(4-bromo-pyridin-2-yl)-bis-(4-methoxy-benzyl)-amine | 1544739-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-pyridin-2-yl)-bis-(4-methoxy-benzyl)-amine
• 英文别名: 4-bromo-N,N-bis(4-methoxybenzyl)pyridin-2-amine；(4-Bromo-pyridin-2-yl)-bis-(4-methoxy-benzyl)-amine；4-bromo-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-2-amine
• CAS: 1544739-08-3
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 413.314
• InChiKey: DZOUYBPGCADOBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-pyridin-2-yl)-bis-(4-methoxy-benzyl)-amine 在 rhodium(II) acetate dimer 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 氨 、 水 、 caesium carbonate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.91h， 生成 (5aR,6S,6aS)-ethyl 3-((2’,6’-dimethyl-4’-(3-(methylsulfonyl)propoxy)-[1,1‘-biphenyl]-3-yl)methoxy)-5,5a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyridine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  具有结构公式(I)的新化合物及其药用可接受的盐，是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可能用于治疗2型糖尿病，以及与该疾病常相关的状况，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。

  公开号：

  WO2014022528A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴吡啶 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(4-bromo-pyridin-2-yl)-bis-(4-methoxy-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  EV71病毒和CAV16病毒抑制剂氨基吡啶咪唑酮衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种作为EV71病毒和CAV16病毒抑制剂的氨基吡啶咪唑酮衍生物的制备方法，所述制备方法的合成路线包括以下步骤：(1).以4‑溴‑2氨基‑吡啶1为起始原料，在氨基上形成两个保护基团(PG)得到中间体化合物2；(2).中间体化合物2与单乙酰基咪唑酮3进行偶联反应，得到中间体化合物4；(3).中间体化合物4在碱性条件下脱去乙酰基得到中间体化合物5；(4).中间体化合物5在碱性条件下与1，5‑二溴‑3‑甲基‑戊烷6反应得到中间体化合物7；(5).中间体化合物7脱去保护基得到中间体化合物8；(6).中间体化合物8在碱性条件下与化合物9反应得到氨基吡啶咪唑酮衍生物。

  公开号：

  CN108276379A

文献信息

• ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140045746A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  化学结构式（I）的新型化合物及其药学上可接受的盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，并可用于治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病，以及通常与该疾病相关的病症，包括肥胖和脂质异常，如混合或糖尿病性脂质异常、高脂血症、高胆固醇血症和高三酰甘油血症。
• Antidiabetic tricyclic compounds
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10000454B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新型化合物及其药学上可接受的盐类是G-蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G-蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗 2 型糖尿病以及通常与这种疾病相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Enterovirus 71 Inhibitors as Therapeutic Drug Leads for the Treatment of Human Hand, Foot, and Mouth Disease
  作者：Min Zhang、Ying Wang、Wanli He、Yao Sun、Yan Guo、Weilong Zhong、Qiang Gao、Mingyang Liao、Xiangxi Wang、Yan Cai、Yu Guo、Zihe Rao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01414

  日期：2020.2.13

  Human hand, foot, and mouth disease (HFMD) is a serious public health threat with high infection rates in children and infants who reside in Asia and the Pacific regions, and no effective drugs are currently available. Enterovirus 71 (EV71) and coxsackievirus A16 are the major etiological pathogens. Based on an essential hydrophobic pocket on the viral capsid protein VP1, we designed and synthesized a series of small molecular weight compounds as inhibitors of EV71. A potential drug candidate named NLD-22 exhibited excellent antiviral activity (with an EC50 of 5.056 nM and a 100% protection rate for mice at a dose of 20 mg/kg) and low toxicity. NLD-22 had a favorable pharmacokinetic profile. High-resolution cryo-electron microscopy structural analysis confirmed NLD-22 bound to the hydrophobic pocket in VP1 to block viral infection. In general, NLD-22 was indicated to be a promising potential drug candidate for the treatment of HFMD.
• US9527875B2
  申请人：——

  公开号：US9527875B2

  公开（公告）日：2016-12-27
• US9932311B2
  申请人：——

  公开号：US9932311B2

  公开（公告）日：2018-04-03