2-chloromethyl-5-methoxy-1-methyl-1H-benzoimidazole | 68426-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-chloromethyl-5-methoxy-1-methyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-5-methoxy-1-methylbenzimidazole
• CAS: 68426-74-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O
• 分子量: 210.663
• InChiKey: IHKPNDSQENEYMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-5-methoxy-1-methyl-1H-benzoimidazole 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3,9-Dimethoxy-6,12-dimethyl-6H,12H-4b,6,10b,12-tetraaza-indeno[1,2-b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Conversions of 2-?-chloroalkylbenzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00534471
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-chloromethyl-5-methoxy-1-methyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  C(2)-取代苯并咪唑的合成及药理活性

  摘要：

  合成了一系列含有2-吡咯烷甲基和2-哌嗪甲基以及2-吗啉代和2-吗啉代乙胺取代基的新化合物。2-(morpholin-4-yl)-1-(propen-2-en-1-yl)-1H-苯并咪唑和2-(morpholin-4-yl)-1-[2-(morpholin- 4-基)乙基]-1H-苯并咪唑与氨基胍相当。一些化合物表现出中等的抗血清素、抗血管紧张素、抗氧化和二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s11094-019-01979-0

文献信息

• POPOV I. I.; NAREZHNAYA V. N.; ZUBENKO A. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 8, 1104-1107
  作者：POPOV I. I.、 NAREZHNAYA V. N.、 ZUBENKO A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Conversions of 2-?-chloroalkylbenzimidazoles
  作者：I. I. Popov

  DOI：10.1007/bf00534471

  日期：1993.5
• Synthesis and Pharmacological Activity of C(2)-Substituted Benzimidazoles
  作者：O. N. Zhukovskaya、A. A. Spasov、D. S. Yakovlev、V. A. Kosolapov、D. V. Mal’tsev、A. S. Morkovnik、V. A. Babkova、A. A. Brigadirova、Ya. V. Agatsarskaya、A. S. Taran、M. V. Miroshnikov、K. T. Sultanova、V. I. Kornilov、V. A. Anisimova

  DOI：10.1007/s11094-019-01979-0

  日期：2019.6.15

  The antiglycation activities of 2-(morpholin-4-yl)-1-(propen-2-en-1-yl)-1H-benzimidazole and 2-(morpholin-4-yl)-1-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-1H-benzimidazole were comparable to that of aminoguanidine. Some compounds exhibited moderate antiserotonin, anti-angiotensin, antioxidant, and dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) inhibitory effects.

  合成了一系列含有2-吡咯烷甲基和2-哌嗪甲基以及2-吗啉代和2-吗啉代乙胺取代基的新化合物。2-(morpholin-4-yl)-1-(propen-2-en-1-yl)-1H-苯并咪唑和2-(morpholin-4-yl)-1-[2-(morpholin- 4-基)乙基]-1H-苯并咪唑与氨基胍相当。一些化合物表现出中等的抗血清素、抗血管紧张素、抗氧化和二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制作用。