5-氯-5-脱氧肌苷 | 21017-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 中文名称: 5-氯-5-脱氧肌苷
• 英文名称: 5'-Chlor-5'-deoxyinosin
• 英文别名: 5'-Chloro-5'-deoxyinosine；9-[(2R,3R,4S,5S)-5-(chloromethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 21017-05-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O₄
• 分子量: 286.675
• InChiKey: YIAFNILTVCXJKT-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (decomp)
• 沸点：
  755.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-5-脱氧肌苷 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSALMANE, L. V.;LIDAK, M. YU., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N, S. 969-975

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5'-氯-5'-脱氧腺苷 在 adenylate deaminase 、 二甲基亚砜 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到5-氯-5-脱氧肌苷
  参考文献：
  名称：

  腺苷酸脱氨酶（5'-腺苷酸脱氨酶，AMPDA）-催化 5'-脱氧-5'-取代和 5'-保护的腺苷脱氨：与腺苷脱氨酶 (ADA) 催化活性的比较

  摘要：

  腺苷酸脱氨酶 (AMPDA) 能够催化 5'-取代和 5'-保护的 5'-脱氧腺苷的水解脱氨，而腺苷脱氨酶 (ADA) 对相同底物的活性有限或没有活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300435

文献信息

• <i>S</i> ‐Adenosyl Methionine Cofactor Modifications Enhance the Biocatalytic Repertoire of Small Molecule <i>C</i> ‐Alkylation
  作者：Iain J. W. McKean、Joanna C. Sadler、Anibal Cuetos、Amina Frese、Luke D. Humphreys、Gideon Grogan、Paul A. Hoskisson、Glenn A. Burley

  DOI：10.1002/anie.201908681

  日期：2019.12.2

  A tandem enzymatic strategy to enhance the scope of C-alkylation of small molecules via the in situ formation of S-adenosyl methionine (SAM) cofactor analogues is described. A solvent-exposed channel present in the SAM-forming enzyme SalL tolerates 5'-chloro-5'-deoxyadenosine (ClDA) analogues modified at the 2-position of the adenine nucleobase. Coupling SalL-catalyzed cofactor production with C-(m)ethyl

  描述了通过原位形成S-腺苷甲硫氨酸（SAM）辅助因子类似物来增强小分子C-烷基化范围的串联酶促策略。SAM形成酶SalL中存在的溶剂暴露通道可耐受在腺嘌呤核苷碱基2位修饰的5'-氯-5'-脱氧腺苷（ClDA）类似物。SalL催化的辅因子生产与甲基转移酶（MTase）催化的C-（间）乙基转移至香豆素底物相结合，相对于使用缺乏核碱基修饰的辅因子获得的C-（间）乙基香豆素具有更高的收率和更大的底物范围。建立影响C-烷基化的分子决定簇为开发用于制备高价值小分子的后期酶促平台提供了基础。
• 一种1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-核糖 的制备方法
  申请人：新乡拓新药业股份有限公司

  公开号：CN108727440B

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明公开了一种1,2,3‑三‑O‑乙酰基‑5‑脱氧‑β‑D‑核糖的制备方法，属于有机化学中核苷合成领域。其反应步骤如下：肌苷1与亚磷酸三苯酯‑卤素反应，得到化合物2；随后化合物2在钯碳催化下加氢还原；接着化合物3在无机硼酸催化下醋酐中反应得到1,2,3‑三‑O‑乙酰基‑5‑脱氧‑β‑D‑核糖。本合成方法原料廉价，步骤短，易于工业化生产，具有工业化应用前景。
• Novel Trypanocidal Analogs of 5′-(Methylthio)-Adenosine
  作者：Janice R. Sufrin、Arthur J. Spiess、Canio J. Marasco、Donna Rattendi、Cyrus J. Bacchi

  DOI：10.1128/aac.00480-07

  日期：2008.1

  The purine nucleoside 5'-deoxy-5'-(hydroxyethylthio)-adenosine (HETA) is an analog of the polyamine pathway metabolite 5'-deoxy-5'-(methylthio)-adenosine (MTA). HETA is a lead structure for the ongoing development of selectively targeted trypanocidal agents. Thirteen novel HETA analogs were synthesized and examined for their in vitro trypanocidal activities against bloodstream forms of Trypanosoma

  嘌呤核苷 5'-deoxy-5'-(hydroxyethylthio)-adenosine (HETA) 是多胺途径代谢物 5'-deoxy-5'-(methylthio)-adenosine (MTA) 的类似物。HETA 是正在进行的选择性靶向锥虫杀灭剂开发的先导结构。合成了 13 种新型 HETA 类似物，并检查了它们对血流形式的布氏布氏锥虫 LAB 110 EATRO 和至少一种耐药性布氏锥虫临床分离株的体外锥虫杀灭活性。还在无细胞试验中评估了新化合物作为锥虫 MTA 磷酸化酶底物的活性。该组中最有效的类似物是 5'-deoxy-5'-(羟乙硫基)-tubercidin，其体外细胞毒性（50% 抑制浓度 [IC50]，10 nM）是 HETA 的 45 倍（IC50，450 nM) 对抗喷他脒抗性临床分离株 KETRI 269。结构-活性分析表明，锥虫 MTA 磷酸化酶对 HETA
• The Fluorinase fromStreptomyces cattleya Is Also a Chlorinase
  作者：Hai Deng、Steven L. Cobb、Andrew R. McEwan、Ryan P. McGlinchey、James H. Naismith、David O'Hagan、David A. Robinson、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1002/anie.200503582

  日期：2006.1.23
• US5213972A
  申请人：——

  公开号：US5213972A

  公开（公告）日：1993-05-25