5-甲氧基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇 | 68426-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇
• 中文别名: 5-甲氧基-1-甲基苯并咪唑-2-甲醇
• 英文名称: 5-methoxy-1-methylbenzimidazole-2-methanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-5-methoxy-1-methylbenzimidazole；(5-methoxy-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol；(5-methoxy-1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-methanol；5-methoxy-1-methyl-1H-Benzimidazole-2-methanol；(5-methoxy-1-methylbenzimidazol-2-yl)methanol
• CAS: 68426-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD07657632
• 分子量: 192.217
• InChiKey: KWQYYNACBOPARZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 ºC
• 沸点：
  388.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇 在 吡啶 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.67h， 生成 8-methoxy-11-methyl-5-phenyl-[1,4]oxazepino[4,3-a]benzimidazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Investigations of unsaturated azoles. 15. Synthesis and reactions of acylated benzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253109
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-甲基苯并咪唑 在 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到5-甲氧基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Free-radical hydroxymethylation of benzimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506621

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Selected Benzimidazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Fatmah Alasmary、Anna Snelling、Mohammed Zain、Ahmed Alafeefy、Amani Awaad、Nazira Karodia

  DOI：10.3390/molecules200815206

  日期：——

  A library of 53 benzimidazole derivatives, with substituents at positions 1, 2 and 5, were synthesized and screened against a series of reference strains of bacteria and fungi of medical relevance. The SAR analyses of the most promising results showed that the antimicrobial activity of the compounds depended on the substituents attached to the bicyclic heterocycle. In particular, some compounds displayed

  合成了53个苯并咪唑衍生物的文库，它们在1、2和5位具有取代基，并针对一系列与医学相关的细菌和真菌参考菌株进行了筛选。SAR分析最有前景的结果表明，化合物的抗菌活性取决于与双环杂环相连的取代基。特别是，某些化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株表现出抗菌活性，其最低抑制浓度（MIC）与广泛使用的环丙沙星药物相当。这些化合物具有一些共同特征。三个具有5-卤素取代基；两个是（S）-2-乙胺苯并咪唑的衍生物；其他是一种2-（氯甲基）-1H-苯并[d]咪唑和（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲硫醇的衍生物。抗真菌筛选的结果也非常有趣：23种化合物对选定的真菌菌株显示出有效的杀真菌活性。它们的MIC值显示出比两性霉素B相同或更高的效力。5-卤代苯并咪唑衍生物被认为是有前途的广谱抗微生物候选物，值得进一步研究以用于潜在的治疗应用。
• 2-Amino- and 2-hydroxymethylbenzimidazolium bromides as protein tyrosine phosphatase 1В (PTP1В) inhibitors and other targets associated with diabetes mellitus
  作者：A. A. Spasov、O. N. Zhukovskaya、D. A. Babkov、A. A. Brigadirova、V. A. Babkova、A. S. Morkovnik、R. A. Litvinov、E. V. Sokolova

  DOI：10.1007/s11172-020-2832-5

  日期：2020.4

  benzimidazolium bromides with a biphenyl-containing substituent at the imidazole nitrogen atom. In some cases, these bromides exhibit activity against targets associated with diabetes mellitus. These compounds are strong protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors, exhibit chelating and antiglycation activity, but have no significant AT 1 receptor antagonist activity. Hence, biphenyl-containing benzimidazolium

  合成了新的 2-氨基和 2-羟甲基苯并咪唑，并用于制备以前未知的 1,2,3-三和 1,2,3,5-四取代苯并咪唑溴化物，在咪唑氮原子处具有含联苯的取代基。在某些情况下，这些溴化物表现出针对与糖尿病相关的靶标的活性。这些化合物是强蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制剂，具有螯合和抗糖化活性，但没有显着的 AT 1 受体拮抗剂活性。因此，含联苯的苯并咪唑鎓衍生物可被视为开发用于治疗 2 型糖尿病 (DM2) 和其他由高磷酸酶 PTP1B 活性介导的疾病的新药物的基础。
• 溶血磷脂酸受体拮抗剂及其制备方法
  申请人：武汉朗来科技发展有限公司

  公开号：CN111434655A

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种溶血磷脂酸受体拮抗剂及其制备方法。申请人惊奇地发现，本发明的化合物具有高的LPAR1拮抗活性和选择性，且毒性低、代谢稳定性好，具有良好的药物开发前景，可以用于预防或治疗与LPAR1相关的疾病或病症。申请人还意外地发现，本发明部分化合物的IC50值可以低至300nM以下，甚至50nM以下。并且，本发明的化合物都具有较好的安全性，其CC50范围可高达200μM以上。此外，本发明的化合物在人、大鼠、小鼠中都具有较好的代谢稳定性，这样优异的抑制活性对于它们作为LPAR1抑制剂应用于上述疾病或病症而言是令人非常期待的。此外，本发明化合物的制备方法简单，反应条件温和，产品收率高，适于工业化生产。
• Benzimidazole- and benzothiazole-quinones: excellent substrates for NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1
  作者：Jeffery J. Newsome、Marie A. Colucci、Mary Hassani、Howard D. Beall、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b713044a

  日期：——

  benzimidazole- and benzothiazole-quinones has been synthesized. The ability of these heterocyclic quinones to act as substrates for recombinant human NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1), a two-electron reductase upregulated in tumour cells, was determined. Overall, the quinones were excellent substrates for NQO1.

  已经合成了一系列苯并咪唑-和苯并噻唑-醌。确定了这些杂环醌作为重组人NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）（一种在肿瘤细胞中上调的双电子还原酶）的底物的功能。总体而言，醌是NQO1的优良底物。
• Synthesis and Pharmacological Activity of C(2)-Substituted Benzimidazoles
  作者：O. N. Zhukovskaya、A. A. Spasov、D. S. Yakovlev、V. A. Kosolapov、D. V. Mal’tsev、A. S. Morkovnik、V. A. Babkova、A. A. Brigadirova、Ya. V. Agatsarskaya、A. S. Taran、M. V. Miroshnikov、K. T. Sultanova、V. I. Kornilov、V. A. Anisimova

  DOI：10.1007/s11094-019-01979-0

  日期：2019.6.15

  The antiglycation activities of 2-(morpholin-4-yl)-1-(propen-2-en-1-yl)-1H-benzimidazole and 2-(morpholin-4-yl)-1-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-1H-benzimidazole were comparable to that of aminoguanidine. Some compounds exhibited moderate antiserotonin, anti-angiotensin, antioxidant, and dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) inhibitory effects.

  合成了一系列含有2-吡咯烷甲基和2-哌嗪甲基以及2-吗啉代和2-吗啉代乙胺取代基的新化合物。2-(morpholin-4-yl)-1-(propen-2-en-1-yl)-1H-苯并咪唑和2-(morpholin-4-yl)-1-[2-(morpholin- 4-基)乙基]-1H-苯并咪唑与氨基胍相当。一些化合物表现出中等的抗血清素、抗血管紧张素、抗氧化和二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制作用。