(but-3-yn-1-yloxy)benzene | 156146-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (but-3-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: but-3-ynoxybenzene
• CAS: 156146-14-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• mdl: MFCD18851453
• 分子量: 146.189
• InChiKey: LMJIECGJNREYCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (but-3-yn-1-yloxy)benzene 在 Schwartz's reagent 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54 %的产率得到d-(E)-(but-3-en-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯烃芳基烯基化反应

  摘要：

  在此，我们报道了金催化的未活化烯烃与烯基碘化物和溴化物的芳基烯基化反应，采用配体启用的金氧化还原催化。目前的方法遵循 π 激活途径，而不是迁移插入途径，迁移插入途径在 Pd、Ni、Cu 等其他过渡金属催化中占主导地位。详细的机理研究，如 31 P NMR、氘标记和 HRMS研究已经已经进行以支持机械见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01044
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 氢氧化钾 、 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.02h， 生成 (but-3-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective intramolecular SmI₂–H₂O–amine mediated couplings

  摘要：

  SmI2–H2O–胺混合物已被证明对分子内偶联反应有效，能在O-环己烯基碘苯酚衍生物偶联成杂环时提供高达100%的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b305428d

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Iron‐Catalyzed Regioselective Alkenylboration of Olefins
  作者：Xiaolong Yu、Hongling Zheng、Haonan Zhao、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202012607

  日期：2021.1.25

  examples of an iron‐catalyzed three‐component synthesis of homoallylic boronates from regioselective union of bis(pinacolato)diboron, an alkenyl halide (bromide, chloride or fluoride), and an olefin are disclosed. Products that bear tertiary or quaternary carbon centers could be generated in up to 87 % yield as single regioisomers with complete retention of the olefin stereochemistry. With cyclopropylidene‐containing

  公开了由双（频哪醇）二硼，链烯基卤化物（溴化物，氯化物或氟化物）和烯烃的区域选择性结合铁催化的三烯丙基硼酸酯的三组分合成的第一个例子。带有叔碳原子或季碳原子中心的产品可作为单一区域异构体以高达87％的产率生成，并完全保留了烯烃的立体化学。使用含环亚丙基的底物，可选择性地获得导致三取代的E-烯基硼酸酯的环裂解。机理研究揭示了与先前报道的烯烃碳硼化途径不同的反应属性。
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligands Enable Cu‐Catalyzed Markovnikov Protoboration and Protosilylation of Terminal Alkynes: A Versatile Portal to Functionalized Alkenes**
  作者：Yang Gao、Sima Yazdani、Aaron Kendrick、Glen P. Junor、Taeho Kang、Douglas B. Grotjahn、Guy Bertrand、Rodolphe Jazzar、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202106107

  日期：2021.9

  donating cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligands. Using this method, both alkyl- and aryl-substituted alkynes are coupled with a variety of boryl and silyl reagents with high α-selectivity. The reaction is scalable, and the products are versatile intermediates that can participate in various downstream transformations. Preliminary mechanistic experiments shed light on the role of CAAC ligands in this

  炔烃的区域选择性加氢官能化代表了获得硼酸烯基酯和硅烷结构单元的直接途径。在先前报道的催化系统中，高选择性是通过有限范围的底物和/或试剂实现的，缺乏通用解决方案。在这里，我们描述了一种选择性铜催化的末端炔烃的马尔科夫尼科夫加氢功能化，这是通过强烈提供环状 (烷基) (氨基) 卡宾 (CAAC) 配体来促进的。使用这种方法，烷基和芳基取代的炔烃都与各种具有高 α-选择性的硼基和甲硅烷基试剂偶联。该反应具有可扩展性，产物是多功能中间体，可以参与各种下游转化。初步的机械实验揭示了 CAAC 配体在这一过程中的作用。
• Access to Hydroxy‐Functionalized Polypropylene through Coordination Polymerization
  作者：Yuanhao Zhong、Iskander Douair、Tiantian Wang、Chunji Wu、Laurent Maron、Dongmei Cui

  DOI：10.1002/anie.201914747

  日期：2020.3.16

  polypropylene has proven a rather challenging goal in polymer science. Propylene can't be polymerized through a radical mechanism, and its coordination copolymerization with polar monomers is frustrated by catalyst poisoning. Herein, we report a new strategy to reach this target. The coordination polymerization of allenes by rare-earth-metal precursors affords pure 1,2-regulated polyallenes, which are

  含有羟基的聚乙烯的制备已经通过在苛刻条件下进行自由基共聚然后醇解的方法进行了工业化。相比之下，羟基官能化聚丙烯在聚合物科学中已证明是一个颇具挑战性的目标。丙烯不能通过自由基机理进行聚合，而且催化剂中毒会阻碍丙烯与极性单体的配位共聚。在此，我们报告了一种实现这一目标的新策略。稀土金属前体进行的烯丙基配位聚合可提供纯的1,2-调节的聚烯丙基，可通过随后的硼氢化/氧化反应轻松地将其转化为聚（烯丙醇）类似物。惊人地 后聚合改性后，丙二烯与丙烯的共聚反应得到了前所未有的羟基官能化聚丙烯。通过DFT模拟进行的机理解释表明，是动力学而非热力学控制。
• Gold‐Catalyzed 1,2‐Diarylation of Alkenes
  作者：Chetan C. Chintawar、Amit K. Yadav、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202002141

  日期：2020.7.13

  Herein, we disclose the gold‐catalyzed 1,2‐diarylation of alkenes through the interplay of ligand‐enabled AuI/AuIII catalysis with the idiosyncratic π‐activation mode of gold complexes. Unlike the classical migratory‐insertion‐based approach to 1,2‐diarylation, the present approach not only circumvents the formation of direct Ar−Ar′ coupling and Heck‐type side products but more intriguingly demonstrates

  本文中，我们通过配体使能的Au I / Au III催化与金配合物的特质π活化模式的相互作用揭示了金的烯烃1,2-二芳基化反应。与经典的基于迁移插入的方法进行1,2-二芳基化不同，本方法不仅规避了直接Ar-Ar'偶联和Heck型副产物的形成，而且更有趣地证明了其反应性和选择性与先前已知的互补金属催化（Pd，Ni或Cu）。对机理进行详细研究的结果表明，由于芳基烯烃具有非清白的性质，芳基碘化物向Au I络合物的氧化加成是限速步骤。