5-氨基-1,5-二脱氧-1-(1,2,3,4-四氢-5-羟基甲基-2,4-二氧代嘧啶-1-基)-beta-D-别呋喃糖醛酸 | 21027-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 中文名称: 5-氨基-1,5-二脱氧-1-(1,2,3,4-四氢-5-羟基甲基-2,4-二氧代嘧啶-1-基)-beta-D-别呋喃糖醛酸
• 英文名称: 1-(5'-amino-5'-deoxy-β-D-allofuranosyluronic acid)-5-hydroxymethyluracil
• 英文别名: Polyoxin C；(2S)-2-amino-2-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]acetic acid
• CAS: 21027-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₈
• 分子量: 317.255
• InChiKey: TZQKKPBFBDTCRN-AJDRIWCOSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-261 °C
• 密度：
  1.785±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1,5-二脱氧-1-(1,2,3,4-四氢-5-羟基甲基-2,4-二氧代嘧啶-1-基)-beta-D-别呋喃糖醛酸 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到Thymine polyoxin C
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl .alpha.-amino acids via stereocontrolled buildup of a penaldic acid equivalent. A novel synthetic approach to the nucleosidic component of the polyoxins and related substances

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a017
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脲嘧啶 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-氨基-1,5-二脱氧-1-(1,2,3,4-四氢-5-羟基甲基-2,4-二氧代嘧啶-1-基)-beta-D-别呋喃糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  Uchida, Kimio; Kato, Keisuke; Yamaguchi, Kentaro, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 10, p. 2253 - 2259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (Phenylthio)nitromethane in the total synthesis of polyoxin C
  作者：Anthony G. M. Barrett、Suzanne A. Lebold

  DOI：10.1021/jo00299a030

  日期：1990.6
• BARRETT, ANTHONY G. M.;LEBOLD, SUZANNE A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3853-3857
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、LEBOLD, SUZANNE A.

  DOI：——

  日期：——
• GARNER, PHILIP;PARK, JUNG MIN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3772-3787
  作者：GARNER, PHILIP、PARK, JUNG MIN

  DOI：——

  日期：——
• Uchida, Kimio; Kato, Keisuke; Yamaguchi, Kentaro, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 10, p. 2253 - 2259
  作者：Uchida, Kimio、Kato, Keisuke、Yamaguchi, Kentaro、Akita, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Glycosyl .alpha.-amino acids via stereocontrolled buildup of a penaldic acid equivalent. A novel synthetic approach to the nucleosidic component of the polyoxins and related substances
  作者：Philip Garner、Jung Min Park

  DOI：10.1021/jo00299a017

  日期：1990.6