4,4’-二苯氧基苯甲酮 | 14984-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4’-二苯氧基苯甲酮
• 中文别名: 4,4-二苯氧基二苯甲酮；4,4'-二苯氧基苯甲酮；4,4'-二苯氧基二苯甲酮；4,4"-二苯氧基二苯甲酮
• 英文名称: 4,4'-bis(phenoxy)benzophenone
• 英文别名: bis(4-phenoxyphenyl)methanone；bis[4-(phenoxy)phenyl] ketone；4,4'-diphenoxybenzophenone；4,4'-diphenoxy-benzophenone；4,4'-Diphenoxy-benzophenon
• CAS: 14984-21-5
• 化学式: C₂₅H₁₈O₃
• mdl: MFCD00077969
• 分子量: 366.416
• InChiKey: BSILAEQTGTZMIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150°C
• 沸点：
  514.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  常温下应密闭、避光保存，并保持通风和干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-二苯氧基苯甲酮 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-1,2-di-(4-phenoxyphenyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基化引发的1,2，芳基自由基在α，α-二芳基烯丙基醇中的迁移

  摘要：

  在标题反应中，不仅对称的，而且不对称的α，α-二芳基烯丙基醇也被用作底物。许多芳烃甚至杂芳烃都经历了自由基1,2-芳基迁移（“叶绿素重排”）以产生α-芳基β-三氟甲基酮。在不对称的底物中，缺电子的芳基优先于富电子的芳基迁移支持自由基机理，这通过DFT计算得到了进一步证实。

  DOI：

  10.1002/anie.201302673
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis-(4-phenoxy-phenyl)-propene 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 4,4’-二苯氧基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  716.潜在的聚芳基乙烯系列化学垂体抑制剂

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520003741

文献信息

• Cooperative Iodide Pd(0)-Catalysed Coupling of Alkoxyallenes and <i>N</i> -Tosylhydrazones: A Selective Synthesis of Conjugated and Skipped Dienes
  作者：Stefano Parisotto、Lorenzo Palagi、Cristina Prandi、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1002/chem.201800765

  日期：2018.4.11

  Palladium(0)‐catalysed hydro‐alkylation or ‐alkenylation of alkoxyallenes with N‐tosylhydrazones gives direct access to conjugated and skipped 1‐alkoxydienes with high efficiency and excellent functional‐group compatibility. The reaction is proposed to involve the in situ‐formed t‐butanol as proton source in the key step of the allylpalladium(II) species generation. Moreover, lithium iodide or iodobenzene

  钯（0）催化的烷氧基烯与N-甲苯磺酰基hydr的加氢烷基化或烯基化反应可直接高效地获得共轭和跳过的1-烷氧基二烯，并具有出色的官能团相容性。在烯丙基钯（II）生成的关键步骤中，该反应被建议使用原位形成的叔丁醇作为质子源。此外，碘化锂或碘苯被用作一个前所未有的碘化物（I - ）贮存器，以维持催化循环。
• Pd/Cu-Cocatalyzed Aerobic Oxidative Carbonylative Homocoupling of Arylboronic Acids and CO: A Highly Selective Approach to Diaryl Ketones
  作者：Long Ren、Ning Jiao

  DOI：10.1002/asia.201402326

  日期：2014.9

  A highly selective Pd/Cu‐cocatalyzed aerobic oxidative carbonylative homocoupling of arylboronic acids has been developed. This method employs a simple catalytic system, readily available boronic acids as the substrates, molecular oxygen as the oxidant, and 1 atm of CO/O2, which makes this method practical for further applications.

  已经开发出高选择性的Pd / Cu催化的芳基硼酸好氧氧化羰基均偶联剂。该方法采用简单的催化系统，以容易获得的硼酸为底物，以分子氧作为氧化剂，并使用1 atm的CO / O 2，这使该方法可用于进一步的应用。
• Iron-Promoted Difunctionalization of Alkenes by Phenylselenylation/1,2-Aryl Migration
  作者：Ping Wu、Kaikai Wu、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02751

  日期：2017.10.6

  Iron-promoted difunctionalization of α,α-diaryl and α-aryl-α-alkyl allylic alcohols has been efficiently achieved by means of N-(phenylseleno)phthalimide (N-PSP) under mild conditions. An in situ generated phenylselenium cation (PhSe+) was added to the olefinic C═C bond to initiate the regioselective phenylselenylation with concomitant 1,2-aryl migration, following a migration preference contrary to

  铁，α，α-二芳基和α-芳基-α-烷基烯丙基醇的双官能化已在温和的条件下通过N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺（N-PSP）有效地实现了。将原位生成的苯基硒阳离子（PhSe +）添加到烯烃的C═C键上，以一种与众所周知的自由基途径相反的迁移偏好，伴随着1,2-芳基迁移，引发区域选择性的苯基硒基化反应。所得到的烯烃双官能化产物，即α-芳基-β-苯基硒烯酮的氢解，以及随后的铜催化的脱氢硒烯化有效地提供了官能化的2-吡唑啉衍生物。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed olefination <i>via</i> carbonyl reductive cross-coupling
  作者：Wei Wei、Xi-Jie Dai、Haining Wang、Chenchen Li、Xiaobo Yang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7sc04207h

  日期：——

  Natural availability of carbonyl groups offers reductive carbonyl coupling tremendous synthetic potential for efficient olefin synthesis, yet the catalytic carbonyl cross-coupling remains largely elusive. We report herein such a reaction, mediated by hydrazine under ruthenium(II) catalysis. This method enables facile and selective cross-couplings of two unsymmetrical carbonyl compounds in either an

  羰基的自然可用性为有效的烯烃合成提供了还原性羰基偶联的巨大合成潜力，但催化羰基的交叉偶联仍然很难实现。我们在本文中报道了在钌（II）催化下由肼介导的这种反应。该方法能够以分子间或分子内的方式使两种不对称羰基化合物容易且选择性地交叉偶联。此外，该化学物质可容纳多种底物，在温和的反应条件下以良好的官能团耐受性进行，并产生化学计量的良性副产物。重要的是，KO t Bu和双齿膦dmpe的共存对于这种转化至关重要。
• Synthesis of Symmetrical Diaryl Ketones by Cobalt-Catalyzed Reaction of Arylzinc Reagents with Ethyl Chloroformate
  作者：Alice Rérat、Christophe Michon、Francine Agbossou-Niedercorn、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/ejoc.201600738

  日期：2016.9

  Symmetrical diaryl ketones were prepared by a cross-coupling reaction between aryl bromides and ethyl chloroformate. This new method, which uses a catalyst composed of CoBr2 and a bipyridine ligand along with readily available starting materials, allows for the synthesis of a variety of symmetrical diaryl ketones in moderate to excellent yields (37–99 %) under mild conditions. This reaction, in which

  通过芳基溴化物和氯甲酸乙酯之间的交叉偶联反应制备对称二芳基酮。这种新方法使用由 CoBr2 和联吡啶配体组成的催化剂以及容易获得的起始材料，允许在温和条件下以中等至优异的产率 (37-99%) 合成各种对称的二芳基酮。在这种反应中，氯甲酸乙酯在钴和锌的存在下充当一氧化碳的替代物，代表了先前已知的二芳基甲酮合成方法的有趣替代方法。

表征谱图