to AdoHcy hydrolase is weaker (higher energy)

  2'，3'-O-异亚丙基-L-腺苷的Moffatt氧化，用羟胺处理所得的粗制5'-醛，然后脱保护，得到L-腺苷5'-甲醛醛肟，已知其对映异构体是强力抑制剂S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶。发现L-腺苷及其5'-醛肟衍生物作为AdoHcy水解酶的抑制剂是无活性的。对接计算显示，与D-Ado相比，L-腺苷与AdoHcy水解酶的结合更弱（能量更高），特异性更低（簇数更多）。