1-(6-氧代-4-苯基-1,6-二氢嘧啶-2-基)胍 | 102649-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(6-氧代-4-苯基-1,6-二氢嘧啶-2-基)胍
• 英文名称: (3,4-dihydro-4-oxo-6-phenyl-2-pyrimidinyl)guanidine
• 英文别名: 1-(6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)guanidine；2-(6-oxo-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-yl)guanidine
• CAS: 102649-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O
• 分子量: 229.241
• InChiKey: FZRXVAOIXJUECM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-氧代-4-苯基-1,6-二氢嘧啶-2-基)胍 、 溴 生成 2-(5-bromo-6-oxo-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  SKULNICK H. I.; LUDENS J. H.; WENDLING M. G.; GLENN E. M.; ROHLOFF N. A.;+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 8, 1499-1504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 双胍 在 sodium methylate 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(6-氧代-4-苯基-1,6-二氢嘧啶-2-基)胍
  参考文献：
  名称：

  通过1-（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍与原乙酸三乙酯的反应 区域选择性合成嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-酮：意外的重新安排†

  摘要：

  在（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3（其中NR 1 R 2 = NH 2，NH烷基，NH芳烷基，NHCH 2 Ph（R））与原乙酸三乙酯得到4-取代的-2-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-ones 6及其开环产物。但是，对于带有叔氨基或苯胺基取代基的（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3，未观察到这样的重排（即NR 1 R 2 = N（CH 3）2，吲哚啉，吗啉代，NHAr）。如所预期的，获得2-取代的-4-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-酮4作为最终产物。进行了实验结构确定和理论研究，以了解所观察到的热重排。此外，尝试使用以下方法获得相似的嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-6-onesN，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMA-DMA）作为一个碳插入合成子，由于与第二个DMA-DMA分子进一

  DOI：

  10.1039/c2ob25195g

文献信息

• An efficient synthesis of 2,4,7-trisubstituted pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-ones
  作者：Nikhil Sachdeva、Anton V. Dolzhenko、Seow Joo Lim、Wee Ling Ong、Wai Keung Chui

  DOI：10.1039/c5nj00405e

  日期：——

  5]triazin-6-one scaffold was successfully achieved by the introduction of substituents into positions 2 and 7 via two complementary approaches for the synthesis of key intermediates viz. pyrimidinylguanidines. Variations in position 4 of the pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazine ring were made available by the regioselective introduction of various substituents via the triazine ring closure with corresponding aldehydes

  开发了一种制备在环的2、4和7位官能化的新型嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-衍生物的方法。嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-一个骨架的衍生化多样性是通过两种互补方法将取代基引入位置2和7来合成关键中间体而成功实现的即 嘧啶基胍。嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪环第4位的变化可通过以下方法实现：三嗪与相应的醛一起闭环。该方法的范围通过制备66个嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-6- one的文库进行了说明，事实证明该文库是新的选择性抗癌药的来源。还研究了所制备化合物的互变异构偏好性和抗癌特性。
• Synthesis and tautomerism study of 6-benzoylmethyl-1,3,5-triazin-2,4-diamine
  作者：Nikhil Sachdeva、Anton V. Dolzhenko、Wai Keung Chui

  DOI：10.1016/j.crci.2010.10.003

  日期：2011.6

  Résumé From the reaction of biguanide with ethyl benzoylacetate, N-(6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)guanidine (1) and 6-benzoylmethyl-1,3,5-triazin-2,4-diamine (2) were isolated. The structural evaluation of 2 was performed theoretically (DFT calculations) and experimentally (NMR spectroscopy and X-ray crystallography). The effects of solvents and temperature on keto-enol-enaminone tautomeric equilibrium were explored.

  摘要 通过大尿素与乙基苯乙酰乙酸酯的反应，分离得到了N-(6-氧代-4-苯基-1,6-二氢嘧啶-2-基)氨基脲 (1) 和6-苯甲酰甲基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺 (2)。对化合物2的结构评价采用了理论方法（密度泛函理论计算）和实验方法（核磁共振光谱和X射线晶体学）。探讨了溶剂和温度对酮-醇-烯胺酮互变平衡的影响。
• Pyrimidinones. 3. N-Substituted 6-phenylpyrimidinones and pyrimidinediones with diuretic/hypotensive and antiinflammatory activity
  作者：Harvey I. Skulnick、James H. Ludens、Michael G. Wendling、E. Myles Glenn、Norman A. Rohloff、Robert J. Smith、Wendell Wierenga

  DOI：10.1021/jm00158a030

  日期：1986.8

  In an extensive analysis of the antiviral and interferon-induction structure-activity relationship of 6-arylpyrimidinones we found that modifications at positions 1-4 of the pyrimidine ring resulted in a loss of activity. However, we uncovered interesting hypotensive and antiinflammatory activity with a series of N-substituted analogues, the results of which we report herein.