2-{4-[(trans-3-piperidin-1-ylcyclobutyl)oxy]phenyl}-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-{4-[(trans-3-piperidin-1-ylcyclobutyl)oxy]phenyl}-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine
• 英文别名: 2-[4-(3-piperidin-1-ylcyclobutyl)oxyphenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃OS
• 分子量: 369.531
• InChiKey: GHEQIHOELWIPHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 2-{4-[(trans-3-piperidin-1-ylcyclobutyl)oxy]phenyl}-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到5-(methoxyacetyl)-2-{4-[(trans-3-piperidin-1-ylcyclobutyl)oxy]phenyl}-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS COMPRISING A CYCLOBUTOXY GROUP
  [FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN GROUPE CYCLOBUTOXY

  摘要：

  本发明涉及具有环丁氧基的化合物(I)的公式，制备它们的方法，包含所述化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  WO2009092764A1
• 作为产物：
  描述：

  3-piperidin-1-ylcyclobut-2-en-1-one 在 N-甲基咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 230.5h， 生成 2-{4-[(trans-3-piperidin-1-ylcyclobutyl)oxy]phenyl}-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4-c]哌啶的前导优化：3-环丁氧基接头是H3R反向激动剂的关键间隔基

  摘要：

  更简单，更好： H 3组胺受体（H 3 R）作为认知障碍和嗜睡症的治疗靶标受到关注。在这里，带有噻唑并[5,4- c ]哌啶基团的H 3 R反向激动剂的前导优化产生了一种临床候选药物，它具有简单得多的前所未有的苯甲酰胺支架，在保持高脑受体占用率的同时，显示出降低的hERG活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200406

文献信息

• Compounds Comprising A Cyclobutoxy Group
  申请人：Denonne Frédéric

  公开号：US20100292188A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to compounds of formula (I) comprising a cyclobutoxy group, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising said compounds and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及包含环丁氧基的化合物(I)的公式，其制备过程，包含所述化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• COMPOUNDS COMPRISING A CYCLOBUTOXY GROUP
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：EP2238144A1

  公开（公告）日：2010-10-13
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING A CYCLOBUTOXY GROUP<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN GROUPE CYCLOBUTOXY
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009092764A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) comprising a cyclobutoxy group, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising said compounds and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及具有环丁氧基的化合物(I)的公式，制备它们的方法，包含所述化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• Lead Optimization of Thiazolo[5,4-<i>c</i>]piperidines: 3-Cyclobutoxy Linker as a Key Spacer for H₃R Inverse Agonists
  作者：Laurent Provins、Frédéric Denonne、Sylvain Célanire、Bernard Christophe、Sabine Defays、Christel Delaunoy、Marie-Laure Delporte、Thierry Demaude、Véronique Durieu、Michel Gillard、Delphine Hubert、Yves Lamberty、Geneviève Lorent、Anne Valade、Alain Vanbellinghen、Nathalie Van houtvin

  DOI：10.1002/cmdc.201200406

  日期：2012.12

  The simpler, the better: H3 histamine receptor (H3R) are of interest as therapeutic targets in cognitive and somnolence disorders. Here, lead optimization of H3R inverse agonists bearing a thiazolo[5,4‐c]piperidine group gave rise to a clinical candidate with a much simpler unprecedented benzamide scaffold, displaying decreased hERG activity while maintaining high brain receptor occupancies.

  更简单，更好： H 3组胺受体（H 3 R）作为认知障碍和嗜睡症的治疗靶标受到关注。在这里，带有噻唑并[5,4- c ]哌啶基团的H 3 R反向激动剂的前导优化产生了一种临床候选药物，它具有简单得多的前所未有的苯甲酰胺支架，在保持高脑受体占用率的同时，显示出降低的hERG活性。